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公開番号
2025084790
公報種別
公開特許公報(A)
公開日
2025-06-03
出願番号
2025021251,2024537628
出願日
2025-02-13,2023-07-19
発明の名称
化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
出願人
出光興産株式会社
代理人
弁理士法人大谷特許事務所
主分類
H10K
50/15 20230101AFI20250527BHJP()
要約
【課題】素子性能がより改善された有機エレクトロルミネッセンス素子等を提供する。
【解決手段】第1正孔輸送層が、式(1A)で表される化合物を含む、有機エレクトロルミネッセンス素子。
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【選択図】なし
特許請求の範囲
【請求項1】
下記式(1A)又は(1B)で表される化合物。
JPEG
2025084790000160.jpg
74
147
JPEG
2025084790000161.jpg
61
148
[式(1A)中、
N
*
は中心窒素原子である。
Z
1
及びZ
2
から選択される一つは、*aに結合する単結合である。
前記単結合ではないZ
1
及びZ
2
、R
13A
、R
14A
、及びR
15
~R
18
、R
7
~R
10
は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1~6のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~12のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~13のヘテロアリール基である。
前記単結合ではないZ
1
及びZ
2
、R
13A
、及びR
14A
は、互いに結合して環を形成しない。
R
7
~R
10
のうち隣り合う一対の基は、互いに結合して環を形成してもよいし環を形成しなくてもよい。
R
15
~R
18
のうち隣り合う一対の基は、互いに結合して環を形成してもよいし環を形成しなくてもよい。
R
1A
及びR
2A
は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1~30のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~30のヘテロアリール基である。
R
1A
及びR
2A
は、互いに結合して環を形成してもよいし環を形成しなくてもよい。
Y
1
及びY
2
は、水素原子である。
L
1
は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~12のアリーレン基である。
n1は、0又は1である。
n1が0のとき、Z
1
及びZ
2
から選択される一つが、中心窒素原子N
*
に結合する。
X
1
は、酸素原子、硫黄原子、又は=CR
A
R
B
である。
R
A
続きを表示(約 3,400 文字)
【請求項2】
下記式(1A-1)で表される、請求項1に記載の化合物。
JPEG
2025084790000164.jpg
78
152
[式(1A-1)中、R
1A
、R
2A
、Y
1
、Y
2
、R
7
~R
10
、Z
1
、R
13A
、R
14A
、R
15
~R
18
、R
21
~R
28
、X
1
、R
31
~R
34
、N
*
、Ar
1
、Ar
2
、L
1
、L
2
、*b1、*c、m、n1、及びn2は、前記式(1A)において定義したとおりである。]
【請求項3】
下記式(1A-2)で表される、請求項1に記載の化合物。
JPEG
2025084790000165.jpg
74
151
[式(1A-2)中、R
1A
、R
2A
、Y
1
、Y
2
、R
7
~R
10
、Z
1
、Z
2
、R
13A
、R
14A
、R
15
~R
18
、R
21
~R
28
、R
A
、R
B
、R
31
~R
34
、N
*
、Ar
1
、Ar
2
、L
1
、L
2
、*a、*b1、*c、m、n1、及びn2は、前記式(1A)において定義したとおりである。]
【請求項4】
R
21
、R
22
、R
24
、R
25
、R
27
、及びR
28
のうち一つが*b1に結合する単結合である、請求項3に記載の化合物。
【請求項5】
前記式(1A)、式(1A-1)、又は式(1A-2)で表され、n1が1のときL
1
はフェニレン基であり、n2が1のときL
2
はフェニレン基である、請求項1~4のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項6】
下記式(1A-3)~式(1A-5)のいずれかで表される、請求項1に記載の化合物。
JPEG
2025084790000166.jpg
72
142
JPEG
2025084790000167.jpg
76
137
JPEG
2025084790000168.jpg
73
147
[式(1A-3)及び式(1A-5)中、R
51
~R
55
は、それぞれ独立に、水素原子、無置換の炭素数1~6のアルキル基、又は無置換の環形成炭素数6~12のアリール基である。但し、R
51
~R
55
から選択される一つは、*dに結合する単結合である。 前記単結合ではないR
51
~R
55
のうち隣り合う1組は、互いに結合せず環を形成しない。
式(1A-4)及び式(1A-5)中、R
61
~R
65
は、それぞれ独立に、水素原子、無置換の炭素数1~6のアルキル基、又は無置換の環形成炭素数6~12のアリール基である。但し、R
61
~R
65
から選択される一つは、*eに結合する単結合である。 前記単結合ではないR
61
~R
65
のうち隣り合う1組は、互いに結合せず環を形成しない。
式(1A-3)~式(1A-5)中、R
1A
、R
2A
、Y
1
、Y
2
、R
7
~R
10
、Z
1
、Z
2
、R
13A
、R
14A
、R
15
~R
18
、R
21
~R
28
、X
1
、R
31
~R
34
、N
*
、Ar
1
、Ar
2
、L
1
、L
2
、*a、*b1、*c、m、n1、及びn2は、前記式(1A)において定義したとおりである。]
【請求項7】
下記式(1A-6)~式(1A-8)のいずれかで表される、請求項1に記載の化合物。
JPEG
2025084790000169.jpg
73
121
JPEG
2025084790000170.jpg
62
133
JPEG
2025084790000171.jpg
61
119
[式(1A-6)~(1A-8)中、R
1A
、R
2A
、Y
1
、Y
2
、R
7
~R
10
、Z
1
、Z
2
、R
13A
、R
14A
、R
15
~R
18
、R
21
~R
28
、X
1
、R
31
~R
34
、N
*
、Ar
1
、Ar
2
、L
1
、L
2
、*a、*b1、*c、m、n1、及びn2は、前記式(1A)において定義したとおりである。]
【請求項8】
前記式(1A)、及び、式(1A-1)~式(1A-8)のいずれかで表され、
・Ar
1
が水素原子であり、かつmが0であるか、
・Ar
1
が置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基であり、かつmが0であるか、又は、
・Ar
1
が置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基であり、かつmが1である、請求項1~7のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項9】
前記式(1A)、及び、式(1A-1)~式(1A-8)のいずれかで表され、Ar
1
及びAr
2
は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~18のアリール基である、請求項1~8のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項10】
下記式(1B-1)で表される、請求項1に記載の化合物。
JPEG
2025084790000172.jpg
67
151
[式(1B-1)中、R
1B
、R
2B
、R
5B
、R
6B
、R
7
~R
10
、R
11
、R
13
~R
18
、N
*
、Ar
3
、Ar
4
、L
1
、L
3
、L
4
、n1、n3、及びn4は、前記式(1B)において定義したとおりである。]
(【請求項11】以降は省略されています)
発明の詳細な説明
【技術分野】
【0001】
本発明は、化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び該有機エレクトロルミネッセンス素子を含む電子機器に関する。
続きを表示(約 3,200 文字)
【背景技術】
【0002】
一般に有機エレクトロルミネッセンス素子(以下、“有機EL素子”と記載することもある)は陽極、陰極、及び陽極と陰極に挟まれた有機層から構成されている。両電極間に電圧が印加されると、陰極側から電子、陽極側から正孔が発光領域に注入され、注入された電子と正孔は発光領域において再結合して励起状態を生成し、励起状態が基底状態に戻る際に光を放出する。したがって、電子又は正孔を発光領域に効率よく輸送し、電子と正孔との再結合を容易にする材料の開発は高性能有機EL素子を得る上で重要である。
【0003】
特許文献1~3には、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料として使用する化合物が開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0004】
米国特許第7598667号明細書
中国特許出願公開第114133333号明細書
米国特許出願公開第2022/0059771号明細書
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0005】
従来、多くの有機EL素子用の化合物が報告されているが、有機EL素子の性能をさらに向上させる化合物が依然として求められている。
【0006】
本発明は、前記の課題を解決するためになされたもので、有機EL素子の性能をより改善する化合物及び有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、素子性能がより改善された有機EL素子、並びに、そのような有機EL素子を含む電子機器を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【0007】
本発明者らは、新規な化合物を含む有機EL素子の性能について鋭意研究を重ねた結果、下記式(1A)又は式(1B)で表される化合物を含む有機EL素子は、性能がより改善されることを見出した。
【0008】
一態様において、本発明は、下記式(1A)又は式(1B)で表される化合物を提供する。
JPEG
2025084790000001.jpg
74
147
JPEG
2025084790000002.jpg
61
148
[式(1A)中、
N
*
は中心窒素原子である。
Z
1
及びZ
2
から選択される一つは、*aに結合する単結合である。
前記単結合ではないZ
1
及びZ
2
、R
13A
、R
14A
、及びR
15
~R
18
、R
7
~R
10
は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1~6のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~12のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~13のヘテロアリール基である。
前記単結合ではないZ
1
及びZ
2
、R
13A
、及びR
14A
は、互いに結合して環を形成しない。
R
7
~R
10
のうち隣り合う一対の基は、互いに結合して環を形成してもよいし環を形成しなくてもよい。
R
15
~R
18
のうち隣り合う一対の基は、互いに結合して環を形成してもよいし環を形成しなくてもよい。
R
1A
及びR
2A
は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1~30のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~30のヘテロアリール基である。
R
1A
及びR
2A
は、互いに結合して環を形成してもよいし環を形成しなくてもよい。
Y
1
及びY
2
は、水素原子である。
L
1
は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~12のアリーレン基である。
n1は、0又は1である。
n1が0のとき、Z
1
及びZ
2
から選択される一つが、中心窒素原子N
*
に結合する。
X
1
は、酸素原子、硫黄原子、又は=CR
A
R
B
である。
R
A
【0009】
式(1B)中、
N
*
は中心窒素原子である。
R
11
~R
14
から選択される一つは、*aに結合する単結合である。
前記単結合ではないR
11
~R
14
、R
15
~R
18
、及びR
7
~R
10
は、それぞれ独立に、水素原子、無置換の炭素数1~30のアルキル基、又は、無置換の環形成炭素数6~12のアリール基である。
前記単結合ではないR
11
~R
14
は、互いに結合して環を形成しない。
R
7
~R
10
のうち隣り合う一対の基は、互いに結合して環を形成してもよいし環を形成しなくてもよい。
R
15
~R
18
のうち隣り合う一対の基は、互いに結合して環を形成してもよいし環を形成しなくてもよい。
R
1B
、R
2B
、R
5B
、及びR
6B
は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1~30のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~30のヘテロアリール基である。
R
1B
及びR
2B
は、互いに結合して環を形成してもよいし環を形成しなくてもよい。
R
5B
及びR
6B
は、互いに結合して環を形成してもよいし環を形成しなくてもよい。
L
3
は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~12のアリーレン基である。
n3は、0又は1である。
n3が0のとき、Ar
3
が中心窒素原子N
*
に結合する。
Ar
3
は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、下記式(2-1)で表される基、又は下記式(2-2)で表される基である。
JPEG
2025084790000003.jpg
78
85
式(2-1)中、
**は、L
3
への結合位置を表す。
X
3
は、酸素原子又は硫黄原子である。
R
41
~R
44
から選択される一つは、*dに結合する単結合である。
【0010】
他の態様において、本発明は、前記式(1A)又は式(1B)で表される化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を提供する。
(【0011】以降は省略されています)
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