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公開番号2025090042
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-06-17
出願番号2023205002
出願日2023-12-05
発明の名称有機化合物及び有機発光素子
出願人キヤノン株式会社
代理人個人,個人
主分類C07F 15/00 20060101AFI20250610BHJP(有機化学)
要約【課題】色純度及び耐久特性に優れる有機発光素子を提供する。
【解決手段】ナフト[2,1-f]イソキノリン骨格と3環以上の環Aが結合した配位子L₁を分子中に1つ、フェニルピリジン骨格からなる配位子L₂を2つ導入することで、高い色純度と熱安定性に優れたイリジウム錯体とし、係るイリジウム錯体をゲストとして発光層に含有させることにより、色純度と耐久性に優れた有機発光素子とする。
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
下記一般式［１］で表されることを特徴とする有機化合物。
Ｉｒ（Ｌ
1
）（Ｌ
2
）
2
［１］
〔上記一般式［１］中、部分構造Ｉｒ（Ｌ
1
）は下記一般式［１－１］で、部分構造Ｉｒ（Ｌ
2
）
2
は下記一般式［１－２］でそれぞれ示される。
TIFF
2025090042000076.tif
55
68
TIFF
2025090042000077.tif
40
91
上記一般式［１－１］中、環Ａは、置換又は無置換の３環以上の縮合環から選ばれ、
上記一般式［１－１］中のＲ
1
乃至Ｒ
10
、及び上記一般式［１－２］中のＲ
11
乃至Ｒ
18
は、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換又は無置換のアルキル基、置換又は無置換のアルコキシ基、置換又は無置換のシリル基、置換又は無置換体のアリール基、置換又は無置換の複素環基、置換又は無置換のアミノ基、置換又は無置換のアリールオキシ基、置換又は無置換のヘテロアリールオキシ基、シアノ基からそれぞれ独立に選ばれ、Ｒ
1
乃至Ｒ
10
、及びＲ
11
乃至Ｒ
18
は、それぞれ隣り合うＲ同士が互いに結合して環を形成していてもよく、
二つの配位子Ｌ
2
は互いに構造が異なっていても良い。〕
続きを表示（約 960 文字）【請求項２】
前記環Ａは、置換又は無置換のフルオレン環、置換又は無置換のフェナントレン環、置換又は無置換のジベンゾフラン環、置換又は無置換のジベンゾチオフェン環、置換又は無置換のカルバゾール環から選ばれることを特徴とする請求項１に記載の有機化合物。
【請求項３】
前記Ｒ
1
乃至Ｒ
10
のうちの少なくとも一つは、重水素原子、ハロゲン原子、置換又は無置換のアルキル基、置換又は無置換のアリール基、置換又は無置換の複素環基、シアノ基から選ばれることを特徴とする請求項１に記載の有機化合物。
【請求項４】
前記Ｒ
11
乃至Ｒ
18
のうちの少なくとも一つは、重水素原子、ハロゲン原子、置換又は無置換のアルキル基、置換又は無置換のアリール基、置換又は無置換の複素環基、シアノ基から選ばれることを特徴とする請求項１に記載の有機化合物。
【請求項５】
一対の電極と、前記一対の電極の間に配置される有機化合物層と、を有する有機発光素子であって、
前記有機化合物層は、請求項１に記載の有機化合物を有することを特徴とする有機発光素子。
【請求項６】
前記有機化合物層は、発光層を有し、
前記発光層は、請求項１に記載の有機化合物を含有することを特徴とする請求項５に記載の有機発光素子。
【請求項７】
前記発光層は、請求項１に記載の有機化合物を第１の有機化合物として、更に第２の有機化合物を含有することを特徴とする請求項６に記載の有機発光素子。
【請求項８】
前記第２の有機化合物は、少なくとも、トリフェニレン環、ジベンゾチオフェン骨格、カルバゾール骨格のいずれか一つの縮合環を有することを特徴とする請求項７に記載の有機発光素子。
【請求項９】
前記発光層と積層して配置される別の発光層を更に有し、前記別の発光層は前記発光層が発する発光色とは異なる色を発光することを特徴とする請求項６に記載の有機発光素子。
【請求項１０】
白色を発光することを特徴とする請求項９に記載の有機発光素子。
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規な有機化合物、並びにこれを用いた有機発光素子に関する。
続きを表示（約 2,100 文字）【背景技術】
【０００２】
有機発光素子（以下、「有機エレクトロルミネッセンス素子」或いは「有機ＥＬ素子」と称する場合がある。）は、一対の電極とこれら電極間に配置される有機化合物層とを有する電子素子である。これら一対の電極から電子及び正孔を注入することにより、有機化合物層中の発光性有機化合物の励起子を生成し、該励起子が基底状態に戻る際に、有機発光素子は光を放出する。有機発光素子の最近の進歩は著しく、低駆動電圧、多様な発光波長、高速応答性、発光デバイスの薄型化・軽量化が可能であることが挙げられる。
ところで、現在までに有機発光素子に適した化合物の創出が盛んに行われている。高性能の有機発光素子を提供するにあたり、素子寿命特性の優れた化合物の創出が重要であるからである。これまでに創出された化合物として、下記のイリジウム錯体が、特許文献１に記載されている。
【０００３】
TIFF
2025090042000001.tif
60
56
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
特開２０１４－１２７６８７号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
特許文献１には、有機発光素子の発光層における発光材料としてイリジウム錯体の使用が開示されているが、色純度及び熱安定性の更なる改善が望まれる。
本発明は、上記課題に鑑みてなされるものであり、その目的は、色純度及び熱安定性に優れる有機化合物、及びそれを用いた色純度及び耐久特性に優れる有機発光素子を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明の有機化合物は、下記一般式［１］で表されることを特徴とする。
Ｉｒ（Ｌ
1
）（Ｌ
2
）
2
［１］
〔上記一般式［１］中、部分構造Ｉｒ（Ｌ
1
）は下記一般式［１－１］で、部分構造Ｉｒ（Ｌ
2
）
2
は下記一般式［１－２］でそれぞれ示される。
【０００７】
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2025090042000002.tif
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68
【０００８】
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2025090042000003.tif
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91
上記一般式［１－１］中、環Ａは、置換又は無置換の３環以上の縮合環から選ばれ、
上記一般式［１－１］中のＲ
1
乃至Ｒ
10
、及び上記一般式［１－２］中のＲ
11
乃至Ｒ
18
は、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換又は無置換のアルキル基、置換又は無置換のアルコキシ基、置換又は無置換のシリル基、置換又は無置換体のアリール基、置換又は無置換の複素環基、置換又は無置換のアミノ基、置換又は無置換のアリールオキシ基、置換又は無置換のヘテロアリールオキシ基、シアノ基からそれぞれ独立に選ばれ、Ｒ
1
乃至Ｒ
10
、及びＲ
11
乃至Ｒ
18
は、それぞれ隣り合うＲ同士が互いに結合して環を形成していてもよく、
二つの配位子Ｌ
2
は互いに構造が異なっていても良い。〕
【発明の効果】
【０００９】
本発明によれば、色純度及び熱安定性が優れる有機化合物を提供することができる。また、本発明の有機化合物を発光層の発光材料として用いることにより、色純度及び耐久特性が優れる有機発光素子を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【００１０】
（ａ）本発明の一実施形態に係る表示装置の画素の一例を表す概略断面図である。（ｂ）本発明の一実施形態に係る有機発光素子を用いた表示装置の一例の概略断面図である。
本発明の一実施形態に係る表示装置の一例を表す模式図である。
（ａ）本発明の一実施形態に係る撮像装置の一例を表す模式図である。（ｂ）本発明の一実施形態に係る電子機器の一例を表す模式図である。
（ａ）本発明の一実施形態に係る表示装置の一例を表す模式図である。（ｂ）折り曲げ可能な表示装置の一例を表す模式図である。
（ａ）本発明の一実施形態に係る照明装置の一例を示す模式図である。（ｂ）本発明の一実施形態に係る車両用灯具を有する自動車の一例を示す模式図である。
（ａ）本発明の一実施形態に係るウェアラブルデバイスの一例を示す模式図である。（ｂ）本発明の一実施形態に係るウェアラブルデバイスの他の例を示す模式図である。
（ａ）本発明の一実施形態に係る画像形成装置の一例を表す模式図である。（ｂ）及び（ｃ）本発明の一実施形態に係る画像形成装置の露光光源の模式図である。
【発明を実施するための形態】
（【００１１】以降は省略されています）

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