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公開番号2024124105
公報種別公開特許公報(A)
公開日2024-09-12
出願番号2023032046
出願日2023-03-02
発明の名称化合物
出願人三菱ケミカル株式会社
代理人個人,個人
主分類C07F 15/00 20060101AFI20240905BHJP(有機化学)
要約【課題】近赤外領域において、更なる長波長域に発光特性を有する新規化合物を提供する。
【解決手段】下記式(1)で表される化合物。
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[Aは置換/非置換の芳香族炭化水素環又は芳香族複素環;Lは2座配位子;m、nは1～3、m+n=3;R₁はH、置換/非置換のアルキル基、ハロゲン原子、置換/非置換のアルキルカルボニル基、置換/非置換のアリールカルボニル基、置換/非置換のアルコキシル基、置換/非置換のアルケニル基等;R₂はH、シアノ基、置換/非置換のエステル基、置換/非置換のアルキル基、置換/非置換のアルキルカルボニル基、置換/非置換のアリールカルボニル基、置換/非置換のアルケニル基、又は置換基を有していてもよいアリール基。]
【選択図】図1
特許請求の範囲【請求項１】
下記式（１）で表される化合物。
TIFF
2024124105000035.tif
42
140
［式（１）において、
Ａは置換基を有していてもよい、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表す。
Ｌは１価の２座配位子を表し、ｍ及びｎはそれぞれ独立に、１～３の整数を表し、ｍ＋ｎ＝３である。
Ｒ
１
は水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、ハロゲン原子、置換基を有していてもよいアルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいアリールカルボニル基、置換基を有していてもよいアルコキシル基、置換基を有してもよいアルケニル基、置換基を有してもよいアルキニル基、シアノ基、又は置換基を有していてもよいアリール基を表す。
Ｒ
２
は水素原子、シアノ基、置換基を有していてもよいエステル基、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいアリールカルボニル基、置換基を有してもよいアルケニル基、又は置換基を有していてもよいアリール基を表す。Ｒ
１
とＲ
２
は互いに連結して環を形成してもよい。］
続きを表示（約 890 文字）【請求項２】
前記Ｌが下記式（２）で表されるものである、請求項１に記載の化合物。
TIFF
2024124105000036.tif
24
140
［式（２）において、Ｘ及びＹはそれぞれ独立に、Ｃ原子、Ｎ原子またはＯ原子を表す。］
【請求項３】
前記式（２）が、下記式（３）又は下記式（４）で表される、請求項２に記載の化合物。
TIFF
2024124105000037.tif
33
140
［式（３）において、Ｒ
３
、Ｒ
４
、Ｒ
５
はそれぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、又は置換基を有していてもよいアリール基を表す。］
TIFF
2024124105000038.tif
35
140
［式（４）において、Ｒ
６
は重水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルコキシル基、又は置換基を有していてもよいアリール基を表し、隣接する置換基同士で環を形成してもよい。
Ｒ
７
は重水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルコキシル基、置換基を有していてもよいアルケニル基、又は置換基を有していてもよいアリール基を表し、隣接する置換基同士で環を形成してもよい。
ｐは０～４の整数を表し、ｑは０～４の整数を表す。
Ｒ
６
、Ｒ
７
がそれぞれ複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。］
【請求項４】
前記Ａが、置換基としてアルキル基、ハロアルキル基、又はフッ素原子を有する請求項１～３のいずれかに記載の化合物。
【請求項５】
前記Ａが、置換基を有していてもよい、ベンゼン環又はナフタレン環である、請求項１～３のいずれかに記載の化合物。

発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規の化合物に関する。
本発明の化合物は、近赤外域以上に吸収・発光特性を有するものであり、例えば近赤外発光マーカー、インジケーター、バイオイメージング、センサー、波長変換フィルム、発光トランジスター、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）、電気化学発光セル、フォトダイナミックセラピー、光美容、ナイトビジョンディスプレイ、セキュリティー、偽造防止用途等の部材として好適に用いることができる。
続きを表示（約 1,300 文字）【背景技術】
【０００２】
近赤外域の発光は、外光は人間の目では捉えることのできない光ではあるが、マシンビジョンと組み合わせることにより視覚化することが可能であり、偽造防止用インクや表示用マーカーとしての利用が期待されている。また、近赤外光は、皮膚への透過性が高いことから、バイオセンサーやバイオイメージング用マーカーなど医療用分野への適用や美容や健康増進、治療、植物生育のための光源としても期待されている。
【０００３】
現在、近赤外光源としては無機のＬＥＤが主に用いられているが、より広範な範囲で様々な形態に適用できる有機ＥＬ光源が期待されている。
【０００４】
従来、近赤外域で発光する様々なＯＬＥＤ用発光色素の開発がなされているが、波長７９０ｎｍ以上で高効率に発光を有する発光色素の例は少ない。
特許文献１には、チアジアゾピリジン系配位子を有する有機イリジウム錯体が示されているが、発光色素としての実用化には、発光波長の更なる長波長化が望まれる。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
米国特許出願公開第２０１９／０２１８２４０号明細書
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
本発明は、近赤外領域において、更なる長波長域に発光特性を有する新規化合物を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者は、上記課題を解決すべく検討を重ねた結果、オキサジアゾピリジン骨格を含む配位子を有するイリジウム錯体により、上記課題を解決することができることを見出した。
本発明は、このような知見に基づいて達成されたものであり、以下を要旨とする。
【０００８】
［１］下記式（１）で表される化合物。
【０００９】
TIFF
2024124105000002.tif
42
140
【００１０】
［式（１）において、
Ａは置換基を有していてもよい、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表す。
Ｌは１価の２座配位子を表し、ｍ及びｎはそれぞれ独立に、１～３の整数を表し、ｍ＋ｎ＝３である。
Ｒ
１
は水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、ハロゲン原子、置換基を有していてもよいアルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいアリールカルボニル基、置換基を有していてもよいアルコキシル基、置換基を有してもよいアルケニル基、置換基を有してもよいアルキニル基、シアノ基、又は置換基を有していてもよいアリール基を表す。
Ｒ
２
は水素原子、シアノ基、置換基を有していてもよいエステル基、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいアリールカルボニル基、置換基を有してもよいアルケニル基、又は置換基を有していてもよいアリール基を表す。Ｒ
１
とＲ
２
は互いに連結して環を形成してもよい。］
（【００１１】以降は省略されています）

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