特許ウォッチ

公開番号2025083911
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-06-02
出願番号2023197574
出願日2023-11-21
発明の名称ビスマレイミドおよびその製造方法
出願人ユニチカ株式会社
代理人
主分類C07D 207/452 20060101AFI20250526BHJP(有機化学)
要約【課題】副生物の生成が充分に低減されているビスマレイミドの提供。
【解決手段】脂肪族ジアミンのアミノ基がマレイミド化されたビスマレイミドであって、¹H-NMRにおいて、マレイミド基の窒素原子に直結するメチレン基のプロトンに対応するピークの積分値(A)およびマレイミド基のビニルプロトンに対応するピークの積分値(B)を用いて量的対比を行った場合に、B/Aが、0.80超であるビスマレイミド。半導体等を用いた電子部品製造に用いられる、封止材組成物、接着剤組成物等の成分として好適に用いることができる。
【選択図】図1
特許請求の範囲【請求項１】
脂肪族ジアミンのアミノ基がマレイミド化されたビスマレイミドであって、
１
Ｈ－ＮＭＲにおいて、マレイミド基の窒素原子に直結するメチレン基のプロトンに対応するピークの積分値（Ａ）およびマレイミド基のビニルプロトンに対応するピークの積分値（Ｂ）を用いて量的対比を行った場合に、Ｂ／Ａが、０．８０超であるビスマレイミド。
続きを表示（約 170 文字）【請求項２】
ｐＫａが１未満の酸とｐＫａが１以上の酸とを触媒として、脂肪族ジアミンのモルに対し１１５モル％以上用いることを特徴とする、請求項１記載のビスマレイミドの製造方法。
【請求項３】
得られたビスマレイミドに対し、さらに、カルボジイミド化合物（ＣＤＩ）を反応させる工程を含む、請求項２記載のビスマレイミドの製造方法。

発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、ビスマレイミドおよびその製造方法に関するものである。
続きを表示（約 1,900 文字）【背景技術】
【０００２】
携帯電話、スマートフォン、ノート型パソコン等の電子機器に用いられる電子部品は高密度集積化、高密度実装化等が進んでいる。これらの電子部品に用いられる接着剤、封止材等の樹脂材料には、吸水率が低く信頼性に優れた耐熱性の材料が求められる。これらの接着剤、封止材等に用いられる組成物の成分として、脂肪族ジアミンのアミノ基がマレイミド化されたビスマレイミドを用いる方法が知られている。例えば、特許文献１には、ＬＥＤ素子の実装用の接着剤組成物の成分としてマレイミドを用いる方法が開示されている。特許文献２には、プリント配線基板用の異方性導電性接着剤組成物の成分としてビスマレイミドを用いる方法が開示されている。
【０００３】
脂肪族ビスマレイミドは、特許文献３～５等に開示された公知の方法により得ることができる。すなわち、例えば、溶媒中、酸触媒下、ジアミンと、無水マレイン酸とを反応させ、イミド化し、精製することにより製造することができる。またこれらビスマレイミドは、ＤｅｓｉｇｎｅｒＭｏｌｅｃｕｌｅｓＩｎｃ．（ＤＭＩと略称されることがある）から、ＢＭＩ－６８９、ＢＭＩ－１５００、ＢＭＩ－１７００、ＢＭＩ－３０００等の商品名で市販もされている。これらの脂肪族ビスマレイミドには、未閉環であるマレアミック酸、フマルアミック酸、マイケル付加体（ＭＡＡにアミンがマイケル付加反応して生成する化合物にさらに無水マレイン酸が反応して生成する化合物）等の酸成分が微量残留しているため、電子部品に用いた際に、電気特性に悪影響を及ぼすという問題があった。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
特開２０１７－３１２２７号公報
特開２０１５－１９３７２５号公報
米国法定発明登録Ｈ４２４号
米国公開２００８０２６２１９１号公報
特表平１０－５０５５９９号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明は、上記課題を解決するものであって、副生物の生成を充分に低減させたビスマレイミドの提供を目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者らは、鋭意検討した結果、特定の酸触媒を２種類併用してビスマレイミドを得ることで、前記課題が解決されることを見出し、本発明の完成に至った。
【０００７】
本発明は下記を趣旨とするものである。
（１）脂肪族ジアミンのアミノ基がマレイミド化されたビスマレイミドであって、
１
Ｈ－ＮＭＲにおいて、マレイミド基の窒素原子に直結するメチレン基のプロトンに対応するピークの積分値（Ａ）およびマレイミド基のビニルプロトンに対応するピークの積分値（Ｂ）を用いて量的対比を行った場合に、Ｂ／Ａが、０．８０超であるビスマレイミド。
（２）ｐＫａが１未満の酸とｐＫａが１以上の酸とを触媒として、脂肪族ジアミンのモルに対し１１５モル％以上用いることを特徴とする、請求項１記載のビスマレイミドの製造方法。
【発明の効果】
【０００８】
本発明のビスマレイミドは、副生物の生成が十分に抑制されている。このことは他剤と配合する際に工業的に有利である。従い、半導体等を用いた電子部品製造に用いられる、封止材組成物、接着剤組成物等の成分として好適に用いることができる。
【図面の簡単な説明】
【０００９】
実施例１のビスマレイミドの
１
Ｈ－ＮＭＲチャートである。
【発明を実施するための形態】
【００１０】
以下、本発明を詳細に説明する。本発明のビスマレイミドは、その
１
Ｈ－ＮＭＲにおけるＮＭＲ積分値比（Ｂ／Ａ）が０．８０超であり、０．８２以上となっていることがより好ましい。さらにＢ／Ａは０．８５以上であることがさらに好ましく、０．８７以上であることがよりいっそう好ましい。ここで、Ａは、マレイミド基の窒素原子に直結するメチレン基のプロトンに対応するピークの積分値であり、Ｂは、マレイミド基のビニルプロトンに対応するピークの積分値である。この積分値比が高いほど、ビスマレイミド中のマレイミド基含有量が高いことを意味し、すなわち、脂肪族ジアミンとマレイン酸が反応した際に、副生成物であるマイケル付加体やビニル重合体の生成が抑制されていることを意味する。
（【００１１】以降は省略されています）

関連特許