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公開番号2025062330
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-04-14
出願番号2023171316
出願日2023-10-02
発明の名称グルコンアミド誘導体の製造方法
出願人株式会社トクヤマ
代理人
主分類C07C 231/02 20060101AFI20250407BHJP(有機化学)
要約【課題】グルコンアミド誘導体、デオキシスルホニルオキシグルコンアミド誘導体、デオキシハロゲノグルコン酸誘導体、及びデオキシメルカプトグルコンアミド誘導体の新規な製造方法を提供する。
【解決手段】一側面によると、グルコンアミド誘導体の製造方法が提供される。この製造方法は、アミン化合物とグルコノラクトン保護体とを接触させて、式(3)
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に表されるグルコンアミド誘導体を得ることを含む。他の側面によると、デオキシスルホニルオキシグルコンアミド誘導体の製造方法が提供される。この製造方法は、式(3)に表されるグルコンアミド誘導体とスルホニル化剤とを接触させて、デオキシスルホニルオキシグルコンアミド誘導体を得ることを含む。
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
下記式（１）に表されるアミン化合物と下記式（２）に表されるグルコノラクトン保護体とを接触させて、下記式（３）に表されるグルコンアミド誘導体を得ることを含む、グルコンアミド誘導体の製造方法：
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2025062330000034.jpg
18
43
前記式（１）において、
Ｒ
１
及びＲ
２
は、それぞれ独立に、炭素数１以上６以下のアルキル基、炭素数２以上７以下のアルキルアルコキシ基、炭素数４以上６以下のシクロアルキル基、置換基を有してもよい炭素数５以上２０以下のアリール基、又は炭素数７以上２０以下のアラルキル基であり、
Ｒ
１
及びＲ
２
は、これらが結合している窒素原子と一緒になって、環員数５以上６以下であり、酸素、硫黄、及び窒素からなる群より選択される少なくとも１種のヘテロ原子を更に含んでもよい複素環を形成してもよく、
JPEG
2025062330000035.jpg
28
64
前記式（２）において、
Ｒ
３
、Ｒ
４
、Ｒ
５
、及びＲ
６
は、それぞれ独立に、保護基であり、
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2025062330000036.jpg
26
83
前記式（３）において、
Ｒ
１
及びＲ
２
は、前記式（１）におけるものと同義であり、
Ｒ
３
、Ｒ
４
、Ｒ
５
、及びＲ
６
は、前記式（２）におけるものと同義である。
続きを表示（約 1,300 文字）【請求項２】
前記式（１）に表されるアミン化合物は、モルホリン、ジアルキルアミン、ピロリジン、ピペリジン、ピペラジン、及びチオモルホリンからなる群より選択される少なくとも１種の化合物を含む、請求項１に記載の製造方法。
【請求項３】
１モルの前記式（２）に表されるグルコノラクトン保護体に対する、前記式（１）に表されるアミン化合物の量は、１モル以上５モル以下である、請求項１に記載の製造方法。
【請求項４】
前記式（１）に表されるアミン化合物と前記式（２）に表されるグルコノラクトン保護体との接触を、窒素雰囲気下で行う、請求項１に記載の製造方法。
【請求項５】
前記式（１）に表されるアミン化合物と前記式（２）に表されるグルコノラクトン保護体との接触を、１０℃以上４０℃以下の温度範囲内で行う、請求項１に記載の製造方法。
【請求項６】
前記保護基は、トルオイル基、ベンジル基、アセチル基、及びベンゾイル基からなる群より選択される、請求項１に記載の製造方法。
【請求項７】
請求項１に記載の方法で得られた前記式（３）に表されるグルコンアミド誘導体と下記式（４）に表されるスルホニル化剤とを接触させて、下記式（５）に表されるデオキシスルホニルオキシグルコンアミド誘導体を得ることを含む、デオキシスルホニルオキシグルコンアミド誘導体の製造方法：
Ｒ
７
－ＳＯ
２
Ｘ
１
（４）
前記式（４）において、
Ｒ
７
は、炭素数１以上１２以下のアルキル基、炭素数１以上１２以下のハロアルキル基、置換基を有してもよい炭素数７以上２０以下のアラルキル基、又は置換基を有してもよい炭素数６以上２０以下のアリール基であり、
Ｘ
１
は、ハロゲン原子であり、
JPEG
2025062330000037.jpg
36
83
前記式（５）において、
Ｒ
１
、Ｒ
２
、Ｒ
３
、Ｒ
４
、Ｒ
５
、及びＲ
６
は、前記式（３）におけるものと同義であり、
Ｒ
７
は、前記式（４）におけるものと同義である。
【請求項８】
１モルの前記式（３）に表されるグルコンアミド誘導体に対する、前記式（４）に表されるスルホニル化剤の量は、１モル以上３モル以下である、請求項７に記載の製造方法。
【請求項９】
前記式（３）に表されるグルコンアミド誘導体と前記式（４）に表されるスルホニル化剤との接触を、塩基存在下で行う、請求項７に記載の製造方法。
【請求項１０】
前記塩基は、トリメチルアミン、トリエチルアミン、ピリジン、４－ジメチルアミノピリジン、Ｎ－メチルイミダゾール、Ｎ，Ｎ－ジエチルアニリン、及びジイソプロピルエチルアミンからなる群より選択される少なくとも１種を含む、請求項９に記載の製造方法。
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、グルコンアミド誘導体、デオキシスルホニルオキシグルコンアミド誘導体、デオキシハロゲノグルコン酸誘導体、及びデオキシメルカプトグルコンアミド誘導体の製造方法に関する。
続きを表示（約 800 文字）【背景技術】
【０００２】
ナトリウム－グルコース共輸送担体－２（ＳＧＬＴ－２）阻害剤は、抗糖尿病薬として有用である。ＳＧＬＴ－２阻害剤としては、例えば、カナグリフロジン、エンパグリフロジン、イプラグリフロジン、ダパグリフロジン、ルセオグリフロジン等が知られている。
【０００３】
ＳＧＬＴ－２阻害剤は、例えば、下記式（Ｉ）で表される。
【０００４】
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2025062330000001.jpg
28
60
【０００５】
上記式（Ｉ）において、Ｙは、炭素原子、窒素原子、酸素原子、又は硫黄原子である。Ｚは、種々の置換基である。
【０００６】
ＳＧＬＴ－２阻害剤の製造方法として、下記式（２）に表されるグルコノラクトン保護体を用いた方法が研究されている。
【０００７】
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2025062330000002.jpg
28
64
【０００８】
式（２）において、Ｒ
３
、Ｒ
４
、Ｒ
５
、及びＲ
６
は、それぞれ独立に、保護基である。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００９】
特開２０２２－１５９７６９号公報
国際公開２０１６／０９８０１６号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１０】
本発明の目的は、グルコンアミド誘導体、デオキシスルホニルオキシグルコンアミド誘導体、デオキシハロゲノグルコン酸誘導体、及びデオキシメルカプトグルコンアミド誘導体の新規な製造方法を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
（【００１１】以降は省略されています）

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