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公開番号2025112276
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-07-31
出願番号2025005563
出願日2025-01-15
発明の名称アミノ基含有(メタ)アクリル酸エステルの製造方法
出願人三洋化成工業株式会社
代理人
主分類C07C 213/06 20060101AFI20250724BHJP(有機化学)
要約【課題】多量のエステル交換触媒を用いることなく、副反応による不純物が少なく、高い収率でアミノ基含有(メタ)アクリル酸エステルを得ることができる製造方法を提供する。
【解決手段】(メタ)アクリル酸エステルの製造方法であり、
下記の(1)～(2)の工程を有する(メタ)アクリル酸エステルの製造方法。
(1)炭素数が4～6であるN,N-ジアルキルアルカノールアミン、金属アルコキシド、及び有機スズ化合物を含み、(メタ)アクリル酸アルキルエステルを含まない混合物を加熱し、前記混合物の温度が留去するアルコールの沸点以下の温度で(メタ)アクリル酸アルキルエステルを添加し反応混合物を得る工程(添加混合工程)。
(2)前記(1)の添加混合工程後に更に加熱し、前記反応混合物の温度が留去するアルコールの沸点を超える温度でアルコールを留去してエステル交換を行う工程(エステル交換工程)。
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
炭素数が４～６であるＮ，Ｎ－ジアルキルアルカノールアミンとアルキル基の炭素数が１～４である（メタ）アクリル酸アルキルエステルとを含む反応混合物からアルコールを留去してエステル交換反応を行うことによってアミノ基含有（メタ）アクリル酸エステルを得る（メタ）アクリル酸エステルの製造方法であり、下記の（１）～（２）の工程を有する（メタ）アクリル酸エステルの製造方法。
（１）炭素数が４～６であるＮ，Ｎ－ジアルキルアルカノールアミン、金属アルコキシド、及び有機スズ化合物を含み、（メタ）アクリル酸アルキルエステルを含まない混合物を加熱し、前記混合物の温度が留去するアルコールの沸点以下の温度で（メタ）アクリル酸アルキルエステルを添加し反応混合物を得る工程（添加混合工程）。
（２）前記（１）の添加混合工程後に更に加熱し、前記反応混合物の温度が留去するアルコールの沸点を超える温度でアルコールを留去してエステル交換を行う工程（エステル交換工程）。
続きを表示（約 100 文字）【請求項２】
金属アルコキシドと有機スズ化合物とのモル比（金属アルコキシドのモル数：有機スズ化合物モル数）が０．８：１～１.２：１である請求項１に記載のアミノアルキル（メタ）アクリレートの製造方法。

発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、アミノ基含有（メタ）アクリル酸エステルの製造方法に関する。
続きを表示（約 1,800 文字）【背景技術】
【０００２】
（メタ）アクリル酸エステルは、（メタ）アクリル酸メチルエステル等と（メタ）アクリル酸エステルに対応するアルコールとをエステル交換触媒の存在下でエステル交換させて副生成物である低沸点アルコール（メタノール等）を除去することにより形成することができる。
【０００３】
そして、副反応による不純物が少なく、反応効率の高いエステル交換方法として、エステル交換触媒を添加する工程を副生成物であるアルコールの生成速度が遅くなる度に複数回行うことを特徴とするエステル交換方法が提案されている。（特許文献１）
しかしながら、（メタ）アクリル酸エステルの十分な収率を達成するためには多量のエステル交換触媒が必要になるという問題があった。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
特開２００６－２０６５９０号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明は上記従来技術の問題点に鑑みてなされたものであり、本発明の目的は、多量のエステル交換触媒を用いることなく、副反応による不純物が少なく、高い収率でアミノ基含有（メタ）アクリル酸エステルを得ることができる（メタ）アクリル酸エステルの製造方法を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者らは上記課題を解決すべく鋭意検討した結果、本発明に到達した。即ち本発明は、炭素数が４～６あるＮ，Ｎ－ジアルキルアルカノールアミンとアルキル基の炭素数が１～４である（メタ）アクリル酸アルキルエステルとを含む反応混合物からアルコールを留去してエステル交換反応を行うことによってアミノ基含有（メタ）アクリル酸エステルを得る（メタ）アクリル酸エステルの製造方法であり、下記の（１）～（２）の工程を有する（メタ）アクリル酸エステルの製造方法である。
（１）炭素数が４～６であるＮ，Ｎ－ジアルキルアルカノールアミン、金属アルコキシド、及び有機スズ化合物を含み、（メタ）アクリル酸アルキルエステルを含まない混合物を加熱し、前記混合物の温度が留去するアルコールの沸点以下の温度で（メタ）アクリル酸アルキルエステルを添加し反応混合物を得る工程（添加混合工程）。
（２）前記（１）の添加混合工程後に更に加熱し、前記反応混合物の温度が留去するアルコールの沸点を超える温度でアルコールを留去してエステル交換を行う工程（エステル交換工程）。
【発明の効果】
【０００７】
本発明の（メタ）アクリル酸エステルの製造方法は、多量のエステル交換触媒を用いることなく副反応による不純物が少なく、高い収率でアミノ基含有（メタ）アクリル酸エステルを得ることができるという効果を奏する。
【発明を実施するための形態】
【０００８】
本発明は、炭素数が４～６であるＮ，Ｎ－ジアルキルアルカノールアミンとアルキル基の炭素数が１～４である（メタ）アクリル酸アルキルエステルとを含む反応混合物からアルコールを留去してエステル交換反応を行うことによってアミノ基含有（メタ）アクリル酸エステルを得る（メタ）アクリル酸エステルの製造方法である。
【０００９】
本発明で使用することが出来る、炭素数が４～６であるＮ，Ｎ－ジアルキルアルカノールアミンとしては、２－（ジメチルアミノ）エタノール、２－（ジエチルアミノ）エタノール及び４－（ジメチルアミノ）ブタノール等が挙げられる。これらのうち、生成物収率の観点から好ましくは２－（ジメチルアミノ）エタノール及び４－（ジメチルアミノ）ブタノールである。
【００１０】
本発明で使用することが出来るアルキル基の炭素数が１～４である（メタ）アクリル酸アルキルエステルとしては、（メタ）アクリル酸メチル、（メタ）アクリル酸エチル、（メタ）アクリル酸プロピル及び（メタ）アクリル酸ブチル等が挙げられる。
これらのうち、生成するアルコールの沸点の観点から好ましくは（メタ）アクリル酸メチル及び（メタ）アクリル酸エチルであり、更に好ましくはメタクリル酸メチルである。
（【００１１】以降は省略されています）

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