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公開番号
2025101851
公報種別
公開特許公報(A)
公開日
2025-07-08
出願番号
2023218909
出願日
2023-12-26
発明の名称
ハロカルボン酸誘導体及びその製造方法、カルボン酸塩化物及びその製造方法、並びに、チオラクトン誘導体の製造方法
出願人
株式会社トクヤマ
代理人
主分類
C07C
59/68 20060101AFI20250701BHJP(有機化学)
要約
【課題】ハロカルボン酸誘導体及びその製造方法、カルボン酸塩化物及びその製造方法、並びに、チオラクトン誘導体の製造方法を提供する。
【解決手段】一側面によると、式(1)に表されるハロカルボン酸誘導体が提供される。他の側面によると、式(2)に表されるカルボン酸塩化物が提供される。式(1)および(2)において、R
1
、R
2
、R
3
、及びR
4
は、それぞれ独立に、保護基である。X
1
は、ハロゲン原子である。
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【選択図】なし
特許請求の範囲
【請求項1】
下記式(1)に表されるハロカルボン酸誘導体:
JPEG
2025101851000025.jpg
26
83
前記式(1)において、
R
1
、R
2
、R
3
、及びR
4
は、それぞれ独立に、保護基であり、
X
1
は、ハロゲン原子である。
続きを表示(約 1,600 文字)
【請求項2】
前記保護基は、トルオイル基、ベンジル基、アセチル基、ベンゾイル基、及びメトキシメチル基からなる群より選択される、請求項1に記載のハロカルボン酸誘導体。
【請求項3】
下記式(2)に表されるカルボン酸塩化物:
JPEG
2025101851000026.jpg
26
83
前記式(2)において、
R
1
、R
2
、R
3
、及びR
4
は、それぞれ独立に、保護基であり、
X
1
は、ハロゲン原子である。
【請求項4】
下記式(3)に表されるハロゲノグルコン酸誘導体若しくは下記式(3a)に表されるグルコノラクトン誘導体とハロゲン化水素とを接触させて、請求項1に記載のハロカルボン酸誘導体を得ることを含む、ハロカルボン酸誘導体の製造方法:
JPEG
2025101851000027.jpg
26
83
前記式(3)において、
R
1
、R
2
、R
3
、R
4
、及びX
1
は、式(1)におけるものと同義であり、
R
5
は、炭素数1以上6以下のアルキル基であり、
JPEG
2025101851000028.jpg
28
67
前記式(3a)において、
R
1
、R
2
、R
3
、及びR
4
は、式(1)におけるものと同義である。
【請求項5】
前記ハロゲン化水素は、塩化水素、臭化水素、及びヨウ化水素からなる群より選択される少なくとも1種の化合物を含む、請求項4に記載の製造方法。
【請求項6】
前記式(3)に表されるハロゲノグルコン酸誘導体若しくは前記式(3a)に表されるグルコノラクトン誘導体とハロゲン化水素との接触は、ジオキサン、ジエチレングリコールジメチルエーテル、酢酸、及びテトラヒドロフランからなる群より選択される少なくとも1種の有機溶媒を含む反応溶媒中で行われることを含む、請求項4に記載の製造方法。
【請求項7】
請求項1に記載の式(1)に表されるハロカルボン酸誘導体と塩素化剤とを接触させて、下記式(2)に表されるカルボン酸塩化物を得ることを含む、カルボン酸塩化物の製造方法:
JPEG
2025101851000029.jpg
26
83
前記式(2)において、
R
1
、R
2
、R
3
、R
4
、及びX
1
は、式(1)におけるものと同義である。
【請求項8】
前記ハロゲン化剤は、塩化チオニル、及び塩化オキサリルからなる群より選択される少なくとも1種の化合物を含む、請求項7に記載の製造方法。
【請求項9】
請求項7に記載の式(2)に表されるカルボン酸塩化物と硫化剤とを接触させて、下記式(4)に表されるチオラクトン誘導体を得ることを含む、チオラクトン誘導体の製造方法:
JPEG
2025101851000030.jpg
28
65
前記式(4)において、
R
1
、R
2
、R
3
、及びR
4
は、式(2)におけるものと同義である。
【請求項10】
前記硫化剤は、硫化ナトリウム、及び硫化水素ナトリウムからなる群より選択される少なくとも1種の化合物を含む、請求項9に記載の製造方法。
発明の詳細な説明
【技術分野】
【0001】
本発明は、ハロカルボン酸誘導体及びその製造方法、カルボン酸塩化物及びその製造方法、並びに、チオラクトン誘導体の製造方法に関する。
続きを表示(約 780 文字)
【背景技術】
【0002】
ナトリウム-グルコース共輸送担体-2(SGLT-2)阻害剤は、抗糖尿病薬として有用である。SGLT-2阻害剤としては、例えば、カナグリフロジン、エンパグリフロジン、イプラグリフロジン、ダパグリフロジン、ルセオグリフロジン等が知られている。
【0003】
SGLT-2阻害剤は、例えば、下記式(I)で表される。
【0004】
JPEG
2025101851000001.jpg
28
61
【0005】
上記式(I)において、Yは、炭素原子、窒素原子、酸素原子、又は硫黄原子である。Z
は、種々の置換基である。
【0006】
SGLT-2阻害剤の製造方法として、下記式(Ia)に表されるグルコノラクトン保護体を用いた方法が研究されている。
【0007】
JPEG
2025101851000002.jpg
28
65
【0008】
式(Ia)において、R
3
、R
4
、R
5
、及びR
6
は、それぞれ独立に、保護基である。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0009】
特開2022-159769号公報
国際公開2016/098016号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0010】
本発明の目的は、ハロカルボン酸誘導体及びその製造方法、カルボン酸塩化物及びその製造方法、並びに、チオラクトン誘導体の製造方法を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
(【0011】以降は省略されています)
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