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公開番号2025016854
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-02-05
出願番号2023119602
出願日2023-07-24
発明の名称2,7-ジブロモ-9-フルオレノンおよびその製造方法
出願人帝人株式会社
代理人個人
主分類C07C 49/697 20060101AFI20250129BHJP(有機化学)
要約【課題】反応性および色相が改善された高純度の2,7-ジブロモ-9-フルオレノンおよびその製造方法を提供する。
【解決手段】
5%のテトラヒドロフラン溶液にしたときの500nmにおける透過率が85%以上であり、且つ下記方法で得られた処理水の導電率が1.0mS/m以下であることを特徴とする2,7-ジブロモ-9-フルオレノン。
処理水の導電率;2,7-ジブロモ-9-フルオレノン5gを蒸留水50gに加えて30分間超音波照射し、2,7-ジブロモ-9-フルオレノンを濾別した蒸留水の導電率(mS/m)-蒸留水そのものの導電率(mS/m)
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
５％のテトラヒドロフラン溶液にしたときの５００ｎｍにおける透過率が８５％以上であり、且つ下記方法で得られた処理水の導電率が１．０ｍＳ／ｍ以下であることを特徴とする２，７－ジブロモ－９－フルオレノン。
処理水の導電率；２，７－ジブロモ－９－フルオレノン５ｇを蒸留水５０ｇに加えて３０分間超音波照射し、２，７－ジブロモ－９－フルオレノンを濾別した蒸留水の導電率（ｍＳ／ｍ）－蒸留水そのものの導電率（ｍＳ／ｍ）
続きを表示（約 430 文字）【請求項２】
ＨＰＬＣ純度が９８面積％以上である請求項１に記載の２，７－ジブロモ－９－フルオレノン。
【請求項３】
請求項１に記載の２，７－ジブロモ－９－フルオレノンの製造方法において、少なくとも下記工程１および工程２を含んでなることを特徴とする２，７－ジブロモ－９－フルオレノンの製造方法。
工程１：９－フルオレノンを水中下で臭素と反応させ、粗２，７－ジブロモ－９－フルオレノンを製造する工程
工程２：工程１で製造された粗２，７－ジブロモ－９－フルオレノンを、アルコール水溶液中で一定の時間加熱還流撹拌し精製する工程
【請求項４】
工程２で使用されるアルコールは、エタノールまたは２－プロパノールである請求項３に記載の２，７－ジブロモ－９－フルオレノンの製造方法。
【請求項５】
芳香族ジアルコール化合物の原料として用いられる請求項１に記載の２，７－ジブロモ－９－フルオレノン。

発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、２，７－ジブロモ－９－フルオレノンおよびその製造方法に関する。
続きを表示（約 1,600 文字）【背景技術】
【０００２】
２，７－ジブロモ－９－フルオレノンは農薬、医薬、高機能性高分子（高機能性樹脂）、染料、顔料、感光剤などの原料として有用な化合物であり、近年、特に高機能性樹脂用の原料として使用されている。
【０００３】
高機能性樹脂の例として挙げられるポリカーボネート、ポリエステル、ポリエステルカーボネートなどの熱可塑性樹脂は、光学特性、耐熱性、成形性などに優れることから、光学レンズ、光学シートなどの光学部材として注目され、特に、光学レンズ用に開発されたポリエステルカーボネート樹脂は、透明性、耐熱性、屈折率、複屈折など樹脂の光学特性の改良を目的としてフルオレン環の２，７位に置換基を持つ芳香族ジアルコール化合物が使用されており、その芳香族ジアルコール化合物には２，７－ジブロモ－９－フルオレノンが原料として用いられている。
【０００４】
例えば、特許文献１には、９，９－ビス［４－（２－ヒドロキシエトキシ）フェニル］フルオレン（ＢＰＥＦ）のフルオレン環の２，７位にフェニル基や２－ナフチル基を有する芳香族ジアルコール化合物が開示され、特許文献２では、９，９－ビス［６－（２－ヒドロキシエトキシ）－２－ナフチル］フルオレン（ＢＮＥＦ）のフルオレン環の２，７位にフェニル基を有する芳香族ジアルコール化合物が開示されている。ところが、これら原料に使用される２，７－ジブロモ－９－フルオレノンの品質によっては、光学レンズ用途で必要な透明性や色相悪化を引き起こし、当該用途に用いる原料としては不適となる。
【０００５】
従来より知られている２，７－ジブロモフルオレンから２，７－ジブロモ－９－フルオレノンを製造する方法（特許文献３）では、相間移動触媒としてアンモニウム塩が用いられるため、そのアンモニウム塩の僅かな残存により目的とする芳香族ジアルコール化合物やそれを用いた高機能性樹脂の色相や透明性を損なう可能性がある。
【０００６】
一方、９－フルオレノンから臭素を用いて２，７－ジブロモ－９－フルオレノンを製造する方法（非特許文献１）では、無触媒であるものの水を使った不均一反応であるため、スケールアップした場合に反応後の無機塩（例えば中和塩）が２，７－ジブロモ－９－フルオレノンの結晶内に取り込まれてしまい、それを原料とした目的の芳香族ジアルコール化合物を合成する際に反応速度が低下したり目的化合物の色相が低下してしまい高機能性樹脂の色相や透明性を損なうことがあるため、工業的に製造するにはまだ改善の余地がある。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００７】
国際公開第２０１９／０４４２１４号
特開２０２０－１８６２２０号公報
特開２００４－１１５３８５号公報
【非特許文献】
【０００８】
Synthetic Communications,39,3804,(2009)
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００９】
本発明の目的は、反応性および色相が改善された２，７－ジブロモ－９－フルオレノンおよびその製造方法を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【００１０】
本発明は、上記従来技術の問題点を解決するために検討した結果達成されたものであって、色相や反応性に優れ、高品質を有する、芳香族ジアルコール化合物の原料として優れた２，７－ジブロモ－９－フルオレノンとその製造方法を提供することである。具体的には、本発明は、以下［１］～［５］項に示す２，７－ジブロモ－９－フルオレノンおよびその製造方法に関する。
（【００１１】以降は省略されています）

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