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公開番号2025084442
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-06-03
出願番号2023198351
出願日2023-11-22
発明の名称トリアゾリンジオン付加体の精製方法および製造方法
出願人株式会社トクヤマ
代理人個人,個人,個人
主分類C07D 487/18 20060101AFI20250527BHJP(有機化学)
要約【課題】着色を低減するとともに、回収率を向上させることが可能なトリアゾリンジオン付加体の精製方法を提供する。
【解決手段】トリアゾリンジオン付加体の精製方法は、酸水溶液および有機溶媒を使用して、トリアゾリンジオン付加体の粗生成物を分液洗浄する分液洗浄工程を含む。トリアゾリンジオン付加体は、下記式(1)で表される化合物または下記式(2)で表される化合物である。
【化1】
<com:Image com:imageContentCategory="Drawing"> <com:ImageFormatCategory>TIFF</com:ImageFormatCategory> <com:FileName>2025084442000018.tif</com:FileName> <com:HeightMeasure com:measureUnitCode="Mm">45</com:HeightMeasure> <com:WidthMeasure com:measureUnitCode="Mm">139</com:WidthMeasure> </com:Image> 【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項1】
酸水溶液および有機溶媒を使用して、トリアゾリンジオン付加体の粗生成物を分液洗浄する分液洗浄工程を含み、
前記トリアゾリンジオン付加体は、下記式(1)で表される化合物または下記式(2)で表される化合物である、トリアゾリンジオン付加体の精製方法。
TIFF
2025084442000013.tif
44
134
(式中、R

は、アルキル基、アラルキル基およびアリール基からなる群より選択される一種または二種の置換基を有するジ置換アミノ基、アルキル基、アラルキル基およびアリール基からなる群より選択される一種または二種の置換基を有するジ置換アミノアルキル基、ニトロ基、アジド基、アルコキシ基、ハロゲン基、アルキルチオ基、スルホニル基、リン酸基、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基、ニトリル基、アミド基、フェロセニル基および置換基を有するキノキサリニル基からなる群より選択される基であり、R

、R

およびR

は、それぞれ独立して、ハロゲン基、アミノ基、ニトロ基、アルキル基、アラルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロアリール基およびアシル基からなる群より選択される基であり、lおよびmは、それぞれ独立して、0以上4以下の整数であり、nは、0以上2以下の整数であり、R

、R

およびR

におけるアリール基およびヘテロアリール基は、アルキル基、ハロゲン基、ニトロ基およびジメチルアミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよい。)
TIFF
2025084442000014.tif
40
134
(式中、R

は、アルキル基、アラルキル基およびアリール基からなる群より選択される一種または二種の置換基を有するジ置換アミノ基、アルキル基、アラルキル基およびアリール基からなる群より選択される一種または二種の置換基を有するジ置換アミノアルキル基、ニトロ基、アジド基、アルコキシ基、ハロゲン基、アルキルチオ基、スルホニル基、リン酸基、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基、ニトリル基、アミド基、フェロセニル基および置換基を有するキノキサリニル基からなる群より選択される基であり、R

、R

およびR

は、それぞれ独立して、ハロゲン基、アミノ基、ニトロ基、アルキル基、アラルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロアリール基およびアシル基からなる群より選択される基であり、pは、0以上4以下の整数であり、qは、0以上2以下の整数であり、rおよびsは、それぞれ独立して、0または1であり、R

、R

およびR

におけるアリール基およびヘテロアリール基は、アルキル基、ハロゲン基、ニトロ基およびジメチルアミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよい。)
続きを表示(約 1,400 文字)【請求項2】
前記酸水溶液は、塩化水素および/または酢酸を含む、請求項1に記載のトリアゾリンジオン付加体の精製方法。
【請求項3】
前記酸水溶液は、25℃におけるpHが0以上5.0以下である、請求項1または2に記載のトリアゾリンジオン付加体の精製方法。
【請求項4】
下記式(3)で表されるトリアゾリンジオン化合物と、下記式(4)で表される縮合環化合物または下記式(5)で表される縮合環化合物と、をディールス・アルダー反応させて、トリアゾリンジオン付加体の粗生成物を得る反応工程と、
請求項1または2に記載のトリアゾリンジオン付加体の精製方法により、前記トリアゾリンジオン付加体の粗生成物を精製する精製工程と、を含む、トリアゾリンジオン付加体の製造方法。
TIFF
2025084442000015.tif
29
134
(式中、R

は、前記式(1)および前記式(2)と同義である。)
TIFF
2025084442000016.tif
27
134
(式中、R

、R

、R

、l、mおよびnは、前記式(1)と同義である。)
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2025084442000017.tif
33
134
(式中、R

、R

、R

、R

、p、q、rおよびsは、前記式(2)と同義である。)
【請求項5】
前記トリアゾリンジオン付加体の粗生成物を予備精製する予備精製工程をさらに含み、
前記予備精製されたトリアゾリンジオン付加体の粗生成物を精製し、
前記予備精製工程は、前記トリアゾリンジオン付加体の粗生成物を含む液体に含まれる溶媒を第1の炭化水素系溶媒で置換して前記トリアゾリンジオン付加体を析出させる溶媒置換工程と、前記トリアゾリンジオン付加体が析出した液体を濾過して濾物を得る濾過工程と、前記濾物を第2の炭化水素系溶媒で洗浄する洗浄工程と、前記洗浄された濾物にハロゲン系溶媒を加え、前記トリアゾリンジオン付加体を前記ハロゲン系溶媒に溶解させる溶解工程と、前記トリアゾリンジオン付加体が溶解した液体を濾過して濾液を得る第2濾過工程と、を含む、請求項4に記載のトリアゾリンジオン付加体の製造方法。
【請求項6】
前記トリアゾリンジオン付加体の粗生成物を予備精製する予備精製工程をさらに含み、
前記予備精製されたトリアゾリンジオン付加体の粗生成物を精製し、
前記予備精製工程は、前記トリアゾリンジオン付加体の粗生成物を含む液体にハロゲン系溶媒を加え、前記トリアゾリンジオン付加体を溶解させる溶解工程と、前記トリアゾリンジオン付加体が溶解した液体を濾過して濾液を得る第1濾過工程と、前記濾液に含まれる溶媒を第1の炭化水素系溶媒で置換して前記トリアゾリンジオン付加体を析出させる溶媒置換工程と、前記トリアゾリンジオン付加体が析出した液体を濾過して濾物を得る第2濾過工程と、前記濾物を第2の炭化水素系溶媒で洗浄する洗浄工程と、を含む、請求項4に記載のトリアゾリンジオン付加体の製造方法。

発明の詳細な説明【技術分野】
【0001】
本発明は、トリアゾリンジオン付加体の精製方法およびトリアゾリンジオン付加体の製造方法に関する。
続きを表示(約 2,400 文字)【背景技術】
【0002】
近年、血中のビタミンDやビタミンD代謝物の分析の必要性が高まっている。そして、ビタミンDやビタミンD代謝物の分析方法としては、トリアゾリンジオン化合物と、ビタミンDやビタミンD代謝物と、をディールス・アルダー反応させて得られるエン化合物を分析する方法が知られている。
【0003】
トリアゾリンジオン化合物は、緩和な条件下で、ビタミンD等のジエン誘導体と極めて速く反応し、エン化合物が定量的に生成する。この反応特性を活かして、分析感度が低いジエン誘導体を、トリアゾリンジオン化合物と反応させ、分析感度の高いエン化合物に変換した後に、エン化合物を定量分析する。
【0004】
トリアゾリンジオン化合物としては、例えば、PTAD(4-フェニル-1,2,4-トリアゾリン-3,5-ジオン)やDAPTAD(4-(4’-ジメチルアミノフェニル)-1,2,4-トリアゾリン-3,5-ジオン)が知られている。
【0005】
しかしながら、トリアゾリンジオン化合物は、不安定である。このため、トリアゾリンジオン化合物と、縮合環化合物と、をディールス・アルダー反応させて、安定なトリアゾリンジオン付加体に変換して保管し、使用時にトリアゾリンジオン化合物に戻しながら、ビタミンDやビタミンD代謝物とディールス・アルダー反応させる方法が知られている(例えば、特許文献1参照)。
【0006】
一方、特定のトリアゾリンジオン付加体の粗生成物を懸濁洗浄により精製する懸濁洗浄工程を含む、トリアゾリンジオン付加体の製造方法が知られている(例えば、特許文献2参照)。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0007】
国際公開第2019/240143号
国際公開第2022/019305号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0008】
ここで、特許文献2に記載されているトリアゾリンジオン付加体の製造方法により、トリアゾリンジオン付加体を製造すると、桃色に着色する場合がある。このとき、懸濁洗浄工程を複数回実施すると、トリアゾリンジオン付加体の着色が低減されるが、トリアゾリンジオン付加体の回収率が低下する。
【0009】
本発明は、着色を低減するとともに、回収率を向上させることが可能なトリアゾリンジオン付加体の精製方法を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【0010】
[1]酸水溶液および有機溶媒を使用して、トリアゾリンジオン付加体の粗生成物を分液洗浄する分液洗浄工程を含み、前記トリアゾリンジオン付加体は、下記式(1)で表される化合物または下記式(2)で表される化合物である、トリアゾリンジオン付加体の精製方法。
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2025084442000001.tif
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134
(式中、R

は、アルキル基、アラルキル基およびアリール基からなる群より選択される一種または二種の置換基を有するジ置換アミノ基、アルキル基、アラルキル基およびアリール基からなる群より選択される一種または二種の置換基を有するジ置換アミノアルキル基、ニトロ基、アジド基、アルコキシ基、ハロゲン基、アルキルチオ基、スルホニル基、リン酸基、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基、ニトリル基、アミド基、フェロセニル基および置換基を有するキノキサリニル基からなる群より選択される基であり、R

、R

およびR

は、それぞれ独立して、ハロゲン基、アミノ基、ニトロ基、アルキル基、アラルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロアリール基およびアシル基からなる群より選択される基であり、lおよびmは、それぞれ独立して、0以上4以下の整数であり、nは、0以上2以下の整数であり、R

、R

およびR

におけるアリール基およびヘテロアリール基は、アルキル基、ハロゲン基、ニトロ基およびジメチルアミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよい。)
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(式中、R

は、アルキル基、アラルキル基およびアリール基からなる群より選択される一種または二種の置換基を有するジ置換アミノ基、アルキル基、アラルキル基およびアリール基からなる群より選択される一種または二種の置換基を有するジ置換アミノアルキル基、ニトロ基、アジド基、アルコキシ基、ハロゲン基、アルキルチオ基、スルホニル基、リン酸基、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基、ニトリル基、アミド基、フェロセニル基および置換基を有するキノキサリニル基からなる群より選択される基であり、R

、R

およびR

は、それぞれ独立して、ハロゲン基、アミノ基、ニトロ基、アルキル基、アラルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロアリール基およびアシル基からなる群より選択される基であり、pは、0以上4以下の整数であり、qは、0以上2以下の整数であり、rおよびsは、それぞれ独立して、0または1であり、R

、R

およびR

におけるアリール基およびヘテロアリール基は、アルキル基、ハロゲン基、ニトロ基およびジメチルアミノ基からなる群より選択される置換基を有していてもよい。)
(【0011】以降は省略されています)

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