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公開番号2025119508
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-08-14
出願番号2024014431
出願日2024-02-01
発明の名称反応性付与化合物
出願人国立大学法人岩手大学
代理人個人,個人,個人,個人
主分類C07D 403/14 20060101AFI20250806BHJP(有機化学)
要約【課題】基材の光劣化を抑制し、かつ、前処理をしないでも高い密着性が得られる反応性付与化合物および反応性付与化合物の製造方法を提供する。
【解決手段】本開示に係る反応性付与化合物は、1分子内に、反応性官能基と、ジアジリン基と、を有し、前記反応性官能基の数が2以上であり、前記ジアジリン基の数が2以上であり、前記反応性官能基が、SH基、SNa基、アミノ基、トリメトキシシリル基、およびトリエトキシシリル基からなる群から選択される1種以上である。
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
１分子内に、反応性官能基と、
ジアジリン基と、
を有し、
前記反応性官能基の数が２以上であり、
前記ジアジリン基の数が２以上であり、
前記反応性官能基が、ＳＨ基、ＳＮａ基、アミノ基、トリメトキシシリル基、およびトリエトキシシリル基からなる群から選択される１種以上である、反応性付与化合物。
続きを表示（約 2,000 文字）【請求項２】
下記式（１）で表される化合物である、請求項１に記載の反応性付与化合物。
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39
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34
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[上記式（１）中Ｚ
１
、Ｚ
２
は、トリアジン環、ベンゼン環、または窒素原子を表し、Ａは、アセチレン基または、上記式（２）で表される第１の構造であり、ｎは０または１であり、ｎが０の場合は、Ｚ
１
とＺ
２
は、直接結合し、Ｑ
１
、Ｑ
２
、Ｑ
３
、およびＱ
４
のうち少なくとも２つは、前記反応性官能基または、上記式（３）で表される第２の構造であり、Ｑ
１
、Ｑ
２
、Ｑ
３
、およびＱ
４
のうち少なくとも２つは、上記式（４）で表される第３の構造であり、上記式（２）中の＊は、隣接する炭素原子または窒素原子を表し、Ｘ
１
およびＸ
２
は、Ｏ、ＮＨ、またはＳを表し、ｍ１は、１～１０の整数を表し、上記式（３）中の＊は、隣接する炭素原子または窒素原子を表し、Ｘ
３
は、Ｏ、ＮＨ、またはＳを表し、ｍ２は、１～１０の整数を表し、Ｙ
１
は、ＳＨ基、ＳＮａ基、アミノ基、トリエトキシシリル基、またはトリメトキシシリル基であり、上記式（４）中の＊は、隣接する炭素原子または窒素原子を表し、Ｘ
４
は、Ｏ、ＮＨ、Ｓ、またはＣＨ
２
を表し、ｍ３は、０～１０の整数であり、Ｙ
２
は、上記式（５）で表される第４の構造または上記式（６）で表される第５の構造であり、上記式（５）中の＊は、隣接する炭素原子を表し、Ｒ
１
は、メチル基、エチル基、トリフルオロメチル基、またはペンタフルオロエチル基であり、上記式（６）中の＊は、隣接する炭素原子を表し、Ａｒはアリーレン基、２価の複素環基またはメチレン基であり、Ｒ
２
は、メチル基、エチル基、トリフルオロメチル基、またはペンタフルオロエチル基である。］
【請求項３】
前記Ｚ
１
がトリアジン環であり、前記Ｚ
２
が、窒素原子である、請求項２に記載の反応性付与化合物。
【請求項４】
下記式（７）で表される化合物である、請求項３に記載の反応性付与化合物。
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92
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【請求項５】
下記式（８）で表される化合物である、請求項３に記載の反応性付与化合物。
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82
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【請求項６】
下記式（９）で表される化合物である、請求項３に記載の反応性付与化合物。
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86
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【請求項７】
前記Ｚ
１
がトリアジン環であり、前記Ｚ
２
が、トリアジン環である、請求項２に記載の反応性付与化合物。
【請求項８】
下記式（１０）で表される化合物である、請求項７に記載の反応性付与化合物。
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72
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【請求項９】
下記式（１１）で表される化合物である、請求項７に記載の反応性付与化合物。
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71
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【請求項１０】
下記式（１２）で表される化合物である、請求項７に記載の反応性付与化合物。
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62
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（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、反応性付与化合物に関する。
続きを表示（約 1,600 文字）【背景技術】
【０００２】
異なる材料が接合された複合材料、例えば、無機基材または高分子基材上に、金属膜が形成された積層体は、携帯電話の回路基板や車両の部材などに用いられている。
【０００３】
積層体において、材料間の密着性が低いと材料間で剥離が生じてしまう。そのため、積層体において、密着性の向上は重要な特性である。材料間の密着性を向上する技術としては、例えば、基材の表面に凹凸を形成する技術がある。基材の表面の凹凸に金属膜の一部が入り込むことで、アンカー効果が発揮され密着性が向上する。
【０００４】
しかし、例えば、回路基板用の基材の表面に凹凸があると、信号の伝達距離が長くなり、伝達ロスが発生する。そのため、回路基板用途では、基材の表面に凹凸を形成する技術を用いることは困難である。
【０００５】
表面に凹凸を形成せずに、密着力を向上する技術としては、コロナ放電処理によって、基板上に水酸基を導入する技術がある。しかし、コロナ放電処理では、基材が劣化する可能性があり、また、導入される水酸基も少ないので、密着性向上には限界があった。
【０００６】
表面に凹凸を形成せずに、密着力を向上する技術としては、他に、基材の表面に反応性を付与できる化合物と、基材の表面と、を反応させる技術がある。例えば、高分子材料と、ガラスや金属等の積層体の性能向上のために有機官能性シラン化合物が開発されている。この方法はカップリング剤、すなわち二官能性分子を用いるもので、高分子材料と接合対象（例えば金属）の双方に反応し、共有結合を形成するものである。具体的に言えば、シランカップリング剤は有機官能性シランモノマー類であり、二元反応性を持っているものである。この特性は分子の一端にある官能基が加水分解し、シラノールを形成、次いでガラス等上の類似官能基や、金属酸化物上のＯＨ基との縮合などにより結合することを可能としている。シラン分子の他端にはアミノ基やメルカプト基など有機物と反応可能である官能基が存在する。このようにシランカップリング剤は有機物とその他材料を共有結合で結合させる分子として非常に有用なものとして知られている。
【０００７】
特許文献１には、金属膜の形成方法であって、基体表面に特定化合物を含む剤が設けられる工程と、化合物の表面に、湿式めっきの手法により、金属膜が設けられる工程とを具備してなり、化合物は、１分子内に、ＯＨ基またはＯＨ生成基と、アジド基と、トリアジン環とを有する化合物であり、前記基体はポリマーが用いられて構成されてなることを特徴とする金属膜形成方法が開示されている。特許文献１の技術では、アジド基を備える分子に紫外光を照射し、アジド基からナイトレンを生成し、生成したナイトレンと基材表面とが反応することで、高い密着性を得ることができる。
【０００８】
しかし、特許文献１の技術では、アジド基を備える分子に短波長の紫外光を照射するため、基材が劣化し、密着性が低下するという問題があった。基材の劣化を抑制し、かつ、密着性を改善できる技術として、特許文献２には、一分子内に、所定の式で表されるシランカップリング部位と、ジアジリン基と、を備える、反応性付与化合物が開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００９】
特許第４９３６３４４号公報
国際公開第２０２２/０９７６４４号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１０】
しかし、現在、特許文献２の技術よりも、より高い密着性が求められている。また、特許文献２の技術を用いても、より高い密着性を得るためには、基板に対し、コロナ処理などの前処理が必要であった。
（【００１１】以降は省略されています）

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