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公開番号2025087053
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-06-10
出願番号2023201425
出願日2023-11-29
発明の名称ジオール化合物、樹脂、ポリカーボネート樹脂および光学成形体
出願人三井化学株式会社
代理人個人
主分類C07C 33/38 20060101AFI20250603BHJP(有機化学)
要約【課題】樹脂の屈折率を向上できるジオール化合物、並びに、屈折率が向上した樹脂、ポリカーボネート樹脂および光学成形体を提供する。
【解決手段】下記式(1)で表されるジオール化合物。
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(式(1)中、Cに結合したHはC1～10のアルキル基又はC1～10のヘテロ原子含有アルキル基に置き換えられてもよく、Wは下記式(W-1)等から選択される基を表し(式中*は結合点を示し、nは夫々独立して1～4の整数である)、Ar¹およびAr²は、夫々独立して置換/無置換の芳香族基またはヘテロ芳香族である)
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【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
下記式（１）で表されるジオール化合物。
TIFF
2025087053000027.tif
14
153
（前記式（１）中の、炭素原子に結合した水素原子は、炭素数１～１０のアルキル基または炭素数１～１０のヘテロ原子含有アルキル基に置き換えられてもよく、
Ｗは下記式（Ｗ－１）および下記式（Ｗ－２）からなる群から選択される基を表し(式中＊は結合点を示し、ｎはそれぞれ独立して１以上４以下の整数である。)、
TIFF
2025087053000028.tif
38
153
TIFF
2025087053000029.tif
61
153
Ａｒ
１
およびＡｒ
２
は、それぞれ独立して、無置換または一つ以上の置換基で置換された芳香族基またはヘテロ芳香族基である。）
続きを表示（約 1,000 文字）【請求項２】
前記式（１）においてＡｒ
１
およびＡｒ
２
は、それぞれ独立して、下記式（ａ）および下記式（ｂ）からなる群から選ばれる基を表し、Ｒ
１
～Ｒ
３
は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数１～１０のヘテロ原子含有アルキル基、フェニル基、またはフッ素原子である、請求項１に記載のジオール化合物。
TIFF
2025087053000030.tif
21
153
TIFF
2025087053000031.tif
34
153
【請求項３】
前記式（ａ）および前記式（ｂ）において、前記Ｒ
１
～Ｒ
３
はそれぞれ独立して、水素原子、炭素数１～１０のアルキル基またはフェニル基である、請求項２に記載のジオール化合物。
【請求項４】
前記式（Ｗ－１）および前記式（Ｗ－２）において、前記ｎはそれぞれ独立して１以上３以下の整数である、請求項１～３のいずれかに記載のジオール化合物。
【請求項５】
請求項１～４のいずれかに記載のジオール化合物由来の構成単位を含む樹脂。
【請求項６】
請求項１～４のいずれかに記載のジオール化合物由来の構成単位を含むポリカーボネート樹脂。
【請求項７】
前記ポリカーボネート樹脂中の全ての構成単位の合計を１００モル％としたとき、前記ポリカーボネート樹脂中の前記式（１）で表されるジオール化合物由来の構成単位の含有量が１モル％以上９９モル％以下である、請求項６に記載のポリカーボネート樹脂。
【請求項８】
ポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）が１．５×１０
３
以上２．０×１０
５
以下である、請求項６または７に記載のポリカーボネート樹脂。
【請求項９】
示差走査熱量計により測定されるガラス転移温度が１００℃以上１９０℃以下である、請求項６～８のいずれかに記載のポリカーボネート樹脂。
【請求項１０】
温度：２３℃、波長：５８９ｎｍにおける屈折率ｎＤが１．７０以上１．９５以下である請求項６～９のいずれかにポリカーボネート樹脂。
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、ジオール化合物、樹脂、ポリカーボネート樹脂および光学成形体に関する。
続きを表示（約 2,700 文字）【背景技術】
【０００２】
カメラ、フィルム一体型カメラ、ビデオカメラ等の各種カメラの光学系に使用される光学レンズの材料として、光学ガラスあるいは光学用樹脂が使用されている。光学ガラスは、耐熱性、透明性、寸法安定性、耐薬品性等に優れ、様々な屈折率やアッベ数を有する多種類の材料が存在している。しかし、材料コストが高く、成形加工性が悪く、生産性が低いという問題点を有している。
【０００３】
一方、光学用樹脂からなる光学レンズは、射出成形により大量生産が可能であるという利点を有している。例えば、カメラ用レンズにおいて、ポリカーボネート樹脂等が使用されている。しかしながら、近年、製品の軽薄短小化により、高い屈折率の樹脂の開発が求められている。一般に光学材料の屈折率が高いと、同一の屈折率を有するレンズエレメントを、より曲率の小さい面で実現できるため、この面で発生する収差量を小さくできる。その結果、レンズの枚数を減らしたり、レンズの偏心感度を低減したり、レンズ厚みを薄くして軽量化することが可能になる。
【０００４】
光学用樹脂に関する技術としては、例えば、特許文献１に記載のものが挙げられる。
【０００５】
特許文献１には、特定の構造を有するジヒドロキシ化合物９０～５モル％と、特定の構造を有するジヒドロキシ化合物１０～９５モル％とを、炭酸ジエステルによりカーボネート結合させてなるポリカーボネート樹脂からなる光学レンズが記載され、工業的に射出成形生産可能な、高屈折率かつ低複屈折である光学レンズを提供できることが記載されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
特開２００５－２４１９６２号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
本発明は、樹脂の屈折率を向上できるジオール化合物、並びに、屈折率が向上した樹脂、ポリカーボネート樹脂および光学成形体を提供するものである。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明者らは上記課題を解決すべく鋭意検討を重ねた。その結果、下記式（１）で表されるジオール化合物を樹脂の構成単位として含むことにより屈折率を向上できることを見出し、本発明に到達した。
本発明によれば、以下に示すジオール化合物、樹脂、ポリカーボネート樹脂および光学成形体が提供される。
【０００９】
［１］
下記式（１）で表されるジオール化合物。
TIFF
2025087053000001.tif
14
153
（前記式（１）中の、炭素原子に結合した水素原子は、炭素数１～１０のアルキル基または炭素数１～１０のヘテロ原子含有アルキル基に置き換えられてもよく、
Ｗは下記式（Ｗ－１）および下記式（Ｗ－２）からなる群から選択される基を表し(式中＊は結合点を示し、ｎはそれぞれ独立して１以上４以下の整数である。)、
TIFF
2025087053000002.tif
38
153
TIFF
2025087053000003.tif
61
153
Ａｒ
１
およびＡｒ
２
は、それぞれ独立して、無置換または一つ以上の置換基で置換された芳香族基またはヘテロ芳香族基である。
［２］
前記式（１）においてＡｒ
１
およびＡｒ
２
は、それぞれ独立して、下記式（ａ）および下記式（ｂ）からなる群から選ばれる基を表し、Ｒ
１
～Ｒ
３
は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数１～１０のヘテロ原子含有アルキル基、フェニル基、またはフッ素原子である、［１］に記載のジオール化合物。
TIFF
2025087053000004.tif
21
153
TIFF
2025087053000005.tif
34
153
［３］
前記式（ａ）および前記式（ｂ）において、前記Ｒ
１
～Ｒ
３
はそれぞれ独立して、水素原子、炭素数１～１０のアルキル基またはフェニル基である［２］に記載のジオール化合物。
［４］
前記式（Ｗ－１）および前記式（Ｗ－２）において、前記ｎはそれぞれ独立して１以上３以下の整数である［１］～［３］のいずれかに記載のジオール化合物。
［５］
［１］～［４］のいずれかに記載のジオール化合物由来の構成単位を含む樹脂。
［６］
［１］～［５］のいずれかに記載のジオール化合物由来の構成単位を含むポリカーボネート樹脂。
［７］
前記ポリカーボネート樹脂中の全ての構成単位の合計を１００モル％としたとき、前記ポリカーボネート樹脂中の前記式（１）で表されるジオール化合物由来の構成単位の含有量が１モル％以上９９モル％以下である、［６］に記載のポリカーボネート樹脂。
［８］
ポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）が１．５×１０
３
以上２．０×１０
５
以下である、［６］または［７］に記載のポリカーボネート樹脂。
［９］
示差走査熱量計により測定されるガラス転移温度が１００℃以上１９０℃以下である、［６］～［８］のいずれかに記載のポリカーボネート樹脂。
［１０］
温度：２３℃、波長：５８９ｎｍにおける屈折率ｎＤが１．７０以上１．９５以下である［６］～［９］のいずれかにポリカーボネート樹脂。
［１１］
［５］に記載の樹脂を含む光学成形体。
［１２］
［６］～［１０］のいずれかに記載のポリカーボネート樹脂を含む光学成形体。
［１３］
光学レンズである［１１］または［１２］に記載の光学成形体。
［１４］
光学フィルムである［１１］または［１２］に記載の光学成形体。
【発明の効果】
【００１０】
本発明によれば、樹脂の屈折率を向上できるジオール化合物、並びに、屈折率が向上した樹脂、ポリカーボネート樹脂および光学成形体を提供できる。
【発明を実施するための形態】
（【００１１】以降は省略されています）

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