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公開番号2025084790
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-06-03
出願番号2025021251,2024537628
出願日2025-02-13,2023-07-19
発明の名称化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
出願人出光興産株式会社
代理人弁理士法人大谷特許事務所
主分類H10K 50/15 20230101AFI20250527BHJP()
要約【課題】素子性能がより改善された有機エレクトロルミネッセンス素子等を提供する。
【解決手段】第1正孔輸送層が、式(1A)で表される化合物を含む、有機エレクトロルミネッセンス素子。
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【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
下記式（１Ａ）又は（１Ｂ）で表される化合物。
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2025084790000160.jpg
74
147
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2025084790000161.jpg
61
148
［式（１Ａ）中、
Ｎ
＊
は中心窒素原子である。
Ｚ
１
及びＺ
２
から選択される一つは、＊ａに結合する単結合である。
前記単結合ではないＺ
１
及びＺ
２
、Ｒ
１３Ａ
、Ｒ
１４Ａ
、及びＲ
１５
～Ｒ
１８
、Ｒ
７
～Ｒ
１０
は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～１３のヘテロアリール基である。
前記単結合ではないＺ
１
及びＺ
２
、Ｒ
１３Ａ
、及びＲ
１４Ａ
は、互いに結合して環を形成しない。
Ｒ
７
～Ｒ
１０
のうち隣り合う一対の基は、互いに結合して環を形成してもよいし環を形成しなくてもよい。
Ｒ
１５
～Ｒ
１８
のうち隣り合う一対の基は、互いに結合して環を形成してもよいし環を形成しなくてもよい。
Ｒ
１Ａ
及びＲ
２Ａ
は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基である。
Ｒ
１Ａ
及びＲ
２Ａ
は、互いに結合して環を形成してもよいし環を形成しなくてもよい。
Ｙ
１
及びＹ
２
は、水素原子である。
Ｌ
１
は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１２のアリーレン基である。
ｎ１は、０又は１である。
ｎ１が０のとき、Ｚ
１
及びＺ
２
から選択される一つが、中心窒素原子Ｎ
＊
に結合する。
Ｘ
１
は、酸素原子、硫黄原子、又は＝ＣＲ
Ａ
Ｒ
Ｂ
である。
Ｒ
Ａ
続きを表示（約 3,400 文字）【請求項２】
下記式（１Ａ－１）で表される、請求項１に記載の化合物。
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2025084790000164.jpg
78
152
［式（１Ａ－１）中、Ｒ
１Ａ
、Ｒ
２Ａ
、Ｙ
１
、Ｙ
２
、Ｒ
７
～Ｒ
１０
、Ｚ
１
、Ｒ
１３Ａ
、Ｒ
１４Ａ
、Ｒ
１５
～Ｒ
１８
、Ｒ
２１
～Ｒ
２８
、Ｘ
１
、Ｒ
３１
～Ｒ
３４
、Ｎ
＊
、Ａｒ
１
、Ａｒ
２
、Ｌ
１
、Ｌ
２
、＊ｂ１、＊ｃ、ｍ、ｎ１、及びｎ２は、前記式（１Ａ）において定義したとおりである。］
【請求項３】
下記式（１Ａ－２）で表される、請求項１に記載の化合物。
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2025084790000165.jpg
74
151
［式（１Ａ－２）中、Ｒ
１Ａ
、Ｒ
２Ａ
、Ｙ
１
、Ｙ
２
、Ｒ
７
～Ｒ
１０
、Ｚ
１
、Ｚ
２
、Ｒ
１３Ａ
、Ｒ
１４Ａ
、Ｒ
１５
～Ｒ
１８
、Ｒ
２１
～Ｒ
２８
、Ｒ
Ａ
、Ｒ
Ｂ
、Ｒ
３１
～Ｒ
３４
、Ｎ
＊
、Ａｒ
１
、Ａｒ
２
、Ｌ
１
、Ｌ
２
、＊ａ、＊ｂ１、＊ｃ、ｍ、ｎ１、及びｎ２は、前記式（１Ａ）において定義したとおりである。］
【請求項４】
Ｒ
２１
、Ｒ
２２
、Ｒ
２４
、Ｒ
２５
、Ｒ
２７
、及びＲ
２８
のうち一つが＊ｂ１に結合する単結合である、請求項３に記載の化合物。
【請求項５】
前記式（１Ａ）、式（１Ａ－１）、又は式（１Ａ－２）で表され、ｎ１が１のときＬ
１
はフェニレン基であり、ｎ２が１のときＬ
２
はフェニレン基である、請求項１～４のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項６】
下記式（１Ａ－３）～式（１Ａ－５）のいずれかで表される、請求項１に記載の化合物。
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2025084790000166.jpg
72
142
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2025084790000167.jpg
76
137
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2025084790000168.jpg
73
147
［式（１Ａ－３）及び式（１Ａ－５）中、Ｒ
５１
～Ｒ
５５
は、それぞれ独立に、水素原子、無置換の炭素数１～６のアルキル基、又は無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基である。但し、Ｒ
５１
～Ｒ
５５
から選択される一つは、＊ｄに結合する単結合である。前記単結合ではないＲ
５１
～Ｒ
５５
のうち隣り合う１組は、互いに結合せず環を形成しない。
式（１Ａ－４）及び式（１Ａ－５）中、Ｒ
６１
～Ｒ
６５
は、それぞれ独立に、水素原子、無置換の炭素数１～６のアルキル基、又は無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基である。但し、Ｒ
６１
～Ｒ
６５
から選択される一つは、＊ｅに結合する単結合である。前記単結合ではないＲ
６１
～Ｒ
６５
のうち隣り合う１組は、互いに結合せず環を形成しない。
式（１Ａ－３）～式（１Ａ－５）中、Ｒ
１Ａ
、Ｒ
２Ａ
、Ｙ
１
、Ｙ
２
、Ｒ
７
～Ｒ
１０
、Ｚ
１
、Ｚ
２
、Ｒ
１３Ａ
、Ｒ
１４Ａ
、Ｒ
１５
～Ｒ
１８
、Ｒ
２１
～Ｒ
２８
、Ｘ
１
、Ｒ
３１
～Ｒ
３４
、Ｎ
＊
、Ａｒ
１
、Ａｒ
２
、Ｌ
１
、Ｌ
２
、＊ａ、＊ｂ１、＊ｃ、ｍ、ｎ１、及びｎ２は、前記式（１Ａ）において定義したとおりである。］
【請求項７】
下記式（１Ａ－６）～式（１Ａ－８）のいずれかで表される、請求項１に記載の化合物。
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2025084790000169.jpg
73
121
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2025084790000170.jpg
62
133
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2025084790000171.jpg
61
119
［式（１Ａ－６）～（１Ａ－８）中、Ｒ
１Ａ
、Ｒ
２Ａ
、Ｙ
１
、Ｙ
２
、Ｒ
７
～Ｒ
１０
、Ｚ
１
、Ｚ
２
、Ｒ
１３Ａ
、Ｒ
１４Ａ
、Ｒ
１５
～Ｒ
１８
、Ｒ
２１
～Ｒ
２８
、Ｘ
１
、Ｒ
３１
～Ｒ
３４
、Ｎ
＊
、Ａｒ
１
、Ａｒ
２
、Ｌ
１
、Ｌ
２
、＊ａ、＊ｂ１、＊ｃ、ｍ、ｎ１、及びｎ２は、前記式（１Ａ）において定義したとおりである。］
【請求項８】
前記式（１Ａ）、及び、式（１Ａ－１）～式（１Ａ－８）のいずれかで表され、
・Ａｒ
１
が水素原子であり、かつｍが０であるか、
・Ａｒ
１
が置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基であり、かつｍが０であるか、又は、
・Ａｒ
１
が置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基であり、かつｍが１である、請求項１～７のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項９】
前記式（１Ａ）、及び、式（１Ａ－１）～式（１Ａ－８）のいずれかで表され、Ａｒ
１
及びＡｒ
２
は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基である、請求項１～８のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１０】
下記式（１Ｂ－１）で表される、請求項１に記載の化合物。
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67
151
［式（１Ｂ－１）中、Ｒ
１Ｂ
、Ｒ
２Ｂ
、Ｒ
５Ｂ
、Ｒ
６Ｂ
、Ｒ
７
～Ｒ
１０
、Ｒ
１１
、Ｒ
１３
～Ｒ
１８
、Ｎ
＊
、Ａｒ
３
、Ａｒ
４
、Ｌ
１
、Ｌ
３
、Ｌ
４
、ｎ１、ｎ３、及びｎ４は、前記式（１Ｂ）において定義したとおりである。］
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び該有機エレクトロルミネッセンス素子を含む電子機器に関する。
続きを表示（約 3,200 文字）【背景技術】
【０００２】
一般に有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、“有機ＥＬ素子”と記載することもある）は陽極、陰極、及び陽極と陰極に挟まれた有機層から構成されている。両電極間に電圧が印加されると、陰極側から電子、陽極側から正孔が発光領域に注入され、注入された電子と正孔は発光領域において再結合して励起状態を生成し、励起状態が基底状態に戻る際に光を放出する。したがって、電子又は正孔を発光領域に効率よく輸送し、電子と正孔との再結合を容易にする材料の開発は高性能有機ＥＬ素子を得る上で重要である。
【０００３】
特許文献１～３には、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料として使用する化合物が開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
米国特許第７５９８６６７号明細書
中国特許出願公開第１１４１３３３３３号明細書
米国特許出願公開第２０２２／００５９７７１号明細書
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
従来、多くの有機ＥＬ素子用の化合物が報告されているが、有機ＥＬ素子の性能をさらに向上させる化合物が依然として求められている。
【０００６】
本発明は、前記の課題を解決するためになされたもので、有機ＥＬ素子の性能をより改善する化合物及び有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、素子性能がより改善された有機ＥＬ素子、並びに、そのような有機ＥＬ素子を含む電子機器を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者らは、新規な化合物を含む有機ＥＬ素子の性能について鋭意研究を重ねた結果、下記式（１Ａ）又は式（１Ｂ）で表される化合物を含む有機ＥＬ素子は、性能がより改善されることを見出した。
【０００８】
一態様において、本発明は、下記式（１Ａ）又は式（１Ｂ）で表される化合物を提供する。
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74
147
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2025084790000002.jpg
61
148
［式（１Ａ）中、
Ｎ
＊
は中心窒素原子である。
Ｚ
１
及びＺ
２
から選択される一つは、＊ａに結合する単結合である。
前記単結合ではないＺ
１
及びＺ
２
、Ｒ
１３Ａ
、Ｒ
１４Ａ
、及びＲ
１５
～Ｒ
１８
、Ｒ
７
～Ｒ
１０
は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～１３のヘテロアリール基である。
前記単結合ではないＺ
１
及びＺ
２
、Ｒ
１３Ａ
、及びＲ
１４Ａ
は、互いに結合して環を形成しない。
Ｒ
７
～Ｒ
１０
のうち隣り合う一対の基は、互いに結合して環を形成してもよいし環を形成しなくてもよい。
Ｒ
１５
～Ｒ
１８
のうち隣り合う一対の基は、互いに結合して環を形成してもよいし環を形成しなくてもよい。
Ｒ
１Ａ
及びＲ
２Ａ
は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基である。
Ｒ
１Ａ
及びＲ
２Ａ
は、互いに結合して環を形成してもよいし環を形成しなくてもよい。
Ｙ
１
及びＹ
２
は、水素原子である。
Ｌ
１
は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１２のアリーレン基である。
ｎ１は、０又は１である。
ｎ１が０のとき、Ｚ
１
及びＺ
２
から選択される一つが、中心窒素原子Ｎ
＊
に結合する。
Ｘ
１
は、酸素原子、硫黄原子、又は＝ＣＲ
Ａ
Ｒ
Ｂ
である。
Ｒ
Ａ
【０００９】
式（１Ｂ）中、
Ｎ
＊
は中心窒素原子である。
Ｒ
１１
～Ｒ
１４
から選択される一つは、＊ａに結合する単結合である。
前記単結合ではないＲ
１１
～Ｒ
１４
、Ｒ
１５
～Ｒ
１８
、及びＲ
７
～Ｒ
１０
は、それぞれ独立に、水素原子、無置換の炭素数１～３０のアルキル基、又は、無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基である。
前記単結合ではないＲ
１１
～Ｒ
１４
は、互いに結合して環を形成しない。
Ｒ
７
～Ｒ
１０
のうち隣り合う一対の基は、互いに結合して環を形成してもよいし環を形成しなくてもよい。
Ｒ
１５
～Ｒ
１８
のうち隣り合う一対の基は、互いに結合して環を形成してもよいし環を形成しなくてもよい。
Ｒ
１Ｂ
、Ｒ
２Ｂ
、Ｒ
５Ｂ
、及びＲ
６Ｂ
は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基である。
Ｒ
１Ｂ
及びＲ
２Ｂ
は、互いに結合して環を形成してもよいし環を形成しなくてもよい。
Ｒ
５Ｂ
及びＲ
６Ｂ
は、互いに結合して環を形成してもよいし環を形成しなくてもよい。
Ｌ
３
は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１２のアリーレン基である。
ｎ３は、０又は１である。
ｎ３が０のとき、Ａｒ
３
が中心窒素原子Ｎ
＊
に結合する。
Ａｒ
３
は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、下記式（２－１）で表される基、又は下記式（２－２）で表される基である。
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78
85
式（２－１）中、
＊＊は、Ｌ
３
への結合位置を表す。
Ｘ
３
は、酸素原子又は硫黄原子である。
Ｒ
４１
～Ｒ
４４
から選択される一つは、＊ｄに結合する単結合である。
【００１０】
他の態様において、本発明は、前記式（１Ａ）又は式（１Ｂ）で表される化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を提供する。
（【００１１】以降は省略されています）

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