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公開番号2024120471
公報種別公開特許公報(A)
公開日2024-09-05
出願番号2023027288
出願日2023-02-24
発明の名称化合物、有機半導体材料、有機半導体素子、及び有機太陽電池
出願人国立大学法人大阪大学,石原産業株式会社
代理人弁理士法人浅村特許事務所
主分類C07D 513/04 20060101AFI20240829BHJP(有機化学)
要約【課題】有機太陽電池等の用途に好適な新規化合物を提供する。
【解決手段】下記一般式(I)で示される化合物。
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(一般式(I)中、R¹及びR²は、それぞれ独立に、炭素原子数1-40の直鎖状又は分岐状のアルキル基である。)
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
下記一般式（Ｉ）で示される化合物。
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2024120471000007.jpg
44
127
（一般式（Ｉ）中、Ｒ
１
及びＲ
２
は、それぞれ独立に、炭素原子数１－４０の直鎖状又は分岐状のアルキル基である。）
続きを表示（約 270 文字）【請求項２】
請求項１に記載の化合物を含む、有機半導体材料。
【請求項３】
請求項２に記載の有機半導体材料を含む層を有する、有機半導体素子。
【請求項４】
請求項３に記載の有機半導体素子を含む、有機太陽電池。
【請求項５】
下記一般式（ＶＩＩ）で示される化合物。
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2024120471000008.jpg
43
102
（一般式（ＶＩＩ）中、Ｒ
１
は、炭素原子数１－４０の直鎖状又は分岐状のアルキル基である。）

発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、化合物、それを含む有機半導体材料、及びそれを含む有機半導体素子、並びにそれを用いた有機太陽電池に関する。更に、本発明は、前記化合物を製造するための中間体化合物に関する。
続きを表示（約 1,900 文字）【背景技術】
【０００２】
近年、有機半導体材料を利用した有機太陽電池に関する研究開発が盛んに行われている。有機半導体材料を用いた場合、印刷法、スピンコート法等のウエットプロセスによる簡便な方法で薄膜状の有機半導体層を作製できる。このため、無機半導体材料に比べて製造コストが安いとともに、薄く柔軟性に優れる有機太陽電池が得られる等の利点がある。有機太陽電池の半導体層は、ｐ型有機半導体材料及びｎ型有機半導体材料から構成される。
ｎ型有機半導体材料は、分子内に高い電子受容性骨格を含有する特徴がある。例えば、特許文献１には、電子受容性を向上させる強力な電子求引性の置換基であるフッ素原子が導入されたナフトビスカルコゲナジアゾール誘導体及びその製造方法が記載されている。
また、特許文献２には、フッ素原子が置換したナフトビスチアジアゾールと芳香族イミドをそれぞれ有する化合物をｎ型有機半導体材料として用いて、有機太陽電池の性能評価を行ったことが記載されている。
さらに、特許文献３には、固体有機半導体レーザー用に好適な特定の構造を有する化合物として、ハロゲンを有していてもよいナフトビスチアジアゾール骨格に、フルオレンが結合し、更に任意の置換基を有するものが開示されている。しかしながら、本明細書に記載の一般式（Ｉ）で示される化合物の構造は具体的に記載されていない。また、太陽電池特性については何ら考慮されていない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
国際公開第２０１８／１２３２０７号
特開２０１９－７３４６８号公報
国際公開第２０２１／１６１９９８号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
しかしながら、特許文献１、２に記載された材料を用いた太陽電池に対して、更なる光電変換効率の改良が求められている。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者らは、高い電子受容性骨格であるフッ素原子が置換したナフトビスチアジアゾールを含む拡張π共役系化合物を探索した結果、下記一般式（Ｉ）で示される化合物が、優れたｎ型有機半導体特性を有し、有機半導体材料として高い光電変換効率を達成することを見出し、本発明を完成した。すなわち、本発明は以下に存する。
【０００６】
［１］．下記一般式（Ｉ）で示される化合物。
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2024120471000001.jpg
44
127
（一般式（Ｉ）中、Ｒ
１
及びＲ
２
は、それぞれ独立に、炭素原子数１－４０の直鎖状又は分岐状のアルキル基である。）
［２］．［１］に記載の化合物を含む、有機半導体材料。
［３］．［２］に記載の有機半導体材料を含む層を有する、有機半導体素子。
［４］．［３］に記載の有機半導体素子を含む、有機太陽電池。
［５］．下記一般式（ＶＩＩ）で示される化合物。
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2024120471000002.jpg
43
102
（一般式（ＶＩＩ）中、Ｒ
１
は、炭素原子数１－４０の直鎖状又は分岐状のアルキル基である。）
【発明の効果】
【０００７】
本発明に係る化合物は、上記一般式（Ｉ）で示される構造を有するため、優れたｎ型有機半導体特性を有する。そのため、本発明に係る化合物は、有機半導体材料として有用であり、これを用いた有機太陽電池はより一層優れた光電変換効率を有する。また、本発明の上記一般式（ＶＩＩ）で示される化合物を中間体として用いることで、有機半導体材料に有用な化合物を生成物として簡便に、効率よく製造することができる。
【発明を実施するための形態】
【０００８】
（化合物の構造）
本発明の化合物は、一般式（Ｉ）で示される。
【０００９】
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2024120471000003.jpg
44
127
【００１０】
上記一般式（Ｉ）中、Ｒ
１
及びＲ
２
は、それぞれ独立に、炭素原子数１－４０の直鎖状又は分岐状のアルキル基である。ここで、Ｒ
１
の炭素原子数は、１－２０であれば好ましく、炭素原子数が４－１０であればより好ましい。また、Ｒ
２
の炭素原子数が１－１０であれば好ましく、炭素原子数が２－５であればより好ましい。
（【００１１】以降は省略されています）

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