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公開番号2024132056
公報種別公開特許公報(A)
公開日2024-09-30
出願番号2023042693
出願日2023-03-17
発明の名称アセタール化合物の製造方法
出願人三菱ケミカル株式会社
代理人個人,個人
主分類C07D 407/04 20060101AFI20240920BHJP(有機化学)
要約【課題】簡便な装置を用いて、効率的にアルデヒド基含有化合物からアセタール化合物を製造する方法を提供すること。
【解決手段】アルデヒド基含有化合物を脱水反応させる工程、及びゼオライト膜を用いて選択的に水を系外へ分離する工程を含む、アセタール化合物の製造方法である。
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
アルデヒド基含有化合物を脱水反応させる工程、及びゼオライト膜を用いて選択的に水を系外へ分離する工程を含む、アセタール化合物の製造方法。
続きを表示（約 730 文字）【請求項２】
前記ゼオライト膜のＳｉＯ
２
／Ａｌ
２
Ｏ
３
比が２～４０である、請求項１に記載のアセタール化合物の製造方法。
【請求項３】
前記ゼオライト膜がＣＨＡ型又はＬＴＡ型である、請求項１又は２に記載のアセタール化合物の製造方法。
【請求項４】
前記脱水反応させる工程がジオールを用いてアセタール化する工程である、請求項１又は２に記載のアセタール化合物の製造方法。
【請求項５】
前記ジオールが炭素数２～１０である、請求項４に記載のアセタール化合物の製造方法。
【請求項６】
前記アセタール化合物が環状アセタール化合物である、請求項１又は２に記載のアセタール化合物の製造方法。
【請求項７】
前記環状アセタール化合物は、下記（１Ａ）で表される請求項６に記載のアセタール化合物の製造方法。
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25
69
（式（１Ａ）中、Ｒ
１
は水素原子、－ＣＨ
２
ＯＨ、－ＣＨ
２
ＯＲ
４
、又は－ＣＨ
２
Ｏ（Ｃ＝Ｏ）Ｒ
４
で表される基であり、Ｒ
４
は炭素数１～６のアルキル基又はアルキル置換基を有していてもよい炭素数６～１２のアリール基を表す。Ｒ
２
及びＲ
３
は、それぞれ水素原子、炭素数１～６のアルキル基又はアルキル置換基を有していてもよい炭素数６～１２のアリール基を表す。）

発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、アセタール化合物の製造方法に関する。
続きを表示（約 1,600 文字）【背景技術】
【０００２】
近年、化石燃料枯渇問題、大気中の二酸化炭素増加という地球規模での環境負荷の問題に対する対策が必要となっている。このような社会的要請から現在の大気圏の地球環境下で植生したバイオマス原料から各種有用化学品を製造するプロセスの開発が着目され、精力的に取り進められている。
バイオマス原料から各種有用化学品を製造するプロセスの利点としては、例えば、植物原料生産が各地に分散して多様化できるため、原料供給が非常に安定していること、また大気圏の地球環境下において、二酸化炭素の吸収および放出の物質収支の較差が比較的均衡することが挙げられる。そのため、化石資源原料には全く期待できない、循環型社会の実現可能性を有しており、産業上の利用価値は極めて大きい。
【０００３】
バイオマス原料から有用化学品を誘導する一連の触媒反応の中では、フラン環を有する化合物を経由するプロセスが、その機能性、用途の多様性、環境負荷ならびに経済性の観点から特に重要なプロセスとして提案されている。例えば、以下の化学式に示すように、原料として安価なグルコースを用いる場合には、グルコースから異性化反応によってフルクトースを生成させ、これを脱水してヒドロキシメチルフルフラール（ＨＭＦ）を得る。
【０００４】
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21
147
【０００５】
ＨＭＦは酸化されて、フランジカルボン酸（ＦＤＣＡ）が得られる。ここで、ＨＭＦからＦＤＣＡを得る工程において、直接酸化反応を行うと、着色するという問題がある。そこで、以下の化学式に示すように、ＨＭＦはジオール成分等を用いてアセタール化し、その後酸化してＦＤＣＡを得ることが好ましい。
【０００６】
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20
148
【０００７】
ところで、アセトアルデヒドジメチルアセタール、ジエチルアセタール、ジプロピルアセタール、ジブチルアセタールなどのジ低級アルキルアセタール類は、各種の工業原料、特に、有機溶媒や合成香料、合成樹脂及び接着剤などとして使用されるアルキルビニルエーテル、親水性モノマーであるＮ－ビニルカルボン酸アミドなどの合成中間体等として工業的に有用な化合物であることから、種々の合成方法が提案されている。
【０００８】
例えば、特許文献１には、アリルアルコールを用いたアセタールの製造法が開示されているが、この反応が平衡反応であるために開示された方法ではその平衡転化率以上の結果は得られない。
また、特許文献２には、炭素数４のアルコールを原料にしたアセタールの製造方法について記載されているが、十分な反応成績を得るには触媒及び脱水剤として多量の塩化カルシウムを必要とする。したがって、反応後触媒除去、反応液の水洗等の工程が必要であり、効率的な製造方法とは言えない。
【０００９】
また、特許文献３には、アセトアルデヒド、メタノール及び酸触媒を精留塔の一部に存在させ、アセタール化反応を行いながら精留操作を行い、塔の下部から副生した水を除去し、塔の頂部から生成したアセトアルデヒドジメチルアセタールを含む成分を留出せしめることを特徴とするアセトアルデヒドジメチルアセタールの製造方法が提案されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【００１０】
特開平３－２４６２４７号公報
特開昭６２－１１６５３４号公報
特開平５－３０６２４９号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
（【００１１】以降は省略されています）

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