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公開番号2025051646
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-04-04
出願番号2024160680
出願日2024-09-18
発明の名称有機化合物、発光デバイス、発光装置、及び電子機器
出願人株式会社半導体エネルギー研究所
代理人
主分類C07D 471/04 20060101AFI20250327BHJP(有機化学)
要約【課題】電子輸送性を有し、水への溶解度の低い有機化合物を提供する。
【解決手段】下記一般式(G1-1)で表される有機化合物を提供する。R²乃至R⁹のうちの少なくともいずれか一は一般式(R-1)または(R-2)で表される基である。
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【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
一般式（Ｇ１－１）で表される有機化合物。
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2025051646000045.jpg
73
167
（一般式（Ｇ１－１）において、Ｒ
２
乃至Ｒ
９
のうちの少なくともいずれか一は一般式（Ｒ－１）または（Ｒ－２）で表される基であり、その他は各々独立に、水素（重水素を含む）、炭素数１乃至１０のアルキル基、炭素数３乃至１０のシクロアルキル基、炭素数１乃至１０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数２乃至１０の環状の第二級アミノ基、置換もしくは無置換の炭素数６乃至３０のアリール基、または置換もしくは無置換の炭素数１乃至３０のヘテロアリール基を表す。また、一般式（Ｒ－１）及び（Ｒ－２）において、α
１
は置換または無置換の炭素数６乃至３０のアリーレン基を表し、ｎは１または２を表し、ｎが２の場合、複数の置換または無置換の炭素数６乃至３０のアリーレン基は互いに同じであっても異なっていてもよく、Ｒ
１１
乃至Ｒ
２６
は各々独立に水素（重水素を含む）または炭素数１乃至１０のアルキル基を表し、ｐ及びｑは各々独立に０または１を表す。なお、Ｒ
１１
乃至Ｒ
１８
のいずれか二は互いに結合して環を形成してもよく、Ｒ
１９
乃至Ｒ
２６
のいずれか二は互いに結合して環を形成してもよく、Ｒ
２
乃至Ｒ
９
のうちの二以上が一般式（Ｒ－１）または（Ｒ－２）で表される基である場合、それぞれ同じであっても異なっていてもよい。）
続きを表示（約 4,100 文字）【請求項２】
請求項１において、
前記Ｒ
４
及び前記Ｒ
７
のいずれか一方または両方が、一般式（Ｒ－１）または（Ｒ－２）で表される基である、有機化合物。
【請求項３】
一般式（Ｇ１－２）で表される有機化合物。
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2025051646000046.jpg
86
167
（一般式（Ｇ１－２）において、Ｒ
２
乃至Ｒ
９
のうちの少なくともいずれか一は一般式（Ｒ－１）乃至（Ｒ－４）のいずれかで表される基であり、その他は各々独立に、水素（重水素を含む）、炭素数１乃至１０のアルキル基、炭素数３乃至１０のシクロアルキル基、炭素数１乃至１０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数２乃至１０の環状の第二級アミノ基、置換もしくは無置換の炭素数６乃至３０のアリール基、または置換もしくは無置換の炭素数１乃至３０のヘテロアリール基を表す。また、一般式（Ｒ－１）乃至（Ｒ－４）において、α
１
は置換または無置換の炭素数６乃至３０のアリーレン基を表し、ｎは１または２を表し、ｎが２の場合、複数の置換または無置換の炭素数６乃至３０のアリーレン基は互いに同じであっても異なっていてもよく、Ｒ
１１
乃至Ｒ
４６
は各々独立に水素（重水素を含む）または炭素数１乃至１０のアルキル基を表し、ｐ及びｑは各々独立に０または１を表し、ｋは０乃至４の整数を表し、ｔは０または１を表す。なお、Ｒ
１１
乃至Ｒ
１８
のいずれか二は互いに結合して環を形成してもよく、Ｒ
１９
乃至Ｒ
２６
のいずれか二は互いに結合して環を形成してもよく、Ｒ
２７
乃至Ｒ
３６
のいずれか二は互いに結合して環を形成してもよく、Ｒ
３７
乃至Ｒ
４６
のいずれか二は互いに結合して環を形成してもよく、Ｒ
２
乃至Ｒ
９
のうちの二以上が一般式（Ｒ－１）乃至（Ｒ－４）のいずれかで表される基である場合、それぞれ同じであっても異なっていてもよい。）
【請求項４】
請求項３において、
前記Ｒ
４
及び前記Ｒ
７
のいずれか一方または両方が、一般式（Ｒ－１）乃至（Ｒ－４）のいずれかで表される基である、有機化合物。
【請求項５】
一般式（Ｇ１－３）で表される有機化合物。
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2025051646000047.jpg
96
167
（一般式（Ｇ１－３）において、Ｒ
２
乃至Ｒ
９
のうちの少なくともいずれか一は一般式（Ｒ－５）乃至（Ｒ－８）のいずれかで表される基であり、その他は各々独立に、水素（重水素を含む）、炭素数１乃至１０のアルキル基、炭素数３乃至１０のシクロアルキル基、炭素数１乃至１０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数２乃至１０の環状の第二級アミノ基、置換もしくは無置換の炭素数６乃至３０のアリール基、または置換もしくは無置換の炭素数１乃至３０のヘテロアリール基を表す。また、一般式（Ｒ－５）乃至（Ｒ－８）において、Ｒ
５１
乃至Ｒ
５４
は各々独立に、水素（重水素を含む）、炭素数１乃至１０のアルキル基、炭素数３乃至１０のシクロアルキル基、炭素数１乃至１０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数２乃至１０の環状の第二級アミノ基、置換もしくは無置換の炭素数６乃至３０のアリール基、または置換もしくは無置換の炭素数１乃至３０のヘテロアリール基を表し、Ｒ
１１
乃至Ｒ
４６
は各々独立に水素（重水素を含む）または炭素数１乃至１０のアルキル基を表し、ｐ及びｑは各々独立に０または１を表し、ｋは０乃至４の整数を表し、ｔは０または１を表す。なお、Ｒ
１１
乃至Ｒ
１８
のいずれか二は互いに結合して環を形成してもよく、Ｒ
１９
乃至Ｒ
２６
のいずれか二は互いに結合して環を形成してもよく、Ｒ
２７
乃至Ｒ
３６
のいずれか二は互いに結合して環を形成してもよく、Ｒ
３７
乃至Ｒ
４６
のいずれか二は互いに結合して環を形成してもよく、Ｒ
２
乃至Ｒ
９
のうちの二以上が一般式（Ｒ－５）乃至（Ｒ－８）のいずれかで表される基である場合、それぞれ同じであっても異なっていてもよい。）
【請求項６】
請求項５において、
前記Ｒ
４
及び前記Ｒ
７
のいずれか一方または両方が、一般式（Ｒ－５）乃至（Ｒ－８）のいずれかで表される基である、有機化合物。
【請求項７】
一般式（Ｇ１－４）で表される有機化合物。
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2025051646000048.jpg
90
167
（一般式（Ｇ１－４）において、Ｒ
２
乃至Ｒ
９
のうちの少なくともいずれか一は一般式（Ｒ－９）乃至（Ｒ－１２）のいずれかで表される基であり、その他は各々独立に、水素（重水素を含む）、炭素数１乃至１０のアルキル基、炭素数３乃至１０のシクロアルキル基、炭素数１乃至１０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数２乃至１０の環状の第二級アミノ基、置換もしくは無置換の炭素数６乃至３０のアリール基、または置換もしくは無置換の炭素数１乃至３０のヘテロアリール基を表す。また、一般式（Ｒ－９）乃至（Ｒ－１２）において、Ｒ
５１
乃至Ｒ
５４
は各々独立に、水素（重水素を含む）、炭素数１乃至１０のアルキル基、炭素数３乃至１０のシクロアルキル基、炭素数１乃至１０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数２乃至１０の環状の第二級アミノ基、置換もしくは無置換の炭素数６乃至３０のアリール基、または置換もしくは無置換の炭素数１乃至３０のヘテロアリール基を表し、Ｒ
１１
乃至Ｒ
４６
は各々独立に水素（重水素を含む）または炭素数１乃至１０のアルキル基を表し、ｐ及びｑは各々独立に０または１を表し、ｋは０乃至４の整数を表し、ｔは０または１を表す。なお、Ｒ
１１
乃至Ｒ
１８
のいずれか二は互いに結合して環を形成してもよく、Ｒ
１９
乃至Ｒ
２６
のいずれか二は互いに結合して環を形成してもよく、Ｒ
２７
乃至Ｒ
３６
のいずれか二は互いに結合して環を形成してもよく、Ｒ
３７
乃至Ｒ
４６
のいずれか二は互いに結合して環を形成してもよく、Ｒ
２
乃至Ｒ
９
のうちの二以上が一般式（Ｒ－９）乃至（Ｒ－１２）のいずれかで表される基である場合、それぞれ同じであっても異なっていてもよい。）
【請求項８】
請求項７において、
前記Ｒ
４
及び前記Ｒ
７
のいずれか一方または両方が、一般式（Ｒ－５）乃至（Ｒ－８）のいずれかで表される基である、有機化合物。
【請求項９】
一般式（Ｇ２）で表される有機化合物。
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2025051646000049.jpg
57
167
（一般式（Ｇ２）において、Ｒ
２
、Ｒ
３
、Ｒ
５
、Ｒ
６
、Ｒ
８
、Ｒ
９
及びＲ
５１
乃至Ｒ
５８
は各々独立に、水素（重水素を含む）、炭素数１乃至１０のアルキル基、炭素数３乃至１０のシクロアルキル基、炭素数１乃至１０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数２乃至１０の環状の第二級アミノ基、置換もしくは無置換の炭素数６乃至３０のアリール基、または置換もしくは無置換の炭素数１乃至３０のヘテロアリール基を表し、Ｒ
１１
乃至Ｒ
１８
及びＲ
６１
乃至Ｒ
６８
は各々独立に水素（重水素を含む）または炭素数１乃至１０のアルキル基を表し、ｐ、ｑ、ｒ及びｓは各々独立に０または１を表す。）
【請求項１０】
一般式（Ｇ３）で表される有機化合物。
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2025051646000050.jpg
71
167
（一般式（Ｇ３）において、Ｒ
２
、Ｒ
３
、Ｒ
５
、Ｒ
６
、Ｒ
８
、Ｒ
９
及びＲ
５１
乃至Ｒ
５８
は各々独立に、水素（重水素を含む）、炭素数１乃至１０のアルキル基、炭素数３乃至１０のシクロアルキル基、炭素数１乃至１０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数２乃至１０の環状の第二級アミノ基、置換もしくは無置換の炭素数６乃至３０のアリール基、または置換もしくは無置換の炭素数１乃至３０のヘテロアリール基を表し、Ｒ
１１
乃至Ｒ
１８
及びＲ
６１
乃至Ｒ
６８
は各々独立に水素（重水素を含む）または炭素数１乃至１０のアルキル基を表し、ｐ、ｑ、ｒ及びｓは各々独立に０または１を表す。）
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明の一態様は、有機化合物、発光デバイス、発光装置、受発光装置、表示装置、電子機器、照明装置及び電子デバイスに関する。なお、本発明の一態様は、上記の技術分野に限定されない。本明細書等で開示する発明の一態様の技術分野は、物、方法、または、製造方法に関するものである。または、本発明の一態様は、プロセス、マシン、マニュファクチャ、または、組成物（コンポジション・オブ・マター）に関するものである。そのため、より具体的に本明細書で開示する本発明の一態様の技術分野としては、半導体装置、表示装置、液晶表示装置、発光装置、照明装置、蓄電装置、記憶装置、撮像装置、それらの駆動方法、または、それらの製造方法、を一例として挙げることができる。
続きを表示（約 2,000 文字）【背景技術】
【０００２】
近年、表示装置は様々な用途への応用が期待されている。例えば、大型の表示装置の用途としては、家庭用のテレビジョン装置（テレビまたはテレビジョン受信機ともいう）、デジタルサイネージ（ＤｉｇｉｔａｌＳｉｇｎａｇｅ：電子看板）、及び、ＰＩＤ（ＰｕｂｌｉｃＩｎｆｏｒｍａｔｉｏｎＤｉｓｐｌａｙ）等が挙げられる。また、携帯情報端末として、タッチパネルを備えるスマートフォン及びタブレット端末などの開発が進められている。
【０００３】
また、表示装置の高精細化が求められている。高精細な表示装置が要求される機器として、例えば、仮想現実（ＶＲ：ＶｉｒｔｕａｌＲｅａｌｉｔｙ）、拡張現実（ＡＲ：ＡｕｇｍｅｎｔｅｄＲｅａｌｉｔｙ）、代替現実（ＳＲ：ＳｕｂｓｔｉｔｕｔｉｏｎａｌＲｅａｌｉｔｙ）、及び、複合現実（ＭＲ：ＭｉｘｅｄＲｅａｌｉｔｙ）向けの機器が、盛んに開発されている。
【０００４】
表示装置としては、例えば、発光デバイス（発光素子ともいう）を有する発光装置が開発されている。エレクトロルミネッセンス（Ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ、以下ＥＬと記す）現象を利用した発光デバイス（ＥＬデバイス、ＥＬ素子ともいう）は、薄型軽量化が容易である、入力信号に対し高速に応答可能である、直流定電圧電源を用いて駆動可能である等の特徴を有し、表示装置に応用されている。
【０００５】
特許文献１には、有機ＥＬデバイス（有機ＥＬ素子ともいう）を用いた、ＶＲ向けの表示装置が開示されている。また、特許文献２には、遷移金属と非共有電子対を有する有機化合物の混合膜を電子注入層に用いた、駆動電圧が低く信頼性が良好な発光デバイスが開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
国際公開第２０１８／０８７６２５号
特開２０１８－２０１０１２号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
有機化合物層を所定の形状に作製する方法の一つとして、メタルマスクを用いた真空蒸着法（マスク蒸着）が広く用いられている。しかし、高密度化、高精細化が進む昨今、マスク蒸着は、合わせ精度の問題、基板との配置間隔の問題に代表される種々の理由により、これ以上の高精細化は限界に近付いている。一方、リソグラフィ法を用いて有機化合物層の形状を加工することで、より緻密なパターンを形成することができる。この方法はさらに、大面積化も容易であることから、リソグラフィ法を用いた有機化合物層の加工に関する研究も進められている。
【０００８】
リソグラフィ法を用いて有機化合物層を加工する際、当該有機化合物層に用いる有機化合物の水への溶解性が高いと、水、または水を溶媒とする薬液に曝される工程において当該有機化合物層が溶解することで、特性の低下、形状不良などの原因となる場合があった。また、当該有機化合物層に用いる有機化合物のガラス転移温度（Ｔ
ｇ
）が低いと、水、または水を溶媒とする薬液に曝される工程の後、有機化合物層に吸着した水を除去するための加熱工程において有機化合物層が結晶化し、膜質が低下する場合があった。
【０００９】
本発明の一態様は、電子輸送性を有する有機化合物を提供することを課題とする。また、本発明の一態様は、水への溶解性の低い有機化合物を提供することを課題とする。また、本発明の一態様は、Ｔ
ｇ
の高い有機化合物を提供することを課題とする。また、本発明の一態様は、良好な特性の発光デバイスを提供することを課題とする。また、本発明の一態様は、新規な有機化合物または新規な発光デバイスを提供することを課題とする。
【００１０】
また、本発明の一態様は、表示品位の高い発光装置を提供することを課題とする。また、本発明の一態様は、高精細な発光装置を提供することを課題とする。また、本発明の一態様は、高解像度の発光装置を提供することを課題とする。また、本発明の一態様は、高開口率な発光装置を提供することを課題とする。また、本発明の一態様は、信頼性の高い発光装置を提供することを課題とする。また、本発明の一態様は、利便性、有用性または信頼性に優れた新規な発光装置を提供することを課題とする。また、本発明の一態様は、利便性、有用性または信頼性に優れた新規な電子機器を提供することを課題とする。また、本発明の一態様は、利便性、有用性または信頼性に優れた新規な照明装置を提供することを課題とする。または、本発明の一態様は、新規な発光装置、新規な電子機器または新規な照明装置を提供することを課題とする。
（【００１１】以降は省略されています）

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