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公開番号2025083716
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-06-02
出願番号2023197267
出願日2023-11-21
発明の名称有機化合物及び有機発光素子
出願人キヤノン株式会社
代理人個人,個人
主分類C07D 487/06 20060101AFI20250526BHJP(有機化学)
要約【課題】高効率且つ耐久特性に優れる有機化合物を提供する。
【解決手段】式[3]で示される有機化合物である。
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式中、Ar₁₁乃至Ar₁₈は、それぞれ独立して、水素原子、重水素原子、置換または無置換のアリール基、置換または無置換の複素環基のいずれかを表す。
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
下記一般式［１］または［２］で示されることを特徴とする有機化合物。
TIFF
2025083716000053.tif
139
110
一般式［１］及び［２］において、Ｒ
1
乃至Ｒ
7
は、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアリール基、置換または無置換の複素環基、置換または無置換のシリル基、置換または無置換のアミノ基、シアノ基、置換または無置換のアルコキシ基から、それぞれ独立して選択される。
Ａｒ
1
乃至Ａｒ
4
は、それぞれ独立して、水素原子、重水素原子、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアリール基、置換または無置換の複素環基のいずれかを表す。
ｘ
1
，ｘ
2
の一方はＮ原子を表し、他方はＣ原子を表す。
ｎは２以上の整数を表し、隣り合うフェニレン基同士は結合して環を形成していても良い。
続きを表示（約 1,600 文字）【請求項２】
前記Ｒ
1
乃至Ｒ
5
の少なくとも一つは、重水素原子、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアリール基、置換または無置換の複素環基から選ばれる基であることを特徴とする請求項１に記載の有機化合物。
【請求項３】
前記Ｒ
3
乃至Ｒ
5
の少なくとも一つは、重水素原子、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアリール基、置換または無置換の複素環基から選ばれる基であることを特徴とする請求項２に記載の有機化合物。
【請求項４】
前記Ｒ
5
は、重水素原子、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアリール基、置換または無置換の複素環基から選ばれる基であることを特徴とする請求項３に記載の有機化合物。
【請求項５】
下記一般式［３］で示されることを特徴とする請求項１乃至４のいずれか一項に記載の有機化合物。
TIFF
2025083716000054.tif
60
111
一般式［３］において、Ａｒ
11
乃至Ａｒ
18
は、それぞれ独立して、水素原子、重水素原子、置換または無置換のアリール基、置換または無置換の複素環基のいずれかを表す。
【請求項６】
下記一般式［４］で示されることを特徴とする請求項１乃至４のいずれか一項に記載の有機化合物。
TIFF
2025083716000055.tif
60
131
一般式［４］において、Ａｒ
11
乃至Ａｒ
22
は、それぞれ独立して、水素原子、重水素原子、置換または無置換のアリール基、置換または無置換の複素環基のいずれかを表す。
【請求項７】
下記一般式［５］で示されることを特徴とする請求項１乃至４のいずれか一項に記載の有機化合物。
TIFF
2025083716000056.tif
59
157
一般式［５］において、Ａｒ
11
乃至Ａｒ
26
は、それぞれ独立して、水素原子、重水素原子、置換または無置換のアリール基、置換または無置換の複素環基のいずれかを表す。
【請求項８】
下記一般式［６］で示されることを特徴とする請求項１乃至４のいずれか一項に記載の有機化合物。
TIFF
2025083716000057.tif
59
129
一般式［６］において、Ｒ
8
、Ｒ
9
は、水素原子、重水素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基のいずれかに示される基から、それぞれ独立して選択される。
ｍは、１または２を表す。
【請求項９】
下記一般式［７］で示されることを特徴とする請求項１乃至４のいずれか一項に記載の有機化合物。
TIFF
2025083716000058.tif
55
129
一般式［７］において、Ｒ
8
、Ｒ
9
は、水素原子、重水素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基のいずれかに示される基から、それぞれ独立して選択される。
ｍは、１または２を表す。
【請求項１０】
第一電極と第二電極と、前記第一電極と前記第二電極との間に配置される有機化合物層と、を有する有機発光素子において、前記有機化合物層の少なくとも一層は、請求項１乃至４のいずれか一項に記載の有機化合物を含有することを特徴とする有機発光素子。
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機化合物及びこれを用いた有機発光素子に関する。
続きを表示（約 2,000 文字）【背景技術】
【０００２】
有機発光素子（有機エレクトロルミネッセンス素子、あるいは有機ＥＬ素子と称する場合がある。）は、一対の電極とこれら電極間に配置される有機化合物層とを有する電子素子である。これら一対の電極から電子及び正孔を注入することにより、有機化合物層中の発光性有機化合物の励起子を生成し、該励起子が基底状態に戻る際に、有機発光素子は光を放出する。有機発光素子の最近の進歩は著しく、その特徴として、低駆動電圧、多様な発光波長、高速応答性、発光デバイスの薄型化・軽量化が可能であること等が挙げられる。
ところで、現在までに有機発光素子に適した化合物の創出が盛んに行われている。高性能の有機発光素子を提供するにあたり、素子寿命特性の優れた化合物の創出が重要であるからである。これまでに創出された化合物として、インドロカルバゾール誘導体１－ａが特許文献１に記載され、インドロカルバゾール誘導体１－ｂ、１－ｃが特許文献２に記載されている。
【０００３】
TIFF
2025083716000001.tif
97
157
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
韓国登録特許第１０－１８９１９１７号公報
韓国登録特許第１０－２０１０３９７号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
しかし、特許文献１に記載の化合物１－ａを含む有機発光素子例、特許文献２に記載の化合物１－ｂ、１－ｃを含む有機発光素子例は、いずれも発光効率及び耐久特性のさらなる改善が望まれる。
本発明は、上記課題に鑑みてなされるものであり、その目的は、高効率且つ耐久特性が優れる有機化合物及び有機発光素子を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明に係る有機化合物は、下記一般式［１］または［２］で示されることを特徴とする。
【０００７】
TIFF
2025083716000002.tif
139
110
一般式［１］及び［２］において、Ｒ
1
乃至Ｒ
7
は、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアリール基、置換または無置換の複素環基、置換または無置換のシリル基、置換または無置換のアミノ基、シアノ基、置換または無置換のアルコキシ基から、それぞれ独立して選択される。
Ａｒ
1
乃至Ａｒ
4
は、それぞれ独立して、水素原子、重水素原子、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアリール基、置換または無置換の複素環基のいずれかを表す。
ｘ
1
，ｘ
2
の一方はＮ原子を表し、他方はＣ原子を表す。
ｎは２以上の整数を表し、隣り合うフェニレン基同士は結合して環を形成していても良い。
【発明の効果】
【０００８】
本発明によれば、本発明に係る有機化合物を有機発光素子に用いた場合、素子寿命に優れた有機発光素子を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【０００９】
化合物のＨＯＭＯ及びＬＵＭＯの軌道分布を可視化した結果を示す図である。
化合物のＨＯＭＯ及びＬＵＭＯの軌道分布を可視化した結果を示す図である。
（ａ）本発明の一実施形態に係る表示装置の画素の一例を表す概略断面図である。（ｂ）本発明の一実施形態に係る有機発光素子を用いた表示装置の一例の概略断面図である。
本発明の一実施形態に係る表示装置の一例を表す模式図である。
（ａ）本発明の一実施形態に係る撮像装置の一例を表す模式図である。（ｂ）本発明の一実施形態に係る電子機器の一例を表す模式図である。
（ａ）本発明の一実施形態に係る表示装置の一例を表す模式図である。（ｂ）折り曲げ可能な表示装置の一例を表す模式図である。
（ａ）本発明の一実施形態に係る照明装置の一例を示す模式図である。（ｂ）本発明の一実施形態に係る車両用灯具を有する移動体の一例を示す模式図である。
（ａ）本発明の一実施形態に係るウェアラブルデバイスの一例を示す模式図である。（ｂ）本発明の一実施形態に係るウェアラブルデバイスの他の例を示す模式図である。
（ａ）本発明の一実施形態に係る画像形成装置の一例を表す模式図である。（ｂ）（ｃ）本発明の一実施形態に係る画像形成装置の露光光源の一例を表す模式図である。
【発明を実施するための形態】
【００１０】
（１）有機化合物
本実施形態の有機化合物は、下記一般式［１］または［２］で示される化合物である。
（【００１１】以降は省略されています）

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