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公開番号2025052811
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-04-07
出願番号2023161721
出願日2023-09-25
発明の名称新規顕色剤及び記録材料
出願人日本化薬株式会社
代理人
主分類C07C 311/60 20060101AFI20250328BHJP(有機化学)
要約【課題】印字部が熱安定性に優れる感熱記録紙の感熱記録層となる記録材料を提供すること。
【解決手段】スルホニルウレア系化合物、該化合物を含有する顕色剤、該顕色剤を含有する記録材料、該記録材料を含む感熱記録層、及び該感熱記録層を有する感熱記録紙。
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項1】
下記一般式(1)又は(2)
TIFF
2025052811000012.tif
77
170
(式(1)及び(2)中、R

は置換基を有する若しくは無置換の、炭素数1乃至18の直鎖又は分岐鎖のアルキル基を表す。R

は置換基を有する若しくは無置換の、炭素数1乃至18の直鎖又は分岐鎖のアルキル基を表す。nは1乃至2を表す。)
で表される化合物を含有する化合物。
続きを表示(約 480 文字)【請求項2】


が置換基を有する若しくは無置換の、炭素数3乃至12の直鎖又は分岐鎖のアルキル基であり、R

が置換基を有する若しくは無置換の、炭素数1乃至12の直鎖又は分岐鎖のアルキル基であり、nは1乃至2である請求項1に記載の化合物。
【請求項3】


が置換基を有する若しくは無置換の、炭素数1乃至8の直鎖又は分岐鎖のアルキル基であり、R

が置換基を有する若しくは無置換の、炭素数1乃至8の直鎖又は分岐鎖のアルキル基であり、nは2である請求項2に記載の化合物。
【請求項4】
請求項1乃至3のいずれか一項に記載の化合物を含有する顕色剤。
【請求項5】
請求項4に記載の顕色剤を含む記録材料。
【請求項6】
請求項5に記載の記録材料を含む感熱記録層。
【請求項7】
請求項6に記載の感熱記録層を有する感熱記録紙。
【請求項8】
請求項7に記載の記録材料を含むインク。

発明の詳細な説明【技術分野】
【0001】
本発明は、新規顕色剤及び該顕色剤を含有する記録材料に関する。
続きを表示(約 2,300 文字)【背景技術】
【0002】
従来、熱、圧力、光等のエネルギーを用いた科学的発色システムが数多く知られている。その中で、染料前駆体であるロイコ染料及びロイコ染料と接触して発色する顕色剤の2成分発色系からなる発色システムは広く記録材料に利用されている。例えば、感熱記録材料は、一般にロイコ染料とフェノール性化合物等の顕色剤とをそれぞれ微粒子状に分散化した後に両者を混合し、これに結合剤、増感剤、充填剤、滑剤等の添加剤を添加して得られた塗工液を、紙、フィルム、合成紙等に塗布したもので、加熱によりロイコ染料と顕色剤の一方又は両者が溶融、接触して起こる化学反応により発色記録(印字)を得るものである。
【0003】
このような感熱記録材料を発色させるためには、サーマルヘッドを内蔵したサーマルプリンター等が用いられる。感熱記録法は他の記録法と比較して、(1)記録時に騒音が出ない、(2)現像・定着の必要がない、(3)メンテナンスフリーである、(4)機械が比較的安価である等の特徴により、ファクシミリ分野、コンピューターのアウトプット、電卓などのプリンター分野、医療計測用のレコーダー分野、自動券売機分野、感熱記録型ラベル分野等に広く用いられている。
【0004】
近年、ロイコ染料と顕色剤を含む記録材料の使用用途は、色素とロイコ染料の可逆的な反応を利用することにより、示温材料として食品や飲料の分野や、変色材料として玩具や筆記具の分野等で拡大している。用途の拡大によって使用環境が多様化するのに伴い、得られた発色記録には種々の環境に対する耐性、例えば、耐熱性、耐湿性、耐水性、耐光性、耐油性、耐アルコール性、耐可塑性等が求められている。
【0005】
一般にフェノール性水酸基を有する顕色性化合物は顕色能が高く、中でも発色濃度の高さから、例えば特許文献1に示される2,2-ビス(4-ヒドロキシフェニルプロパン)(ビスフェノールA)及び特許文献2に示される4,4’-ジヒドロキシジフェニルスルホン(ビスフェノールS)をはじめとしたビスフェノール系化合物が数多く報告されている。しかしながら、ビスフェノールA等のフェノール系化合物は、エンドクリン問題からその使用が問題とされており、フェノール構造を含まない非フェノール系の顕色性化合物が要望されている。非フェノール系の顕色剤としては、例えば特許文献3や4に示されるジフェニルウレア系の顕色性化合物が報告されている。しかしながら、これらの文献に示されるジフェニルウレア系の化合物は、フェノール系の化合物と比べて熱安定性、耐可塑性が低く、比較的短時間加熱下に暴露された場合や、食品用ラベルとして使用した際に、発色記録が退色、消失するという欠点があるため、用途拡大に一定の制約を受けている。この他、特許文献5や6に示されるスルホニルウレア系の顕色性化合物が報告されているが、市場からの要求をバランスよく満たす化合物は得られておらず、熱安定性、耐可塑性に優れた記録材料の開発が強く望まれている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0006】
米国特許第3539375号明細書
特開昭57-11088号公報
国際公開2014/080615
特開平8-59603号公報
特開平6-64334号公報
特開平8-156426号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0007】
本発明は、印字部の発色性が良好で熱安定性、耐可塑性に優れる記録材料を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【0008】
本発明者は、前記の目的を達成すべく鋭意検討を重ねた結果、特定の構造を有する化合物が顕色剤として上記の課題を解決することを見出し、本発明を完成させたものである。
即ち本発明は、
[1]下記一般式(1)又は(2)
【0009】
TIFF
2025052811000001.tif
77
170
【0010】
(式(1)及び(2)中、R

は置換基を有する若しくは無置換の、炭素数1乃至18の直鎖又は分岐鎖のアルキル基を表す。R

は置換基を有する若しくは無置換の、炭素数1乃至18の直鎖又は分岐鎖のアルキル基を表す。nは1乃至2を表す。)で表される化合物、
[2]R

が置換基を有する若しくは無置換の、炭素数3乃至12の直鎖又は分岐鎖のアルキル基であり、R

が置換基を有する若しくは無置換の、炭素数1乃至12の直鎖又は分岐鎖のアルキル基であり、nは1乃至2である前項[1]に記載の化合物、
[3]R

が置換基を有する若しくは無置換の、炭素数4乃至8の直鎖又は分岐鎖のアルキル基であり、R

が置換基を有する若しくは無置換の、炭素数1乃至8の直鎖又は分岐鎖のアルキル基であり、nは2である前項[2]に記載の化合物、
[4]前項[1]乃至[3]のいずれか一項に記載の顕色剤を含む顕色剤、
[5]前項[4]に記載の顕色剤を含む記録材料、
[6]前項[5]に記載の記録材料を含む感熱記録層、
[7]前項[6]に記載の感熱記録層を有する感熱記録紙、及び
[8]前項[7]に記載の記録材料を含むインク、
に関する。
【発明の効果】
(【0011】以降は省略されています)

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