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公開番号2024107507
公報種別公開特許公報(A)
公開日2024-08-09
出願番号2023011457
出願日2023-01-30
発明の名称側鎖ウレタン変性シリコーンマクロマー及びその共重合体
出願人信越化学工業株式会社
代理人弁理士法人牛木国際特許事務所
主分類C07F 7/18 20060101AFI20240802BHJP(有機化学)
要約【課題】重合性親水性モノマーへの相溶性が向上したシリコーンマクロマーの提供。
【解決手段】下記式(1)で示される側鎖ウレタン変性シリコーンマクロマー。
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式(1)中、Rは独立して、アルキル基、アリール基又はアラルキル基から選ばれる基であり、Xは独立して、水素原子またはメチル基であり、R¹は下記式(2)又は式(3)で示される基である。
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【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
下記式（１）で示される側鎖ウレタン変性シリコーンマクロマー。
TIFF
2024107507000016.tif
35
157
（式（１）中、Ｒは独立して、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数６～１０のアリール基又は炭素数７～１０のアラルキル基から選ばれる基であり、Ｘは独立して、水素原子またはメチル基であり、ｎ１は独立して２～１０の数であり、ｎ２は０～８の数であり、Ｒ
1
は下記式（２）又は式（３）で示される基であり、ａは０～４００の数であり、ｂは１～１００の数であり、ただし、ａ＋ｂは１≦ａ＋ｂ≦５００である。なお、ａ及びｂで括られたシロキサン単位の結合は、ブロックであってもランダムであってもよい。）
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2024107507000017.tif
28
133
（式（２）中、Ｒ
2
は下記式（４）で示される基であり、式（３）中、Ｒ
3
は独立して水素原子、又は下記式（４）で示される基であり、上記式（１）中に、下記式（４）で示される基を少なくとも１つ有する。）
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2024107507000018.tif
22
132
（式（４）中、Ｒ
4
は炭素数１～１０のアルキル基、炭素数６～１０のアリール基又は炭素数７～１０のアラルキル基から選ばれる基である。）
続きを表示（約 540 文字）【請求項２】
式（４）において、Ｒ
4
が炭素数６～１０のアリール基、または炭素数７～１０のアラルキル基から選ばれる基である請求項１に記載の側鎖ウレタン変性シリコーンマクロマー。
【請求項３】
請求項１に記載の側鎖ウレタン変性シリコーンマクロマーと重合性親水性モノマーとの共重合体。
【請求項４】
重合性親水性モノマーが、アクリルアミド、メタクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルメタクリルアミド、Ｎ－メチル－Ｎ－ビニルアセトアミド、Ｎ－ビニルピロリドン、Ｎ－ビニルカプロラクタム、２－ヒドロキシエチルアクリレート、２－ヒドロキシエチルメタアクリレート、４－ヒドロキシブチルアクリレート、Ｎ－ヒドロキシエチルアクリルアミド、Ｎ－ヒドロキシエチルメタクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノプロピルアクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノプロピルメタクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノエチルアクリレート、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノエチルメタクリレート、アクリル酸、メタクリル酸から選ばれる１種以上である請求項３に記載の共重合体。
【請求項５】
請求項３に記載の共重合体を含むコンタクトレンズ。

発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、側鎖ウレタン変性シリコーンマクロマー及びその共重合体に関する。
続きを表示（約 2,800 文字）【背景技術】
【０００２】
シリコーンは、その酸素透過性の高さから、コンタクトレンズの材料として広く用いられている。しかしながらシリコーンは非親水的であることから、重合性親水性モノマーとの相溶性を向上するために、親水性基の導入が報告されている。
親水性基を導入したシリコーン（シリコーンマクロマー）として、これまでにヒドロキシ基を導入した化合物（特許文献１）が開示されている。ヒドロキシ基の導入によりシリコーンマクロマーの重合性親水性モノマーとの相溶性は改善される。しかしながらコンタクトレンズの材料となる重合性親水性モノマーの配合をより自由におこなうために、さらにシリコーンマクロマーの重合性親水性モノマーとの相溶性を向上させることが望まれる。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
米国特許出願公開第２０１７／０００８９９０号明細書
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
したがって、本発明は、重合性親水性モノマーへの相溶性が向上したシリコーンマクロマーを提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者は、上記目的を達成するために鋭意研究した結果、シリコーンマクロマーの側鎖にウレタン部位を付与すると、重合性親水性モノマーとの相溶性が向上することを見い出し、本発明を完成した。
すなわち、本発明は、以下のような側鎖ウレタン変性シリコーンマクロマー及びその共重合体を提供する。
【０００６】
＜１＞
下記式（１）で示される側鎖ウレタン変性シリコーンマクロマー。
TIFF
2024107507000001.tif
35
156
（式（１）中、Ｒは独立して、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数６～１０のアリール基又は炭素数７～１０のアラルキル基から選ばれる基であり、Ｘは独立して、水素原子またはメチル基であり、ｎ１は独立して２～１０の数であり、ｎ２は０～８の数であり、Ｒ
1
は下記式（２）又は式（３）で示される基であり、ａは０～４００の数であり、ｂは１～１００の数であり、ただし、ａ＋ｂは１≦ａ＋ｂ≦５００である。なお、ａ及びｂで括られたシロキサン単位の結合は、ブロックであってもランダムであってもよい。）
TIFF
2024107507000002.tif
28
133
（式（２）中、Ｒ
2
は下記式（４）で示される基であり、式（３）中、Ｒ
3
は独立して水素原子、又は下記式（４）で示される基であり、上記式（１）中に、下記式（４）で示される基を少なくとも１つ有する。）
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2024107507000003.tif
22
132
（式（４）中、Ｒ
4
は炭素数１～１０のアルキル基、炭素数６～１０のアリール基又は炭素数７～１０のアラルキル基から選ばれる基である。）
＜２＞
式（４）において、Ｒ
4
が炭素数６～１０のアリール基、または炭素数７～１０のアラルキル基から選ばれる基である＜１＞に記載の側鎖ウレタン変性シリコーンマクロマー。
＜３＞
＜１＞又は＜２＞に記載の側鎖ウレタン変性シリコーンマクロマーと重合性親水性モノマーとの共重合体。
＜４＞
重合性親水性モノマーが、アクリルアミド、メタクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルメタクリルアミド、Ｎ－メチル－Ｎ－ビニルアセトアミド、Ｎ－ビニルピロリドン、Ｎ－ビニルカプロラクタム、２－ヒドロキシエチルアクリレート、２－ヒドロキシエチルメタアクリレート、４－ヒドロキシブチルアクリレート、Ｎ－ヒドロキシエチルアクリルアミド、Ｎ－ヒドロキシエチルメタクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノプロピルアクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノプロピルメタクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノエチルアクリレート、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノエチルメタクリレート、アクリル酸、メタクリル酸から選ばれる１種以上である＜３＞に記載の共重合体。
＜５＞
＜３＞又は＜４＞に記載の共重合体を含むコンタクトレンズ。
【発明の効果】
【０００７】
本発明の側鎖ウレタン変性シリコーンマクロマーは側鎖にウレタン部位を有することで重合性親水性モノマーとの相溶性が向上する。したがって、本発明の側鎖ウレタン変性シリコーンマクロマーは、コンタクトレンズの材料などとして好適である。
【図面の簡単な説明】
【０００８】
実施例１で得られた側鎖ウレタン変性シリコーンマクロマーの
1
Ｈ－ＮＭＲスペクトルのチャートである。
【発明を実施するための形態】
【０００９】
以下、本発明について詳細に説明する。
【００１０】
本発明の側鎖ウレタン変性シリコーンマクロマーは、下記式（１）で示されるものである。
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2024107507000004.tif
35
156
（式（１）中、Ｒは独立して、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数６～１０のアリール基又は炭素数７～１０のアラルキル基から選ばれる基であり、Ｘは独立して、水素原子またはメチル基であり、ｎ１は独立して２～１０の数であり、ｎ２は０～８の数であり、Ｒ
1
は下記式（２）又は式（３）で示される基であり、ａは０～４００の数であり、ｂは１～１００の数であり、ただし、ａ＋ｂは１≦ａ＋ｂ≦５００である。なお、ａ及びｂで括られたシロキサン単位の結合は、ブロックであってもランダムであってもよい。）
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2024107507000005.tif
28
133
（式（２）中、Ｒ
2
は下記式（４）で示される基であり、式（３）中、Ｒ
3
は独立して水素原子、又は下記式（４）で示される基であり、上記式（１）中に、下記式（４）で示される基を少なくとも１つ有する。）
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2024107507000006.tif
22
132
（式（４）中、Ｒ
4
は炭素数１～１０のアルキル基、炭素数６～１０のアリール基又は炭素数７～１０のアラルキル基から選ばれる基である。）
（【００１１】以降は省略されています）

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