特許ウォッチ

公開番号2025012093
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-01-24
出願番号2023114662
出願日2023-07-12
発明の名称含ホウ素化合物および有機EL素子
出願人株式会社フラスク
代理人個人,個人
主分類C07F 5/02 20060101AFI20250117BHJP(有機化学)
要約【課題】青色素子の発光材料となる含ホウ素化合物及び有機EL素子を提供する。
【解決手段】式(1)で表される骨格を有する含ホウ素化合物
<com:Image com:imageContentCategory="Drawing"> <com:ImageFormatCategory>TIFF</com:ImageFormatCategory> <com:FileName>2025012093000027.tif</com:FileName> <com:HeightMeasure com:measureUnitCode="Mm">46</com:HeightMeasure> <com:WidthMeasure com:measureUnitCode="Mm">168</com:WidthMeasure> </com:Image>
(Xは-BAr-、-CR¹R²-(R¹とR²は互いに連結して環を形成、又は各々独立にH、C1～6のアルキルかアルコキシ、アミノ又は原子数5～30のアリール)、-NAr-、-O-、-SiR³R⁴-(R³とR⁴は互いに連結して環を形成、又は各々独立にH、C1～6のアルキルかアルコキシ、アミノ又は原子数5～30のアリール)又は-S-。oは1又は2。C¹とC²はC、各々Xと隣接するCと共に環を形成してもよい。YはF。0≦m+n≦10(m及びnは0～5の整数)。D¹とD²は各々独立にC又はN。ZはH、C1～6のアルキルもしくはアルコキシ、F、又はアミノ)。
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
下記一般式（１）で表される骨格を有する含ホウ素化合物
TIFF
2025012093000026.tif
46
168
（一般式（１）中、
Ｘは－ＢＡｒ－（Ａｒはアリール基である。）、－ＣＲ
1
Ｒ
2
－（Ｒ
1
およびＲ
2
は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、アミノ基、または核原子数５～３０のアリール基である。Ｒ
1
およびＲ
2
は、互いに連結して環を形成してもよい。）、－ＮＡｒ－（Ａｒはアリール基である。）、－Ｏ－、－ＳｉＲ
3
Ｒ
4
－（Ｒ
3
およびＲ
4
は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、アミノ基、または核原子数５～３０のアリール基である。Ｒ
3
およびＲ
4
は互いに連結して環を形成してもよい。）または－Ｓ－であり、ｏは１または２であり、
Ｃ
1
およびＣ
2
は、炭素原子またはアリール炭素原子であり、Ｃ
1
およびＣ
2
はそれぞれＸと隣接する炭素原子とともに環を形成してもよく、
Ｙはフルオロ基であり、０≦ｍ＋ｎ≦１０（ｍおよびｎは０～５の整数である）であり、
Ｄ
1
およびＤ
2
は、それぞれ独立に、炭素原子または窒素原子であり、
Ｚは、水素原子、炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、フルオロ基、またはアミノ基である。）。
続きを表示（約 530 文字）【請求項２】
前記一般式（１）中、Ｄ
1
およびＤ
2
がいずれも炭素原子であり、Ｙはフルオロ基であり、１≦ｍ＋ｎ≦１０（ｍおよびｎは０～５の整数である）であり、Ｚが炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、フルオロ基、またはアミノ基である請求項１に記載の含ホウ素化合物。
【請求項３】
前記一般式（１）中、Ｄ
1
およびＤ
2
のうち少なくとも１つが窒素原子であり、Ｙはフルオロ基であり、０≦ｍ＋ｎ≦１０（ｍおよびｎは０～５の整数である）であり、Ｚが水素原子である請求項１に記載の含ホウ素化合物。
【請求項４】
請求項１～３のいずれか一項に記載の含ホウ素化合物を含有する有機ＥＬ素子。
【請求項５】
請求項１～３のいずれか一項に記載の含ホウ素化合物を発光帯域に含有する有機ＥＬ素子。
【請求項６】
請求項１～３のいずれか一項に記載の含ホウ素化合物を発光層に含有する有機ＥＬ素子。
【請求項７】
請求項１～３のいずれか一項に記載の含ホウ素化合物を発光層に０．１～２０ｗｔ％含有する有機ＥＬ素子。

発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、ドーパント材料として含ホウ素化合物を含む発光層を有する有機ＥＬ素子に関する。
続きを表示（約 1,900 文字）【背景技術】
【０００２】
有機エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）素子の実用性を向上させるには、発光効率を上げる必要がある。有機化合物が形成する励起子には、一重項励起子（Ｓ
1
）からの蛍光発光と、三重項励起子（Ｔ
1
）からの燐光発光とがあるが、素子におけるこれらの統計的な生成比率は、Ｅ
S1
：Ｅ
T1
＝１：３であるため、蛍光発光を用いる有機ＥＬ素子では内部量子効率２５％が限界である。
【０００３】
そこで、最近では、三重項励起状態の一部を発光に変換可能な材料として、最低三重項励起状態（Ｔ
1
）を最低一重項励起状態（Ｓ
1
）へアップコンバージョンさせる、熱活性化遅延蛍光（ＴＡＤＦ）材料を利用した有機ＥＬ素子が開発されている。ＴＡＤＦ材料は、最低一重項励起状態（Ｓ
1
）と最低三重項励起状態（Ｔ
1
）とのエネルギー差ΔＥ
ST
が小さくなるように設計して、Ｓ
1
-Ｔ
1
間の遷移（逆項間交差）を容易にし、その最低励起一重項状態からの輻射失活により蛍光を放射する。ＴＡＤＦ材料では、この逆項間交差により一重項励起子（Ｓ
1
）に変換することで、生成比率の高い三重項励起子のエネルギー（Ｅ
T1
）も蛍光発光に寄与できるため、通常の蛍光発光材料に比べて高い発光効率を発揮する。
【０００４】
このように高い発光効率が期待できるＴＡＤＦ材料については、盛んに研究開発が進められている。しかし、これまでに開発されたＴＡＤＦ材料の中で、良好な青色発光を示すものはごく一部のものに限られている。
【０００５】
発光層の発光効率は、発光材料の改良のほかに、発光材料の分子内にエネルギーを閉じ込めるホスト材料の併用によっても改善することができる。例えば、発光材料が青色発光ドーパントである場合、そのドーパント自体の励起エネルギー準位が高いため、それと組み合わせるホスト材料には、より一層高い励起エネルギー準位を有することが求められる。このようなドーパントとホスト材料とを組み合わせて形成される発光層では、ホストに注入された電荷から効率よく励起子を生成することができ、高効率の発光を得ることができる。
【０００６】
発光層にドーパントおよびホスト材料としては、例えば、特許文献１に青色発光素子の発光層のドーパントや正孔輸送層の正孔輸送材料となるベンゾキノリジノアクリジン誘導体が報告されている。含窒素複素環化合物が発光層のホストや、正孔輸送層または正孔注入層に使用される報告例もある（特許文献２）。
【０００７】
燐光ＯＬＥＤのホストとして、窒素原子およびホウ素原子を１，４－位に有するアザボリン誘導体を使用した例が報告されている（特許文献３）。ホウ素に由来する電荷輸送性および高い発光性と、酸素原子、窒素原子または硫黄原子の非共有電子対とに着目して、これらの原子を両方とも有する共役系ホウ素化合物が、電荷輸送性および高発光率に寄与し、発光効率や高温下での安定性に優れた有機ＥＬ素子を提供できることが報告されている（特許文献４、５、６）。
【０００８】
アザボリン誘導体である、酸素原子、窒素原子または硫黄原子を有する共役系ホウ素化合物の他に、共役系ホウ素化合物のホウ素原子をリン原子、ホスホリル基、チオホスホリル基、ケイ素原子、ビスマス原子またはゲルマニウム原子などで置き換えた多環複素環芳香族化合物も報告されている（特許文献７）。
【０００９】
特許文献８では、分子内にドナー部位とアクセプター部位とを有し、ＴＡＤＦを放射し、分子内のプロトン移動を可能にする発光材料が、実用上充分な高い量子効率を有し、有機ＥＬ素子の発光材料に好適であることが報告されている。
【００１０】
その他、有機ＥＬ素子に用いる発光材料として、ホウ素原子と、窒素原子および／または酸素原子とを有する青色発光多環芳香族化合物（特許文献９）、コロネン骨格の一部がホウ素原子および硫黄原子で置換された化合物（特許文献１０）、１個のホウ素原子とこれに向かい合うように酸素原子または窒素原子を２個有する複素環化合物（特許文献１１）、および１個の窒素原子とこれに向かい合うようにホウ素原子を２個有する複素環化合物（特許文献１２）などが報告されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
（【００１１】以降は省略されています）

関連特許