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公開番号2025087933
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-06-11
出願番号2022035375
出願日2022-03-08
発明の名称化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
出願人出光興産株式会社
代理人弁理士法人樹之下知的財産事務所
主分類C07D 519/00 20060101AFI20250604BHJP(有機化学)
要約【課題】有機EL素子の発光効率及び寿命の少なくとも一方を向上させることができる化合物を提供すること。
【解決手段】代表的化合物として、ジシアノベンゼン環を介して2つの12H-[1]Benzothieno[2,3-a]carbazole構造を有する化合物が示される。
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
下記一般式（１）で表される化合物。
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2025087933000201.tif
46
157
（前記一般式（１）において、
Ｄ
１
及びＤ
２
は、それぞれ独立に、下記一般式（１１）、一般式（１２）又は一般式（１３）で表される基であり、
ただし、Ｄ
１
及びＤ
２
のうち少なくとも１つは、下記一般式（１２）又は一般式（１３）で表される基であり、
Ｒｘは、
ハロゲン原子、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数５～６のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数３～６のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数３～６のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１４のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数２～１２のアルキルアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキルチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１４のアリールチオ基、
下記式（１２）で表される基、又は
下記式（１３）で表される基であり、
ただし、Ｒｘは、置換もしくは無置換の９－カルバゾリル基、置換もしくは無置換のピリジル基、置換もしくは無置換のピリダジニル基、置換もしくは無置換のピリミジニル基、置換もしくは無置換のピラジニル基、及び置換もしくは無置換のトリアジニル基ではない。）
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2025087933000202.tif
55
158
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56
164
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2025087933000204.tif
42
137
（前記一般式（１１）～（１３）において、
Ｒ
１
～Ｒ
８
のうち、隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
Ｒ
１１
～Ｒ
１８
のうち、隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
Ｒ
１１１
～Ｒ
１１８
のうち、隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記単環を形成せず、かつ前記縮合環を形成しないＲ
１
～Ｒ
８
、Ｒ
１１
～Ｒ
１８
続きを表示（約 2,900 文字）【請求項２】
前記一般式（１２）において、Ｒ
１１
～Ｒ
１８
のうち、隣接する２つ以上からなる組は、いずれも互いに結合せず、
前記一般式（１３）において、Ｒ
１１１
～Ｒ
１１８
のうち、隣接する２つ以上からなる組は、いずれも互いに結合しない、
請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
前記一般式（１２）で表される基を少なくとも１つ有する、
請求項１または請求項２に記載の化合物。
【請求項４】
前記一般式（１２）で表される基は、下記一般式（１２Ａ）、（１２Ｂ）、（１２Ｃ）、（１２Ｄ）、（１２Ｅ）及び（１２Ｆ）で表される基からなる群から選択されるいずれかの基である、
請求項１から請求項３のいずれか一項に記載の化合物。
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2025087933000206.jpg
37
114
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51
115
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2025087933000208.jpg
60
106
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2025087933000209.jpg
57
109
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54
113
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2025087933000211.jpg
44
116
（前記一般式（１２Ａ）、（１２Ｂ）、（１２Ｃ）、（１２Ｄ）、（１２Ｅ）及び（１２Ｆ）において、
Ｘ
１
は、ＮＲ
１２０
、硫黄原子、又は酸素原子であり、
Ｒ
１１
～Ｒ
１８
は、それぞれ独立に、前記一般式（１２）におけるＲ
１１
～Ｒ
１８
と同義であり、
Ｒ
１９
及びＲ
２０
は、それぞれ独立に、前記一般式（１４）におけるＲ
１９
及びＲ
２０
と同義であり、
Ｒ
１２０
は、前記一般式（１５）におけるＲ
１２０
と同義であり、
前記一般式（１２Ａ）、（１２Ｂ）、（１２Ｃ）、（１２Ｄ）、（１２Ｅ）及び（１２Ｆ）中の＊は、前記一般式（１）中のベンゼン環との結合位置を示す。）
【請求項５】
前記一般式（１２）で表される基は、前記一般式（１２Ａ）、（１２Ｄ）及び（１２Ｆ）で表される基からなる群から選択されるいずれかの基である、
請求項４に記載の化合物。
【請求項６】
Ｘ
１
は、酸素原子又は硫黄原子である、
請求項１から請求項５のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項７】
Ｒ
１
～Ｒ
８
、Ｒ
１１
～Ｒ
２０
、Ｒ
１１１
～Ｒ
１１８
及びＲ
１２０
は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基である、
請求項１から請求項６のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項８】
Ｒ
１
～Ｒ
８
、Ｒ
１１
～Ｒ
２０
、Ｒ
１１１
～Ｒ
１１８
及びＲ
１２０
は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１４のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５～１４の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～６のシクロアルキル基である、
請求項１から請求項７のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項９】
Ｒｘは、
ハロゲン原子、
無置換の環形成炭素数６～１４のアリール基、
無置換の炭素数５～６のアルキル基、
無置換の炭素数３～６のアルキルシリル基、
無置換の炭素数３～６のアリールシリル基、
無置換の炭素数１～６のアルコキシ基、
無置換の環形成炭素数６～１４のアリールオキシ基、
無置換の炭素数２～１２のアルキルアミノ基、
無置換の炭素数１～６のアルキルチオ基、
無置換の環形成炭素数６～１４のアリールチオ基、
無置換のキノリル基、
無置換のイソキノリル基、
無置換のキナゾリニル基、
無置換のベンゾイミダゾリル基、
無置換のフェナントロリニル基、
置換もしくは無置換のベンゾカルバゾリル基、
置換もしくは無置換のアザカルバゾリル基、
置換もしくは無置換のジアザカルバゾリル基、
無置換のジベンゾフラニル基、
無置換のナフトベンゾフラニル基、
無置換のアザジベンゾフラニル基、
無置換のジアザジベンゾフラニル基、
無置換のジベンゾチオフェニル基、
無置換のナフトベンゾチオフェニル基、
無置換のアザジベンゾチオフェニル基、又は
無置換のジアザジベンゾチオフェニル基である、
請求項１から請求項８のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１０】
Ｒｘは、
無置換の環形成炭素数６～１４のアリール基、
無置換の炭素数５～６のアルキル基、
無置換のキノリル基、
無置換のイソキノリル基、
無置換のキナゾリニル基、
無置換のベンゾイミダゾリル基、
無置換のフェナントロリニル基、
置換もしくは無置換のベンゾカルバゾリル基、
置換もしくは無置換のアザカルバゾリル基、
置換もしくは無置換のジアザカルバゾリル基、
無置換のジベンゾフラニル基、
無置換のナフトベンゾフラニル基、
無置換のアザジベンゾフラニル基、
無置換のジアザジベンゾフラニル基、
無置換のジベンゾチオフェニル基、
無置換のナフトベンゾチオフェニル基、
無置換のアザジベンゾチオフェニル基、又は
無置換のジアザジベンゾチオフェニル基である、
請求項１から請求項９のいずれか一項に記載の化合物。
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器に関する。
続きを表示（約 2,100 文字）【背景技術】
【０００２】
有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、「有機ＥＬ素子」という場合がある。）に電圧を印加すると、陽極から正孔が発光層に注入され、また陰極から電子が発光層に注入される。そして、発光層において、注入された正孔と電子とが再結合し、励起子が形成される。このとき、電子スピンの統計則により、一重項励起子が２５％の割合で生成し、及び三重項励起子が７５％の割合で生成する。
一重項励起子からの発光を用いる蛍光型の有機ＥＬ素子は、携帯電話及びテレビ等のフルカラーディスプレイへ応用されつつあるが、内部量子効率２５％が限界といわれている。そのため、有機ＥＬ素子の性能を向上するための検討が行われている。
【０００３】
例えば、一重項励起子に加えて三重項励起子を利用して、有機ＥＬ素子をさらに効率的に発光させることが期待されている。このような背景から、熱活性化遅延蛍光（以下、単に「遅延蛍光」という場合がある。）を利用した高効率の蛍光型の有機ＥＬ素子が提案され、研究がなされている。
ＴＡＤＦ（ＴｈｅｒｍａｌｌｙＡｃｔｉｖａｔｅｄＤｅｌａｙｅｄＦｌｕｏｒｅｓｃｅｎｃｅ、熱活性化遅延蛍光）機構（メカニズム）は、一重項準位と三重項準位とのエネルギー差（ΔＳＴ）の小さな材料を用いた場合に、三重項励起子から一重項励起子への逆項間交差が熱的に生じる現象を利用するメカニズムである。熱活性化遅延蛍光については、例えば、『安達千波矢編、「有機半導体のデバイス物性」、講談社、２０１２年４月１日発行、２６１－２６８ページ』に記載されている。
熱活性化遅延蛍光性（ＴＡＤＦ性）を示す化合物（以下、ＴＡＤＦ化合物とも称する）としては、例えば、分子内に、ドナー部位とアクセプター部位とが結合した化合物が知られている。
【０００４】
有機ＥＬ素子並びに有機ＥＬ素子に用いる化合物に関する文献として、特許文献１、特許文献２、特許文献３、特許文献４、特許文献５及び特許文献６が挙げられる。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
国際公開第２０１８／２３７３８９号
国際公開第２０１９／１９５１０４号
国際公開第２０１９／１９０２３５号
国際公開第２０２１／０６６０５９号
国際公開第２０２１／２３５５４９号
国際公開第２０１９／１９０２３５号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
ディスプレイ等の電子機器の性能を向上させるために、有機ＥＬ素子の性能の更なる向上が要望されている。有機ＥＬ素子の性能としては、発光効率及び寿命が挙げられる。
【０００７】
本発明の目的は、有機ＥＬ素子の発光効率及び寿命の少なくとも一方を向上させることのできる化合物を提供すること、当該化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料又は有機エレクトロルミネッセンス素子を提供すること、及び当該有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した電子機器を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明の一態様によれば、下記一般式（１）で表される化合物が提供される。
【０００９】
TIFF
2025087933000001.tif
46
157
【００１０】
（前記一般式（１）において、
Ｄ
１
及びＤ
２
は、それぞれ独立に、下記一般式（１１）、一般式（１２）又は一般式（１３）で表される基であり、
ただし、Ｄ
１
及びＤ
２
のうち少なくとも１つは、下記一般式（１２）又は一般式（１３）で表される基であり、
Ｒｘは、
ハロゲン原子、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数５～６のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数３～６のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数３～６のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１４のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数２～１２のアルキルアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキルチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１４のアリールチオ基、
下記式（１２）で表される基、又は
下記式（１３）で表される基であり、
ただし、Ｒｘは、置換もしくは無置換の９－カルバゾリル基、置換もしくは無置換のピリジル基、置換もしくは無置換のピリダジニル基、置換もしくは無置換のピリミジニル基、置換もしくは無置換のピラジニル基、及び置換もしくは無置換のトリアジニル基ではない。）
（【００１１】以降は省略されています）

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