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公開番号2024126431
公報種別公開特許公報(A)
公開日2024-09-20
出願番号2023034804
出願日2023-03-07
発明の名称化合物、有機半導体材料、有機半導体素子、及び有機太陽電池
出願人国立大学法人大阪大学,石原産業株式会社
代理人弁理士法人浅村特許事務所
主分類C07D 495/22 20060101AFI20240912BHJP(有機化学)
要約【課題】農作物育成施設にも利用可能な有機太陽電池に好適な使用できる緑色波長域において高い変換効率を有する新規化合物を提供する。
【解決手段】下記一般式(I)で示される化合物。
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(一般式(I)中、R¹、R²及びR³は、それぞれ独立に、炭素原子数1-40の直鎖状又は分岐状のアルキル基である。)
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
下記一般式（Ｉ）で示される化合物。
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2024126431000019.jpg
60
98
（一般式（Ｉ）中、Ｒ
１
、Ｒ
２
及びＲ
３
は、それぞれ独立に、炭素原子数１－４０の直鎖状又は分岐状のアルキル基である。）
続きを表示（約 800 文字）【請求項２】
請求項１に記載の化合物を含む、有機半導体材料。
【請求項３】
請求項２に記載の有機半導体材料を含む層を有する、有機半導体素子。
【請求項４】
請求項３に記載の有機半導体素子を含む、有機太陽電池。
【請求項５】
下記一般式（ＸＸＩＩ）で示される化合物。
JPEG
2024126431000020.jpg
51
91
（一般式（ＸＸＩＩ）中、Ｒ
１
及びＲ
２
は、それぞれ独立に、炭素原子数１－４０の直鎖状又は分岐状のアルキル基である。）
【請求項６】
下記一般式（ＸＶ）で示される化合物。
JPEG
2024126431000021.jpg
51
66
（一般式（ＸＶ）中、Ｒ
１
は、炭素原子数１－４０の直鎖状又は分岐状のアルキル基であり、Ｒ
４
は、炭素原子数１－８の直鎖状又は分岐状のアルキル基である。）
【請求項７】
下記一般式（ＸＩＶ）で示される化合物。
JPEG
2024126431000022.jpg
51
53
（一般式（ＸＩＶ）中、Ｒ
１
は、炭素原子数１－４０の直鎖状又は分岐状のアルキル基である。）
【請求項８】
下記一般式（ＸＩＩＩ）で示される化合物。
JPEG
2024126431000023.jpg
48
64
（一般式（ＸＩＩＩ）中、Ｒ
１
は、炭素原子数１－４０の直鎖状又は分岐状のアルキル基であり、Ｒ
５
は、炭素原子数１－７の直鎖状又は分岐状のアルキル基である。）

発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、化合物、それを含む有機半導体材料、及びそれを含む有機半導体素子、並びにそれを用いた有機太陽電池に関する。更に、本発明は、前記化合物を製造するための中間体化合物に関する。
続きを表示（約 2,400 文字）【背景技術】
【０００２】
有機太陽電池は、大面積加工性、柔軟性、軽量性などの特徴を活かした用途展開により、再生可能エネルギーとしてカーボンニュートラル社会の実現への貢献が期待されている。有機太陽電池の用途の一つとして、透過性を利用した太陽光利用型植物工場やビニールハウスなどの農作物育成施設への応用が提案されている。有機太陽電池の半導体層であるｐ型有機半導体材料及びｎ型有機半導体材料から構成されており、有機太陽電池の透過光スペクトルは有機半導体材料に用いる化合物の構造を置換基などにより修飾することで制御できる。
【０００３】
特許文献１には、第１波長領域（３５０～５００ｎｍ及び６００～７００ｎｍの波長範囲）において実質的に透光性であり、光電層を備えた薄膜太陽電池モジュール及びそれを備えた温室が開示され、光電層は、第２波長領域（５００ｎｍ～６００ｎｍの波長範囲）における太陽放射を電気エネルギーへ変換するように構成され、光電層に好適な電子供与材料として、ポリチオフェン類（例えば、ポリ（３－ヘキシルチオフェン）（Ｐ３ＨＴ））、ポリシクロペンタジチオフェン類（例えば、ポリ（シクロペンタジチオフェン－コベンゾチアジアゾール））、及びこれらのコポリマーからなる群から選ばれたポリマーが挙げられることが記載されている。しかしながら、特許文献１には、具体的な有機太陽電池の製造法やその発電特性などのデータは一切示されておらず、本明細書に記載の一般式（Ｉ）で示される化合物の構造は具体的に記載されていない。
【０００４】
また、非特許文献１には、ポリ（３－ヘキシルチオフェン）とメタノフラーレンのバルクヘテロ接合に基づく高効率ポリマー太陽電池の報告が開示されているが、波長選択性に関して何ら記載はされておらず、５００－６００ｎｍの波長領域内の発電特性が記載されていないため、農作物生育施設に好適な有機半導体材料であるかどうかを判断することは困難である。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
特表２０１４－５２２１０１号公報
【非特許文献】
【０００６】
ＮａｔｕｒｅＭａｔｅｒｉａｌｓ４，８６４－８６８（２００５）
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
上記のとおり、農作物生育施設に好適に使用できる緑色光領域（５００－６００ｎｍ）における変換効率が高い有機半導体材料の探索が依然として求められている。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明者らは、シクロペンタジエン環部分の四級炭素がスピロ環を形成する拡張π共役化合物を探索した結果、本明細書に記載の一般式（Ｉ）で示される化合物が、緑色光領域（５００－６００ｎｍ）において優れたｎ型有機半導体特性を有し、有機半導体材料として高い光電変換効率を達成することを見出し、本発明を完成した。すなわち、本発明は以下に存する。
【０００９】
［１］．下記一般式（Ｉ）で示される化合物。
JPEG
2024126431000001.jpg
60
98
（一般式（Ｉ）中、Ｒ
１
、Ｒ
２
及びＲ
３
は、それぞれ独立に、炭素原子数１－４０の直鎖状又は分岐状のアルキル基である。）
［２］．［１］に記載の化合物を含む、有機半導体材料。
［３］．［２］に記載の有機半導体材料を含む層を有する、有機半導体素子。
［４］．［３］に記載の有機半導体素子を含む、有機太陽電池。
［５］．下記一般式（ＸＸＩＩ）で示される化合物。
JPEG
2024126431000002.jpg
51
91
（一般式（ＸＸＩＩ）中、Ｒ
１
及びＲ
２
は、それぞれ独立に、炭素原子数１－４０の直鎖状又は分岐状のアルキル基である。）
［６］．下記一般式（ＸＶ）で示される化合物。
JPEG
2024126431000003.jpg
51
66
（一般式（ＸＶ）中、Ｒ
１
は、炭素原子数１－４０の直鎖状又は分岐状のアルキル基であり、Ｒ
４
は、炭素原子数１－８の直鎖状又は分岐状のアルキル基である。）
［７］．下記一般式（ＸＩＶ）で示される化合物。
JPEG
2024126431000004.jpg
51
53
（一般式（ＸＩＶ）中、Ｒ
１
は、炭素原子数１－４０の直鎖状又は分岐状のアルキル基である。）
［８］．下記一般式（ＸＩＩＩ）で示される化合物。
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2024126431000005.jpg
48
64
（一般式（ＸＩＩＩ）中、Ｒ
１
は、炭素原子数１－４０の直鎖状又は分岐状のアルキル基であり、Ｒ
５
は、炭素原子数１－７の直鎖状又は分岐状のアルキル基である。）
【発明の効果】
【００１０】
本発明に係る化合物は、上記一般式（Ｉ）で示される構造を有するため、５００－６００ｎｍの波長領域内において優れたｎ型有機半導体特性を有する。そのため、本発明に係る化合物は、有機半導体材料として有用であり、これを用いた有機太陽電池はより一層５００－６００ｎｍの波長領域内において優れた光電変換効率を有する。
（【００１１】以降は省略されています）

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