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公開番号2025051574
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-04-04
出願番号2024024109
出願日2024-02-20
発明の名称アリールテトラヒドロピリジン化合物及び有害生物防除剤
出願人日産化学株式会社
代理人
主分類C07D 211/90 20060101AFI20250327BHJP(有機化学)
要約【課題】優れた有害生物防除効果を有する新規な薬剤を提供する。
【解決手段】式(1)で表されるアリールテトラヒドロピリジン化合物又はその塩を提供する。
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[式(1)中、QはQ-1等を表し、JはJ-1等を表し、GはG-1等を表し、R¹はハロ(C₁～C₆)アルキル等を表し、R²は水素原子等を表し、R³は水素原子等を表し、Xは酸素原子等を表し、Yは酸素原子等を表し、A¹は窒素原子等を表し、Z¹は、ハロゲン原子等を表し、Z²は、ハロゲン原子等を表し、t4は、0、1、2、3又は4の整数を表し、t5は、0、1、2、3、4又は5の整数を表す。]
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
式（１）：
JPEG
2025051574000070.jpg
51
135
［式中、Ｑは、Ｑ－１、Ｑ－２、Ｑ－３、Ｑ－４、Ｑ－５、Ｑ－６、Ｑ－７、Ｑ－８、Ｑ－９、Ｑ－１０、Ｑ－１１、Ｑ－１２、Ｑ－１３、Ｑ－１４、Ｑ－１５、Ｑ－１６、Ｑ－１７、Ｑ－１８、Ｑ－１９、Ｑ－２０、Ｑ－２１、Ｑ－２２、Ｑ－２３、Ｑ－２４、Ｑ－２５、Ｑ－２６、Ｑ－２７、Ｑ－２８、Ｑ－２９、Ｑ－３０、Ｑ－３１、Ｑ－３２、Ｑ－３３、Ｑ－３４、Ｑ－３５、Ｑ－３６、Ｑ－３７、Ｑ－３８、Ｑ－３９、Ｑ－４０、Ｑ－４１、Ｑ－４２、Ｑ－４３、Ｑ－４４、Ｑ－４５、Ｑ－４６、Ｑ－４７、Ｑ－４８、Ｑ－４９、Ｑ－５０、Ｑ－５１、Ｑ－５２、Ｑ－５３、Ｑ－５４、Ｑ－５５又はＱ－５６を表し、
JPEG
2025051574000071.jpg
118
135
JPEG
2025051574000072.jpg
171
170
Ｚ
１
は、ハロゲン原子、Ｃ
１
～Ｃ
６
アルキル、Ｃ
２
～Ｃ
６
アルケニル、Ｃ
２
～Ｃ
６
アルキニル、ハロ（Ｃ
１
～Ｃ
６
）アルキル、ハロ（Ｃ
２
～Ｃ
６
）アルケニル、ハロ（Ｃ
２
～Ｃ
６
）アルキニル、Ｃ
１
～Ｃ
６
アルコキシ、ハロ（Ｃ
１
～Ｃ
６
）アルコキシ、Ｃ
２
～Ｃ
６
アルコキシ（Ｃ
１
～Ｃ
６
）アルコキシ、Ｃ
２
～Ｃ
６
アルケニルオキシ、ハロ（Ｃ
２
～Ｃ
６
）アルケニルオキシ、Ｃ
２
～Ｃ
６
アルキニルオキシ、ハロ（Ｃ
２
～Ｃ
６
）アルキニルオキシ、Ｃ
１
～Ｃ
６
アルキルチオ、Ｃ
１
～Ｃ
６
アルキルスルフィニル、Ｃ
１
～Ｃ
６
アルキルスルホニル、ハロ（Ｃ
１
～Ｃ
６
）アルキルチオ、ハロ（Ｃ
１
～Ｃ
６
）アルキルスルフィニル、ハロ（Ｃ
１
～Ｃ
６
）アルキルスルホニル、Ｃ
２
～Ｃ
６
アルケニルチオ、Ｃ
２
～Ｃ
６
続きを表示（約 3,800 文字）【請求項２】
Ａ
１
は、窒素原子を表す請求項１に記載のアリールテトラヒドロピリジン化合物又はその塩。
【請求項３】
Ｚ
１
は、ハロゲン原子、Ｃ
１
～Ｃ
６
アルキル、Ｃ
２
～Ｃ
６
アルケニル、Ｃ
２
～Ｃ
６
アルキニル、ハロ（Ｃ
１
～Ｃ
６
）アルキル、Ｃ
１
～Ｃ
６
アルコキシ、ハロ（Ｃ
１
～Ｃ
６
）アルコキシ、Ｃ
１
～Ｃ
６
アルキルチオ、Ｃ
１
～Ｃ
６
アルキルスルフィニル、Ｃ
１
～Ｃ
６
アルキルスルホニル、ハロ（Ｃ
１
～Ｃ
６
）アルキルチオ、ハロ（Ｃ
１
～Ｃ
６
）アルキルスルフィニル、ハロ（Ｃ
１
～Ｃ
６
）アルキルスルホニル、－ＮＨ
２
、Ｃ
１
～Ｃ
６
アルキルアミノ、ジ（Ｃ
１
～Ｃ
６
）アルキルアミノ、カルボキシ、Ｃ
１
～Ｃ
６
アルキルカルボニル、Ｃ
１
～Ｃ
６
アルコキシカルボニル、Ｃ
１
～Ｃ
６
アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ
１
～Ｃ
６
）アルキルアミノカルボニル、ヒドロキシ、Ｃ
１
～Ｃ
６
アルキルカルボニルオキシ、Ｃ
１
～Ｃ
６
アルキルスルホニルオキシ、シアノ又はニトロを表し、
Ｚ
２
は、ハロゲン原子、Ｃ
１
～Ｃ
６
アルキル、Ｃ
２
～Ｃ
６
アルケニル、Ｃ
２
～Ｃ
６
【請求項４】
Ｊは、Ｊ－１を表し、
Ａ
１
は、窒素原子を表す請求項１乃至３のいずれか１項に記載のアリールテトラヒドロピリジン化合物又はその塩。
【請求項５】
Ｊは、Ｊ－２を表す請求項１乃至３のいずれか１項に記載のアリールテトラヒドロピリジン化合物又はその塩。
【請求項６】
Ｇは、Ｇ－１、Ｇ－３、Ｇ－４、Ｇ－５、Ｇ－７、Ｇ－９、Ｇ－１０、Ｇ－１１、Ｇ－１２、Ｇ－１３、Ｇ－１４、Ｇ－１５、Ｇ－１６、Ｇ－１７、Ｇ－１８、Ｇ－１９、Ｇ－２０、Ｇ－２１、Ｇ－２２、Ｇ－２３、Ｇ－２４、Ｇ－２５、Ｇ－２６、Ｇ－２７、Ｇ－２８、Ｇ－２９、Ｇ－３０、Ｇ－３１、Ｇ－３２、Ｇ－３４、Ｇ－３５、Ｇ－３７、Ｇ－３８、Ｇ－４０、Ｇ－４１、Ｇ－４２、Ｇ－４３、Ｇ－４５、Ｇ－４７、Ｇ－４８、Ｇ－５０、Ｇ－５３、Ｇ－５５又はＧ－５７を表す請求項１乃至５のいずれか１項に記載のアリールテトラヒドロピリジン化合物又はその塩。
【請求項７】
Ｑは、Ｑ－１、Ｑ－２、Ｑ－３、Ｑ－４、Ｑ－５、Ｑ－６、Ｑ－７、Ｑ－８、Ｑ－９、Ｑ－１０、Ｑ－１１、Ｑ－１２、Ｑ－１３、Ｑ－１４、Ｑ－２０、Ｑ－２２、Ｑ－２９、Ｑ－３１、Ｑ－４５、Ｑ－４７又はＱ－５２を表し、
Ｚ
１
は、ハロゲン原子、Ｃ
１
～Ｃ
６
アルキル、Ｃ
２
～Ｃ
６
アルケニル、Ｃ
２
～Ｃ
６
アルキニル、ハロ（Ｃ
１
～Ｃ
６
）アルキル、Ｃ
１
～Ｃ
６
アルコキシ、ハロ（Ｃ
１
～Ｃ
６
）アルコキシ、Ｃ
１
～Ｃ
６
アルキルチオ、Ｃ
１
～Ｃ
６
アルキルスルフィニル、Ｃ
１
～Ｃ
６
アルキルスルホニル、ハロ（Ｃ
１
～Ｃ
６
）アルキルチオ、カルボキシ、Ｃ
１
～Ｃ
６
アルキルカルボニル、Ｃ
１
～Ｃ
６
アルコキシカルボニル、Ｃ
１
～Ｃ
６
アルキルアミノカルボニル、ヒドロキシ、シアノ又はニトロを表し、
Ｇは、Ｇ－１、Ｇ－２、Ｇ－３、Ｇ－４、Ｇ－５、Ｇ－６、Ｇ－７、Ｇ－８、Ｇ－９、Ｇ－１０、Ｇ－１１、Ｇ－１２、Ｇ－１３、Ｇ－１４、Ｇ－１５、Ｇ－１６、Ｇ－１７、Ｇ－１８、Ｇ－１９、Ｇ－２０、Ｇ－２７、Ｇ－２８又はＧ－４０を表し、
Ｚ
２
は、ハロゲン原子、Ｃ
１
～Ｃ
６
アルキル、Ｃ
２
～Ｃ
６
アルケニル、ハロ（Ｃ
１
～Ｃ
６
）アルキル、Ｃ
１
～Ｃ
６
アルコキシ、ハロ（Ｃ
１
～Ｃ
６
）アルコキシ、Ｃ
１
～Ｃ
６
アルキルチオ、Ｃ
１
～Ｃ
６
アルキルスルフィニル、Ｃ
１
～Ｃ
６
アルキルスルホニル、－ＮＨ
２
、ジ（Ｃ
１
～Ｃ
６
【請求項８】
Ｇは、Ｇ－１、Ｇ－３、Ｇ－４、Ｇ－５、Ｇ－７、Ｇ－９、Ｇ－１０、Ｇ－１１、Ｇ－１２、Ｇ－１３、Ｇ－１４、Ｇ－１５、Ｇ－１６、Ｇ－１７、Ｇ－１８、Ｇ－１９、Ｇ－２０、Ｇ－２７、Ｇ－２８又はＧ－４０を表す請求項７に記載のアリールテトラヒドロピリジン化合物又はその塩。
【請求項９】
Ｑは、Ｑ－１、Ｑ－２、Ｑ－３、Ｑ－４、Ｑ－５、Ｑ－６、Ｑ－７、Ｑ－８、Ｑ－９、Ｑ－１０、Ｑ－１２、Ｑ－１３、Ｑ－１４、Ｑ－２０、Ｑ－２２、Ｑ－２９、Ｑ－４５又はＱ－４７を表し、
Ｚ
１
は、ハロゲン原子、Ｃ
１
～Ｃ
６
アルキル、ハロ（Ｃ
１
～Ｃ
６
）アルキル、Ｃ
１
～Ｃ
６
アルコキシ、ハロ（Ｃ
１
～Ｃ
６
）アルコキシ、Ｃ
１
～Ｃ
６
アルキルチオ、Ｃ
１
～Ｃ
６
アルキルスルフィニル、Ｃ
１
～Ｃ
６
アルキルスルホニル、ハロ（Ｃ
１
～Ｃ
６
）アルキルチオ、Ｃ
１
～Ｃ
６
アルコキシカルボニル、シアノ又はニトロを表し、
Ｚ
３
は、Ｃ
１
～Ｃ
６
アルキルを表し、
Ｚ
２
は、ハロゲン原子、Ｃ
１
～Ｃ
６
アルキル、ハロ（Ｃ
１
～Ｃ
６
）アルキル、Ｃ
１
～Ｃ
６
アルコキシ、ハロ（Ｃ
１
～Ｃ
６
）アルコキシ、Ｃ
１
～Ｃ
６
アルキルチオ、Ｃ
１
～Ｃ
６
アルキルスルフィニル、Ｃ
１
～Ｃ
６
アルキルスルホニル、－ＮＨ
２
、ヒドロキシ、ニトロ又はシアノを表す請求項８に記載のアリールテトラヒドロピリジン化合物又はその塩。
【請求項１０】
Ｊは、Ｊ－１を表し、
Ａ
１
は、窒素原子を表し、
Ｑは、Ｑ－１、Ｑ－２、Ｑ－３、Ｑ－４、Ｑ－５、Ｑ－６、Ｑ－７、Ｑ－８、Ｑ－９、Ｑ－１２、Ｑ－１３、Ｑ－１４、Ｑ－２２又はＱ－２９を表し、
Ｇは、Ｇ－１、Ｇ－３、Ｇ－４又はＧ－５を表し、
Ｚ
２
は、ハロゲン原子、Ｃ
１
～Ｃ
６
アルキル、ハロ（Ｃ
１
～Ｃ
６
）アルキル、Ｃ
１
～Ｃ
６
アルコキシ、ハロ（Ｃ
１
～Ｃ
６
）アルコキシ又はニトロを表し、
Ｒ
２
は、水素原子又は－Ｃ（Ｏ）ＯＲ
５
を表し、
Ｒ
５
は、Ｃ
１
～Ｃ
６
アルキルを表し、
Ｙは、酸素原子を表す請求項９に記載のアリールテトラヒドロピリジン化合物又はその塩。
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規なアリールテトラヒドロピリジン化合物及びそれらの塩、その製造中間体、並びに該化合物及び／又はその塩を有効成分として含有する有害生物防除剤、農薬、防除剤、殺虫剤若しくは殺ダニ剤、種子処理剤及び土壌処理剤に関するものである。
続きを表示（約 980 文字）【背景技術】
【０００２】
ある種のアリールテトラヒドロピリジン化合物は、有害生物防除活性を示すことが知られている（例えば、特許文献１、２）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
国際公開第２０２１／２６１５６２号
国際公開第２０２３／１２７８０６号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
しかしながら、薬剤の長年にわたる使用は、既存の殺虫剤に対して抵抗性を獲得した害虫や有害生物の発生を引き起こし得る。そのため、優れた有害生物防除効果を有する新規な薬剤の開発が常に期待されている。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者らは、上記の課題解決を目標に鋭意研究を重ねた結果、本発明に係る下記式（１）で表される新規なアリールテトラヒドロピリジン化合物が優れた有害生物防除活性、特に殺虫・殺ダニに対して優れた活性を示すことを見出し、本発明を完成した。
【０００６】
すなわち、本発明は以下の式（１）で表されるアリールテトラヒドロピリジン化合物又はその塩に関するものである。
【０００７】
式（１）：
【０００８】
JPEG
2025051574000001.jpg
68
170
【０００９】
［式中、Ｑは、Ｑ－１、Ｑ－２、Ｑ－３、Ｑ－４、Ｑ－５、Ｑ－６、Ｑ－７、Ｑ－８、Ｑ－９、Ｑ－１０、Ｑ－１１、Ｑ－１２、Ｑ－１３、Ｑ－１４、Ｑ－１５、Ｑ－１６、Ｑ－１７、Ｑ－１８、Ｑ－１９、Ｑ－２０、Ｑ－２１、Ｑ－２２、Ｑ－２３、Ｑ－２４、Ｑ－２５、Ｑ－２６、Ｑ－２７、Ｑ－２８、Ｑ－２９、Ｑ－３０、Ｑ－３１、Ｑ－３２、Ｑ－３３、Ｑ－３４、Ｑ－３５、Ｑ－３６、Ｑ－３７、Ｑ－３８、Ｑ－３９、Ｑ－４０、Ｑ－４１、Ｑ－４２、Ｑ－４３、Ｑ－４４、Ｑ－４５、Ｑ－４６、Ｑ－４７、Ｑ－４８、Ｑ－４９、Ｑ－５０、Ｑ－５１、Ｑ－５２、Ｑ－５３、Ｑ－５４、Ｑ－５５又はＱ－５６を表し、
【００１０】
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2025051574000002.jpg
157
170
（【００１１】以降は省略されています）

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