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公開番号2025080316
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-05-26
出願番号2023193394
出願日2023-11-14
発明の名称プロピレンの製造方法
出願人出光興産株式会社
代理人弁理士法人大谷特許事務所
主分類C07C 1/20 20060101AFI20250519BHJP(有機化学)
要約【課題】本開示の一態様によれば、エタノールから高収率でプロピレンを製造することができ、副生成物の生成も抑制することができるプロピレンの製造方法を提供する。
【解決手段】エタノールと触媒とを反応器中で接触させて、プロピレンを得る、プロピレンの製造方法であって、前記触媒はジルコニウム及びカルシウムを含有し、カルシウムの含有量が0.01質量%以上3.3質量%以下であり、前記触媒は結晶構造を有し、その結晶構造が正方晶及び立方晶からなる群より選ばれる少なくとも1つを含有し、触媒表面のジルコニウムに対するカルシウムのモル比(Ca/Zr)が0.001以上0.269以下である、プロピレンの製造方法。
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
エタノールと触媒とを反応器中で接触させて、プロピレンを得る、プロピレンの製造方法であって、
前記触媒はジルコニウム及びカルシウムを含有し、カルシウムの含有量が０．０１質量％以上３．３質量％以下であり、
前記触媒は結晶構造を有し、その結晶構造が正方晶及び立方晶からなる群より選ばれる少なくとも１つを含有し、
触媒表面のジルコニウムに対するカルシウムのモル比（Ｃａ／Ｚｒ）が０．００１以上０．２６９以下である、プロピレンの製造方法。
続きを表示（約 690 文字）【請求項２】
反応温度が、３００～７００℃である、請求項１に記載のプロピレンの製造方法。
【請求項３】
エタノールを水と組み合わせて反応器内に供給する、請求項１又は２に記載のプロピレンの製造方法。
【請求項４】
エタノールを更にアセトンと組み合わせて反応器に供給する、請求項３に記載のプロピレンの製造方法。
【請求項５】
前記反応器が、固定床反応器である、請求項１～４のいずれか１つに記載のプロピレンの製造方法。
【請求項６】
前記触媒が、共沈法、ゾルゲル法、水熱合成法、ソルボサーマル法、イオン交換法、又は含浸法によって得られた触媒である、請求項１～５のいずれか１つに記載のプロピレンの製造方法。
【請求項７】
触媒中のジルコニウムに対するカルシウムのモル比（Ｃａ／Ｚｒ）が、０．００１／１～０．４／１である、請求項１～６のいずれか１つに記載のプロピレンの製造方法。
【請求項８】
前記触媒のＢＥＴ比表面積が、１０～１５０ｍ
2
／ｇである、請求項１～７のいずれか１つに記載のプロピレンの製造方法。
【請求項９】
ジルコニウム及びカルシウムを含有し、カルシウムの含有量が０．０１質量％以上３．３質量％以下であり、
結晶構造を有し、その結晶構造が正方晶及び立方晶からなる群より選ばれる少なくとも１つを含有し、
触媒表面のジルコニウムに対するカルシウムのモル比（Ｃａ／Ｚｒ）が０．００１以上０．２６９以下である、プロピレン製造用の触媒。

発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、プロピレンの製造方法に関する。
続きを表示（約 1,900 文字）【背景技術】
【０００２】
近年、気候変動や化石資源の枯渇・価格高騰の懸念から、持続性のある原材料から基礎化学品を製造する技術が求められている。プロピレンは代表的な基礎化学品の一つであり、アクリル酸やクメン等の化学品の原料やポリプロピレンなどの樹脂の原料として大量に使用されている。また、エタノールはバイオマスから製造でき、持続性のある原材料の一つである。そのため、持続性のある原材料からの基礎化学品の製造法の一つとして、エタノールからプロピレンを製造する方法が研究されている。
【０００３】
たとえば、特許文献１には、第１族元素の金属、第２族元素の金属及び希土類元素の金属からなる群より選ばれる金属化合物を、酸化ジルコニウムに担持させ、６５０℃以上で焼成して得られた触媒と、エタノールとを接触させるプロピレンの製造方法が開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
特開２０２３－０９６８９０号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
エタノールを原料としてプロピレンを製造する際に、従来から用いられている多孔質の酸化物系触媒を用いた場合、炭素数の多いオレフィンやアルカンなどの副生成物が多く生成しやすいという問題があった。
更に酸化ジルコニウム等の固体酸化物触媒を用いた場合、炭素数の多いオレフィンやアルカンの副生は抑制されるものの、アセトン等が副生し、プロピレンの収率は十分ではなかった。
そのため、前記のような副生成物の生成を抑え、プロピレンの収率を向上することができる触媒、また製造方法が求められていた。
そこで、本開示は、エタノールから高収率でプロピレンを製造することができ、副生成物の生成も抑制することができるプロピレンの製造方法を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意研究を重ねた結果、カルシウムとジルコニウムを含む、特定の触媒を用いてプロピレンを製造することで、前記課題を解決できることを見出し、発明を完成した。
【０００７】
すなわち、本開示の一態様によれば、エタノールと触媒とを反応器中で接触させて、プロピレンを得る、プロピレンの製造方法であって、前記触媒はジルコニウム及びカルシウムを含有し、カルシウムの含有量が０．０１質量％以上３．３質量％以下であり、前記触媒は結晶構造を有し、その結晶構造が正方晶及び立方晶からなる群より選ばれる少なくとも１つを含有し、触媒表面のジルコニウムに対するカルシウムのモル比（Ｃａ／Ｚｒ）が０．００１以上０．２６９以下である、プロピレンの製造方法に関する技術を提供できる。
【発明の効果】
【０００８】
本開示の一態様によれば、エタノールから高収率でプロピレンを製造することができ、副生成物の生成も抑制することができるプロピレンの製造方法を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【０００９】
本開示は、エタノールと触媒とを反応器中で接触させて、プロピレンを得る、プロピレンの製造方法であって、前記触媒はジルコニウム及びカルシウムを含有し、カルシウムの含有量が０．０１質量％以上３．３質量％以下であり、前記触媒は結晶構造を有し、その結晶構造が正方晶及び立方晶からなる群より選ばれる少なくとも１つを含有し、触媒表面のジルコニウムに対するカルシウムのモル比（Ｃａ／Ｚｒ）が０．００１以上０．２６９以下である、プロピレンの製造方法に関する技術である。
以下に、本開示について詳細に説明する。
【００１０】
［プロピレンの製造方法］
本開示のプロピレンの製造方法は、エタノールと触媒とを反応器中で接触させて、プロピレンを得る、プロピレンの製造方法であって、前記触媒はジルコニウム及びカルシウムを含有し、カルシウムの含有量が０．０１質量％以上３．３質量％以下であり、前記触媒は結晶構造を有し、その結晶構造が正方晶及び立方晶からなる群より選ばれる少なくとも１つを含有し、触媒表面のジルコニウムに対するカルシウムのモル比（Ｃａ／Ｚｒ）が０．００１以上０．２６９以下である、プロピレンの製造方法である。
本開示のプロピレンの製造方法によれば、エタノールから高収率でプロピレンを製造することができ、副生成物の生成も抑制することができる。
（【００１１】以降は省略されています）

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