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公開番号2024126386
公報種別公開特許公報(A)
公開日2024-09-20
出願番号2023034736
出願日2023-03-07
発明の名称化合物
出願人三菱ケミカル株式会社
代理人個人,個人
主分類C07F 15/00 20060101AFI20240912BHJP(有機化学)
要約【課題】近赤外領域において、より発光効率に優れた新規化合物を提供する。
【解決手段】下記式(1)で表される化合物。
<com:Image com:imageContentCategory="Drawing"> <com:ImageFormatCategory>TIFF</com:ImageFormatCategory> <com:FileName>2024126386000038.tif</com:FileName> <com:HeightMeasure com:measureUnitCode="Mm">53</com:HeightMeasure> <com:WidthMeasure com:measureUnitCode="Mm">140</com:WidthMeasure> </com:Image> [式(1)において、A、Bはそれぞれ独立に、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表す。Lはn価の配位子を表し、m及びnはそれぞれ独立に、1～2の整数を表し、m+n=3である。Rは電子吸引基を表し、rは1以上の整数を表す。]
【選択図】図1

特許請求の範囲【請求項１】
下記式（１）で表される化合物。
TIFF
2024126386000034.tif
53
140
［式（１）において、
Ａ、Ｂはそれぞれ独立に、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表す。
Ｌはｎ価の配位子を表し、ｍ及びｎはそれぞれ独立に、１～２の整数を表し、ｍ＋ｎ＝３である。
Ｒは電子吸引基を表し、ｒは１以上の整数を表す。］
続きを表示（約 890 文字）【請求項２】
前記Ｌが下記式（２）で表されるものである、請求項１に記載の化合物。
TIFF
2024126386000035.tif
24
140
［式（２）において、Ｘ及びＹはそれぞれ独立に、Ｃ原子、Ｎ原子またはＯ原子を表す。］
【請求項３】
前記式（２）が、下記式（３）又は下記式（４）で表される、請求項２に記載の化合物。
TIFF
2024126386000036.tif
32
140
［式（３）において、Ｒ
１
、Ｒ
２
、Ｒ
３
はそれぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、又は置換基を有していてもよいアリール基を表す。］
TIFF
2024126386000037.tif
41
140
［式（４）において、Ｒ
４
は重水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルコキシル基、又は置換基を有していてもよいアリール基を表し、隣接する置換基同士で環を形成してもよい。
Ｒ
５
は重水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルコキシル基、置換基を有していてもよいアルケニル基、又は置換基を有していてもよいアリール基を表し、隣接する置換基同士で環を形成してもよい。
ｐは０～４の整数を表し、ｑは０～４の整数を表す。
Ｒ
４
、Ｒ
５
がそれぞれ複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。］
【請求項４】
前記Ａが、置換基としてアルキル基、ハロアルキル基、又はフッ素原子を有する請求項１～３のいずれかに記載の化合物。
【請求項５】
前記Ａが、置換基を有していてもよい、ベンゼン環又はナフタレン環である、請求項１～３のいずれかに記載の化合物。

発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規の化合物に関する。
本発明の化合物は、近赤外域以上に吸収・発光特性を有するものであり、例えば近赤外発光マーカー、インジケーター、バイオイメージング、センサー、波長変換フィルム、発光トランジスター、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）、電気化学発光セル、フォトダイナミックセラピー、光美容、ナイトビジョンディスプレイ、セキュリティー、偽造防止用途等の部材として好適に用いることができる。
続きを表示（約 1,200 文字）【背景技術】
【０００２】
近赤外域の発光は、外光は人間の目では捉えることのできない光ではあるが、マシンビジョンと組み合わせることにより視覚化することが可能であり、偽造防止用インクや表示用マーカーとしての利用が期待されている。また、近赤外光は、皮膚への透過性が高いことから、バイオセンサーやバイオイメージング用マーカーなど医療用分野への適用や美容や健康増進、治療、植物生育のための光源としても期待されている。
【０００３】
現在、近赤外光源としては無機のＬＥＤが主に用いられているが、より広範な範囲で様々な形態に適用できる有機ＥＬ光源が期待されている。
【０００４】
従来、近赤外域で発光する様々なＯＬＥＤ用発光色素の開発がなされているが、波長７９０ｎｍ以上で高効率に発光を有する発光色素の例は少ない。
特許文献１には、チアジアゾロピリジン系配位子を有する有機イリジウム錯体が示されているが、発光色素としての実用化には、発光効率の更なる向上が望まれる。
なお、特許文献１には、チアジアゾロピリジン系配位子が、様々な置換基を有してもよい旨の記載はあるが、具体的に置換基を有するチアジアゾピリジン系配位子の開示はなく、ましてやチアジアゾロピリジン系配位子として電子吸引基を有することで、発光効率が大きく向上することを示唆する記載はなされていない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
米国特許出願公開第２０１９／０２１８２４０号明細書
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
本発明は、近赤外領域において、より発光効率に優れた新規化合物を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者は、上記課題を解決すべく検討を重ねた結果、チアジアゾロピリジン系配位子を有する有機イリジウム錯体において、チアジアゾロピリジン系配位子に置換基として電子吸引基を導入することで、上記課題を解決することができることを見出した。
本発明は、このような知見に基づいて達成されたものであり、以下を要旨とする。
【０００８】
［１］下記式（１）で表される化合物。
【０００９】
TIFF
2024126386000002.tif
53
140
【００１０】
［式（１）において、
Ａ、Ｂはそれぞれ独立に、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表す。
Ｌはｎ価の配位子を表し、ｍ及びｎはそれぞれ独立に、１～２の整数を表し、ｍ＋ｎ＝３である。
Ｒは電子吸引基を表し、ｒは１以上の整数を表す。］
（【００１１】以降は省略されています）

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