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公開番号2025087052
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-06-10
出願番号2023201424
出願日2023-11-29
発明の名称パーフルオロピルビン酸フルオリドダイマーの製造方法
出願人東ソー株式会社,東ソー・ファインケム株式会社
代理人弁理士法人特許事務所サイクス
主分類C07D 317/34 20060101AFI20250603BHJP(有機化学)
要約【課題】生産効率及び省エネルギー性に優れたパーフルオロピルビン酸フルオリドダイマーの製造方法を提供すること。
【解決手段】式(1)で表されるパーフルオロピルビン酸フルオリドダイマーの製造方法。式(2)で表されるパーフルオロオキシランとアルデヒド類を反応させる反応工程を含み、上記反応工程の前のアルデヒド類の含水量は140質量ppm～5000質量ppmの範囲である。式(1)中、2つのR¹は同一であり、フッ素原子又は炭素数1～6のパーフルオロアルキル基を表す。式(2)中、R¹は上記と同義である。
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【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
式（１）：
JPEG
2025087052000007.jpg
33
170
［式（１）中、２つのＲ
１
は同一であり、フッ素原子又は炭素数１～６のパーフルオロアルキル基を表す。］
で表されるパーフルオロピルビン酸フルオリドダイマーの製造方法であって、
式（２）：
JPEG
2025087052000008.jpg
21
170
［式（２）中、Ｒ
１
は前記と同義である。］
で表されるパーフルオロオキシランとアルデヒド類を反応させる反応工程を含み、
前記反応工程の前のアルデヒド類の含水量が１４０質量ｐｐｍ～５０００質量ｐｐｍの範囲である、パーフルオロピルビン酸フルオリドダイマーの製造方法。
続きを表示（約 440 文字）【請求項２】
前記アルデヒド類の含水量が２００質量ｐｐｍ～３０００質量ｐｐｍの範囲である、請求項１に記載のパーフルオロピルビン酸フルオリドダイマーの製造方法。
【請求項３】
前記反応工程において、前記式（２）で表されるパーフルオロオキシランとアルデヒド類を０℃～１００℃で反応させる、請求項１又は請求項２に記載のパーフルオロピルビン酸フルオリドダイマーの製造方法。
【請求項４】
前記反応工程の後に１００℃～２００℃で熟成させる熟成工程を有する、請求項１又は請求項２に記載のパーフルオロピルビン酸フルオリドダイマーの製造方法。
【請求項５】
前記アルデヒド類が芳香族アルデヒドである、請求項１又は請求項２に記載のパーフルオロピルビン酸フルオリドダイマーの製造方法。
【請求項６】
前記芳香族アルデヒドが４－メトキシベンズアルデヒドである、請求項５に記載のパーフルオロピルビン酸フルオリドダイマーの製造方法。

発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、パーフルオロピルビン酸フルオリドダイマーの製造方法に関する。
続きを表示（約 2,100 文字）【背景技術】
【０００２】
トリフルオロメチルピルビン酸フルオリドダイマーから誘導されるパーフルオロ（２－メチレン－４－メチル－１，３－ジオキソラン）を重合することにより、ポリ［パーフルオロ（２－メチレン－４－メチル－１，３－ジオキソラン）］を得ることができる。ポリ［パーフルオロ（２－メチレン－４－メチル－１，３－ジオキソラン）］は、ガス分離膜用樹脂等として有望なポリマーである。
【０００３】
特許文献１には、パーフルオロピルビン酸フルオリドダイマーの製造方法として、ベンゾフェノンとヘキサフルオロプロピレンオキシドを１８５℃で４時間反応させる方法が知られている。
【０００４】
特許文献２には、パーフルオロピルビン酸フルオリドダイマーの製造方法として、ケトン類及び／又はアルデヒド類にヘキサフルオロプロピレンオキシドを連続的又は断続的に供給し、０℃～２００℃で反応させる方法が開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
英国特許第１０５１６４７号明細書
特許第７２３２１２０号明細書
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
しかしながら、本発明者らが特許文献２に記載の方法でパーフルオロピルビン酸フルオリドダイマーを調製したところ、記載の時間よりも反応に長時間を要する場合があると判明した。かかる状況下、生産効率向上及び省エネルギーの観点から、短時間で反応を完結させる方法の開発が望まれる。
【０００７】
以上に鑑み本発明は、生産効率及び省エネルギー性に優れたパーフルオロピルビン酸フルオリドダイマーの製造方法を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明者らは鋭意検討を重ねた結果、アルデヒド類中に含まれる水分が反応時間に影響を与えることを見出した。詳しくは、本発明者らは、反応工程に供されるアルデヒド類の含水量を所定の範囲とすることによって反応時間を短縮することが可能となり、生産効率及び省エネルギー性に優れたパーフルオロピルビン酸フルオリドダイマーの製造方法を提供できることを見出した。
【０００９】
すなわち、本発明の一態様は、以下の通りである。
［１］式（１）：
JPEG
2025087052000001.jpg
33
170
［式（１）中、２つのＲ
１
は同一であり、フッ素原子又は炭素数１～６（１以上６以下を意味する。）のパーフルオロアルキル基を表す。］
で表されるパーフルオロピルビン酸フルオリドダイマーの製造方法であって、
式（２）：
JPEG
2025087052000002.jpg
21
170
［式（２）中、Ｒ
１
は上記と同義である。］
で表されるパーフルオロオキシランとアルデヒド類を反応させる反応工程を含み、
上記反応工程の前のアルデヒド類の含水量が１４０質量ｐｐｍ～５０００質量ｐｐｍ（１４０質量ｐｐｍ以上５０００質量ｐｐｍ以下を意味する。）の範囲である、パーフルオロピルビン酸フルオリドダイマーの製造方法（以下、単に「製造方法」とも記載する）。
［２］上記アルデヒド類の含水量が２００質量ｐｐｍ～３０００質量ｐｐｍ（２００質量ｐｐｍ以上３０００質量ｐｐｍ以下を意味する。）の範囲である、［１］に記載のパーフルオロピルビン酸フルオリドダイマーの製造方法。
［３］上記反応工程において、上記式（２）で表されるパーフルオロオキシランとアルデヒド類を０℃～１００℃（０℃以上１００℃以下を意味する。）で反応させる、［１］又は［２］に記載のパーフルオロピルビン酸フルオリドダイマーの製造方法。
［４］上記反応工程の後に１００℃～２００℃（１００℃以上２００℃以下を意味する。）で熟成させる熟成工程を有する、［１］～［３］のいずれかに記載のパーフルオロピルビン酸フルオリドダイマーの製造方法。
［５］上記アルデヒド類が芳香族アルデヒドである、［１］～［４］いずれかに記載のパーフルオロピルビン酸フルオリドダイマーの製造方法。
［６］上記芳香族アルデヒドが４－メトキシベンズアルデヒドである、［１］～［５］いずれかに記載のパーフルオロピルビン酸フルオリドダイマーの製造方法。
【発明の効果】
【００１０】
本発明の一態様によれば、パーフルオロオキシランとアルデヒド類の反応において、反応開始前の含水量が所定範囲内のアルデヒド類を使用することで反応時間を短縮することができ、生産効率及び省エネルギー性に優れたパーフルオロピルビン酸フルオリドダイマーの製造方法を提供できる。
【発明を実施するための形態】
（【００１１】以降は省略されています）

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