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公開番号2025096222
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-06-26
出願番号2024217209
出願日2024-12-12
発明の名称有機化合物、および発光デバイス
出願人株式会社半導体エネルギー研究所
代理人
主分類C07D 491/048 20060101AFI20250619BHJP(有機化学)
要約【課題】新規の有機化合物および当該有機化合物を用いた発光デバイスを提供する。
【解決手段】ベンゾフロピリミジン骨格またはベンゾチエノピリミジン骨格と、第1の置換基と、第2の置換基と、を有し、第1の置換基は、カルバゾール骨格を表し、第2の置換基は、カルバゾール骨格、ジベンゾフラン骨格、テトラフェニルシラン骨格、またはトリフェニレン骨格のいずれかを表し、第1の置換基は、ベンゾフロピリミジン骨格またはベンゾチエノピリミジン骨格のピリミジン環と結合し、第2の置換基は、ベンゾフロピリミジン骨格またはベンゾチエノピリミジン骨格のベンゼン環と結合する有機化合物である。
【選択図】図1
特許請求の範囲【請求項１】
ベンゾフロ［３，２－ｄ］ピリミジン骨格またはベンゾチエノ［３，２－ｄ］ピリミジン骨格と、第１の置換基と、第２の置換基と、を有し、
前記第１の置換基は、カルバゾール骨格を表し、
前記第２の置換基は、カルバゾール骨格、ジベンゾフラン骨格、テトラフェニルシラン骨格、またはトリフェニレン骨格のいずれかを表し、
前記第１の置換基は、前記ベンゾフロ［３，２－ｄ］ピリミジン骨格の４位または前記ベンゾチエノ［３，２－ｄ］ピリミジン骨格の４位と結合し、
前記第２の置換基は、前記ベンゾフロ［３，２－ｄ］ピリミジン骨格の８位または前記ベンゾチエノ［３，２－ｄ］ピリミジン骨格の８位と結合する有機化合物。
続きを表示（約 2,200 文字）【請求項２】
一般式（Ｇ１）で表される有機化合物。
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2025096222000035.jpg
40
167
（式中、Ｒ
１
乃至Ｒ
８
は、それぞれ独立に水素（重水素を含む）、炭素数１乃至６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３乃至６のシクロアルキル基を表し、Ｒ
９
乃至Ｒ
１１
は、それぞれ独立に水素（重水素を含む）、炭素数１乃至６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３乃至６のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６乃至３０のアリール基、または置換もしくは無置換の炭素数１乃至３０のヘテロアリール基を表し、Ｘは酸素原子または硫黄原子を表し、Ａ
１
は下記一般式（Ａ－１）乃至一般式（Ａ－５）で表される置換基のいずれかを表す。）
JPEG
2025096222000036.jpg
108
167
（式中、Ｒ
１２
乃至Ｒ
５７
は、それぞれ独立に水素（重水素を含む）、炭素数１乃至６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３乃至６のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６乃至３０のアリール基、または置換もしくは無置換の炭素数１乃至３０のヘテロアリール基を表す。）
【請求項３】
請求項１または請求項２において、
最低三重項励起エネルギー（Ｔ
１
）準位が２．９５ｅＶ以下２．７５ｅＶ以上である有機化合物。
【請求項４】
構造式（１００）、構造式（１０１）、構造式（１０２）、または構造式（１０３）で表される有機化合物。
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2025096222000037.jpg
161
167
【請求項５】
第１の電極、第２の電極、および前記第１の電極と前記第２の電極の間に発光層を有し、
前記発光層は、第１の有機化合物、第２の有機化合物、および青色を呈する発光物質を有し、
前記第２の有機化合物は、ベンゾフロ［３，２－ｄ］ピリミジン骨格またはベンゾチエノ［３，２－ｄ］ピリミジン骨格と、第１の置換基と、第２の置換基と、を有し、
前記第１の置換基は、カルバゾール骨格を表し、
前記第２の置換基は、カルバゾール骨格、ジベンゾフラン骨格、テトラフェニルシラン骨格、またはトリフェニレン骨格のいずれかを表し、
前記第１の置換基は、前記ベンゾフロ［３，２－ｄ］ピリミジン骨格の４位またはベンゾチエノ［３，２－ｄ］ピリミジン骨格の４位と結合し、
前記第２の置換基は、前記ベンゾフロ［３，２－ｄ］ピリミジン骨格の８位またはベンゾチエノ［３，２－ｄ］ピリミジン骨格の８位と結合している有機化合物であり、
前記第１の有機化合物のＨＯＭＯ準位と前記第２の有機化合物のＬＵＭＯ準位との差の絶対値は、２．７８ｅＶ以上２．８５ｅＶ以下である発光デバイス。
【請求項６】
第１の電極、第２の電極、および前記第１の電極と前記第２の電極の間に発光層を有し、
前記発光層は、第１の有機化合物、一般式（Ｇ１）で表される第２の有機化合物、および青色を呈する発光物質を有し、
前記第１の有機化合物のＨＯＭＯ準位と前記第２の有機化合物のＬＵＭＯ準位との差の絶対値は、２．７８ｅＶ以上２．８５ｅＶ以下である発光デバイス。
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2025096222000038.jpg
40
167
（式中、Ｒ
１
乃至Ｒ
８
は、それぞれ独立に水素（重水素を含む）、炭素数１乃至６のアルキル基、炭素数３乃至６の置換もしくは無置換のシクロアルキル基を表し、Ｘは酸素原子または硫黄原子を表し、Ａ
１
は下記一般式（Ａ－１）乃至一般式（Ａ－５）で表される置換基のいずれかを表す。）
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2025096222000039.jpg
108
167
（式中、Ｒ
１２
乃至Ｒ
５７
は、それぞれ独立に水素（重水素を含む）、炭素数１乃至６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３乃至６のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６乃至３０のアリール基、または置換もしくは無置換の炭素数１乃至３０のヘテロアリール基を表す。）
【請求項７】
構造式（１００）、構造式（１０１）、構造式（１０２）、または構造式（１０３）で表される有機化合物を有する発光デバイス。
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2025096222000040.jpg
161
167
【請求項８】
請求項６または請求項７において、前記第１の有機化合物と、前記第２の有機化合物は、励起錯体を生じる組み合わせである発光デバイス。
【請求項９】
請求項６または請求項７において、前記発光物質の発光スペクトルは、４００ｎｍ以上４９０ｎｍ未満である発光デバイス。
【請求項１０】
請求項６または請求項７において、前記発光物質は燐光発光材料である発光デバイス。
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明の一態様は、有機化合物、有機半導体素子、発光デバイス、フォトダイオードセンサ、ディスプレイモジュール、照明モジュール、表示装置、電子機器、照明装置および電子デバイスに関する。なお、本発明の一態様は、上記の技術分野に限定されない。本明細書等で開示する発明の一態様の技術分野は、物、方法、または、製造方法に関するものである。または、本発明の一態様は、プロセス、マシン、マニュファクチャ、または、組成物（コンポジション・オブ・マター）に関するものである。そのため、より具体的に本明細書で開示する本発明の一態様の技術分野としては、半導体装置、表示装置、液晶表示装置、照明装置、蓄電装置、記憶装置、撮像装置、それらの駆動方法、または、それらの製造方法、を一例として挙げることができる。
続きを表示（約 1,700 文字）【背景技術】
【０００２】
一対の電極間に発光物質である有機化合物を有する発光デバイス（有機ＥＬ素子ともいう）は、薄型軽量・高速応答・低電圧駆動などの特性を有することから、これを適用したディスプレイに関する開発が進められている。この発光デバイスは、電圧が印加されると電極から注入された電子およびホールが再結合し、それによって発光物質が励起状態となり、その励起状態が基底状態に戻る際に発光する。なお、励起状態の種類としては、一重項励起状態（Ｓ
＊
）と三重項励起状態（Ｔ
＊
）とがあり、一重項励起状態からの発光が蛍光、三重項励起状態からの発光が燐光と呼ばれている。また、発光デバイスにおけるそれらの統計的な生成比率は、Ｓ
＊
：Ｔ
＊
＝１：３であると考えられている。
【０００３】
また、上記発光物質のうち、一重項励起状態におけるエネルギーを発光に変換することが可能な化合物は蛍光性化合物（蛍光材料）と呼ばれ、三重項励起状態におけるエネルギーを発光に変換することが可能な化合物は燐光性化合物（燐光材料）と呼ばれる。
【０００４】
従って、上記の生成比率を根拠にした時、上記各発光物質を用いた発光デバイスにおける内部量子効率（注入したキャリアに対して発生するフォトンの割合）の理論的限界は、蛍光材料を用いた場合は２５％、燐光材料を用いた場合は７５％となる。
【０００５】
また、これらの発光デバイスは発光層を二次元に連続して形成することが可能であるため、面状に発光を得ることができる。これは、白熱電球、およびＬＥＤに代表される点光源、あるいは蛍光灯に代表される線光源では得難い特色であるため、照明等に応用できる面光源としての利用価値も高い。
【０００６】
このような発光デバイスに関しては、その素子特性を向上させるために、物質開発、素子構造の改良等が行われている。例えば、特許文献１では、発光効率の高い発光素子を形成するために新規なアントラセン誘導体をホスト材料として用いた発光デバイス等が開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００７】
特開２０１４－７６９９９号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
本発明の一態様は、新規の有機化合物を提供することを課題とする。また、本発明の一態様は、発光デバイスに用いることのできる有機化合物を提供することを課題とする。また、本発明の一態様では、発光効率の高い発光デバイスを提供することを目的とする。または、本発明の一態様では、色純度の高い発光デバイスを提供することを目的とする。または、本発明の一態様では、信頼性の良好な発光デバイスを提供することを目的とする。または、消費電力の小さい表示装置、電子機器および照明装置のいずれかを提供することを目的とする。または、信頼性の高い表示装置、電子機器および照明装置のいずれかを提供することを目的とする。または、色純度の高い表示装置、電子機器および照明装置のいずれかを提供することを目的とする。
【０００９】
本発明は上述の課題のうちいずれか一を解決すればよいものとする。
【課題を解決するための手段】
【００１０】
本発明の一態様は、ベンゾフロピリミジン骨格またはベンゾチエノピリミジン骨格と、第１の置換基と、第２の置換基と、を有し、第１の置換基は、カルバゾール骨格を表し、第２の置換基は、カルバゾール骨格、ジベンゾフラン骨格、テトラフェニルシラン骨格、またはトリフェニレン骨格のいずれかを表し、第１の置換基は、ベンゾフロピリミジン骨格またはベンゾチエノピリミジン骨格のピリミジン環と結合し、第２の置換基は、ベンゾフロピリミジン骨格またはベンゾチエノピリミジン骨格のベンゼン環と結合する有機化合物である。
（【００１１】以降は省略されています）

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