特許ウォッチ

公開番号2025104380
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-07-10
出願番号2023222094
出願日2023-12-28
発明の名称炭素-窒素結合形成方法
出願人東ソー株式会社
代理人
主分類C07D 487/08 20060101AFI20250703BHJP(有機化学)
要約【課題】毒性で安全性の高い触媒の使用により比較的温和な条件下で反応が進行し、目的化合物を簡易な手段で大量に製造可能な炭素-窒素結合形成方法を提供する。
【解決手段】下記一般式(1)で示されるアミン化合物(A)の存在下、窒素原子含有化合物とハロアルカン又はアルコールとを反応させて炭素-窒素結合を形成させる。
<com:Image com:imageContentCategory="Drawing"> <com:ImageFormatCategory>JPEG</com:ImageFormatCategory> <com:FileName>2025104380000010.jpg</com:FileName> <com:HeightMeasure com:measureUnitCode="Mm">70</com:HeightMeasure> <com:WidthMeasure com:measureUnitCode="Mm">165</com:WidthMeasure> </com:Image>
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
下記一般式（１）で示されるアミン化合物（Ａ）の存在下、窒素原子含有化合物とハロアルカン又はアルコールとを反応させて炭素－窒素結合を形成させる、炭素－窒素結合形成方法。
JPEG
2025104380000006.jpg
70
165
［上記一般式（１）中、Ｒ
１
～Ｒ
５
は、各々独立して、水素原子、炭素数１～４のアルキル基、水酸基、ヒドロキシメチル基、又は炭素数１～４のアルコキシ基を表し、ａ及びｂは、それぞれ独立に、０又は１であり、ａ＋ｂ＝１の関係を満たす。］
続きを表示（約 980 文字）【請求項２】
上記一般式（１）で表されるアミン化合物（Ａ）が、１，４－ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン－２－メタノール（すなわち、一般式（１）において、Ｒ
１
～Ｒ
５
が全て水素原子であり、ａ＝０であり、ｂ＝１である。）である、請求項１に記載の炭素－窒素結合形成方法。
【請求項３】
下記一般式（２）で表される窒素原子含有化合物と、下記式（３）で表されるハロアルカン又はアルコールとを反応させて炭素－窒素結合を形成し、下記式（４）で表される化合物を生成させる、請求項１に記載の炭素－窒素結合形成方法。
JPEG
2025104380000007.jpg
38
165
［上記一般式（２）中、Ｒ
６
、Ｒ
７
は、同一又は異なって、水素原子又は非金属原子含有基を示し、Ｒ
６
、Ｒ
７
は互いに結合して隣接する窒素原子とともに環を形成していてもよい。］
JPEG
2025104380000008.jpg
50
165
［上記一般式（３）中、Ｒ
８
～
Ｒ１０
は、同一又は異なって、水素原子又は非金属原子含有基を示し、Ｒ
８
～
Ｒ１０
のうち少なくとも２つが結合して隣接する炭素原子とともに環を形成していてもよい。Ｘは水酸基又はハロゲンである。］
JPEG
2025104380000009.jpg
44
165
［上記一般式（４）中、Ｒ
６
～Ｒ
１０
は前記と同じ定義である。］
【請求項４】
上記化合物（３）で表される化合物の使用量が、上記式（２）で表される化合物１モルに対して、０．１～１０モルの範囲である、請求項３に記載の炭素－窒素結合形成方法。
【請求項５】
前記のアミン化合物（Ａ）の使用量が、上記式（２）で表される化合物及び上記式（３）で表される化合物のうち少ない方の化合物１モルに対して、０．００１～１０モルの範囲である、請求項３又は請求項４に記載の炭素－窒素結合形成方法。

発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、例えば、窒素原子含有化合物とハロアルカン又はアルコールとを反応させて炭素－窒素結合を形成する炭素－窒素結合の形成方法に関する。
続きを表示（約 1,300 文字）【背景技術】
【０００２】
炭素－窒素結合の選択的な形成は、ファインケミカルズ合成の基幹となる反応プロセスであり、有機合成化学において重要な位置を占める。炭素－窒素結合を形成する反応では、古くから遷移金属錯体が化学量論量又は量論量近く使用されている。遷移金属錯体を使用すると、種々のアミノ化反応をうまく調整することができるが、通常は、厳しい反応条件、高価な金属触媒、または酸素感受性の手順が必要とされる。
【０００３】
従って必要とされているのは、あまり厳しくない条件下で行うことができて、環境に優しい触媒を使用する、炭素－窒素結合を形成するための方法である。ハイドロアミネーションによる炭素－窒素結合の形成について、これまで種々の遷移金属触媒が検討されてきたが、環状アミンを原料として分子間反応が進行したという報告例は少ない。最近、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデセンを用いた１，２，４－トリアゾールとハロアルカンとの反応例が報告されている（非特許文献１参照）。しかしながら、この方法は、強塩基の触媒を用いることで基質に制約があり汎用性に劣る。
【先行技術文献】
【非特許文献】
【０００４】
Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１４１，７１８１（２０１９）
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明は上記の背景技術に鑑みてなされたものであり、その目的は、低毒性で安全性の高い触媒の使用により比較的温和な条件下で反応が進行し、目的化合物を簡易な手段で製造可能な炭素－窒素結合形成方法を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意検討を重ねた結果、後述する炭素－窒素結合形成方法を見出し、本発明を完成するに至った。
【０００７】
すなわち、本開示は以下の実施態様を含む。
【０００８】
［１］下記一般式（１）で示されるアミン化合物（Ａ）の存在下、窒素原子含有化合物とハロアルカン又はアルコールとを反応させて炭素－窒素結合を形成させる、炭素－窒素結合形成方法。
【０００９】
JPEG
2025104380000001.jpg
70
165
【００１０】
［上記一般式（１）中、Ｒ
１
～Ｒ
５
は、各々独立して、水素原子、炭素数１～４のアルキル基、水酸基、ヒドロキシメチル基、又は炭素数１～４のアルコキシ基を表し、ａ及びｂは、それぞれ独立に、０又は１であり、ａ＋ｂ＝１の関係を満たす。］
［２］上記一般式（１）で表されるアミン化合物（Ａ）が、１，４－ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン－２－メタノール（すなわち、一般式（１）において、Ｒ
１
～Ｒ
５
が全て水素原子であり、ａ＝０であり、ｂ＝１である。）である、上記［１］に記載の炭素－窒素結合形成方法。
（【００１１】以降は省略されています）

関連特許