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公開番号2025109228
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-07-25
出願番号2024002932
出願日2024-01-12
発明の名称芳香族化合物、有機半導体層、及び有機薄膜トランジスタ
出願人東ソー株式会社
代理人
主分類C07D 495/04 20060101AFI20250717BHJP(有機化学)
要約【課題】高いキャリア移動度、高耐熱性、及び高溶解性を持つ塗布型の有機半導体材料である特定の置換基を含有した芳香族化合物、これを用いた有機半導体層、及び有機薄膜トランジスタを提供する。
【解決手段】具体的には、例えば下記の化合物1が示される。
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【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
下記式（１－Ｉ）または（１－ＩＩ）のいずれかで示される芳香族化合物。
JPEG
2025109228000053.jpg
78
61
［（ここで、Ｘ
１
、Ｘ
２
は、それぞれ独立して、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、又はＮＲ
９
を示す。Ｙ
１
、Ｙ
２
は、それぞれ独立して、ＣＲ
１０
又は窒素原子を示す。Ｒ
２
～Ｒ
４
、Ｒ
６
～Ｒ
１０
は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数２～２０のアルケニル基、炭素数２～２０のアルキニル基、炭素数４～２２のアルカジエニル基、炭素数４～２２のアルカジイニル基、炭素数４～２６のアリール基を示し、Ｒ
５
は炭素数１～２０の直鎖アルキル基を示し、Ｒ
１
は下記式（２）で表される基である。）
JPEG
2025109228000054.jpg
36
81
（ここで、ｌ，ｍは、それぞれ独立して０または１を示し、ｎは１～２０の整数を示す。Ｒ
１１
～Ｒ
１５
は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数２～２０のアルケニル基、炭素数２～２０のアルキニル基、炭素数４～２２のアルカジエニル基、炭素数４～２２のアルカジイニル基、炭素数４～２６のアリール基を示し、Ｒ
１１
～Ｒ
１５
の少なくとも１つが炭素数１～２０の直鎖アルキル基である。）］
続きを表示（約 620 文字）【請求項２】
式（１－Ｉ）で示される化合物で示される請求項１に記載の芳香族化合物。
【請求項３】
式（１－Ｉ）または（１－ＩＩ）で示される芳香族化合物において、Ｒ
２
～Ｒ
４
、Ｒ
６
～Ｒ
１０
が水素原子である請求項１に記載の芳香族化合物。
【請求項４】
式（１－Ｉ）で示される芳香族化合物において、Ｒ
２
～Ｒ
４
、Ｒ
６
～Ｒ
１０
が水素原子である請求項１に記載の芳香族化合物。
【請求項５】
式（１－Ｉ）で示される芳香族化合物において、Ｒ
２
～Ｒ
４
、Ｒ
６
～Ｒ
１２
、Ｒ
１４
、Ｒ
１５
が水素原子であり、Ｒ
１３
が炭素数１～２０の直鎖アルキル基である請求項１に記載の芳香族化合物。
【請求項６】
請求項１～５のいずれか一項に記載の芳香族化合物を含有する有機半導体層形成用溶液。
【請求項７】
請求項１～５のいずれか一項に記載の芳香族化合物を含有する有機半導体層。
【請求項８】
請求項１～５のいずれか一項に記載の芳香族化合物を含有する有機薄膜トランジスタ。

発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機半導体材料等の電子材料への展開が可能な新規な芳香族化合物、これを用いた有機半導体層、及び有機薄膜トランジスタに関するものであり、特に溶解性及び耐熱性に優れることから様々なデバイス作製プロセスに適用可能な特定の置換基を有する芳香族化合物、これを用いた有機半導体層、及び有機薄膜トランジスタに関するものである。
続きを表示（約 1,500 文字）【背景技術】
【０００２】
有機薄膜トランジスタに代表される有機半導体デバイスは、省エネルギー、低コスト及びフレキシブルといった無機半導体デバイスにはない特徴を有することから近年注目されている。この有機半導体デバイスは、有機半導体層、基板、絶縁層、電極等の数種類の材料から構成され、中でも電荷のキャリア移動を担う有機半導体層は該デバイスの中心的な役割を有している。そして、有機半導体デバイス性能は、この有機半導体層を構成する有機半導体材料のキャリア移動度により左右されることから、高キャリア移動度を与える有機半導体材料の出現が所望されている。
【０００３】
有機半導体層を作製する方法としては、高温真空下、有機材料を気化させて実施する真空蒸着法、有機材料を適当な溶媒に溶解させその溶液を塗布する塗布法等の方法が一般的に知られている。このうち、塗布法においては、高温高真空条件を用いることなく印刷技術を用いても実施することができるため、デバイス作製の大幅な製造コストの削減を図ることが期待でき、経済的に好ましいプロセスである。
【０００４】
このような塗布法に使用される有機半導体材料は、高いキャリア移動度、及びデバイス作製のプロセス上の観点から、１３０℃以上の耐熱性及び室温での溶解度が０．１重量％以上を持つことが好ましい。さらに、電子ペーパー用途に使用するトランジスタの場合は、キャリア移動度が０．１ｃｍ
２
／Ｖ・ｓｅｃ以上で、閾値電圧が－３Ｖ～＋３Ｖであることが好ましい。
【０００５】
ここで、一般的に、縮合環系の棒状の分子長軸を有する低分子半導体は、高分子半導体と比べて結晶性が高いため高キャリア移動度を発現しやすいことが知られている。しかし、一般的に低分子半導体は溶解性が低いことが課題であり、溶解性を向上させるためにアルキル基を導入した半導体が報告されているがキャリア移動度や耐熱性が低下する問題がある。また、πスタックによる高キャリア移動度の発現を目的として芳香族置換基を導入した半導体が報告されているが、高移動度の発現と引き換えに溶解性が著しく低下することが報告されている。そのため高キャリア移動度、高耐熱性、高溶解性を兼ね合わせた低分子系の有機半導体材料は殆ど知られていないのが現状である。
【０００６】
現在、低分子系材料としては、２，７－ジアルキル置換ベンゾチエノベンゾチオフェン（例えば、特許文献１参照及び非特許文献１参照）、２，７－ジフェニル［１］ベンゾチエノ［３，２－ｂ］［１］ベンゾチオフェン（例えば、非特許文献２参照）、ジチエノビフェニレン誘導体等が提案されている。
【０００７】
しかし、特許文献１及び非特許文献１に記載されたジアルキル置換ベンゾチエノベンゾチオフェンの場合、１３０℃以上に加熱するとトランジスタ動作が失われるという耐熱性の問題があった。
【０００８】
非特許文献２に記載の２，７－ジフェニル［１］ベンゾチエノ［３，２－ｂ］［１］ベンゾチオフェンは一般に有機溶媒に殆ど溶解せず、溶解性に課題があった。
【０００９】
特許文献２には高移動度の芳香族化合物が提案されているものの、閾値電圧に課題がある。
【先行技術文献】
【特許文献】
【００１０】
ＷＯ２００８／０４７８９６号公報
ＷＯ２０２１／１７７４１７号公報
【非特許文献】
（【００１１】以降は省略されています）

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