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公開番号2025017229
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-02-05
出願番号2023120237
出願日2023-07-24
発明の名称メタクリル酸メチルの製造方法
出願人株式会社クラレ
代理人個人
主分類C07C 67/20 20060101AFI20250129BHJP(有機化学)
要約【課題】より簡便でより低コストな方法で、MMA含有メタノールを利用してメタクリル酸メチルを製造できる、メタクリル酸メチルの製造方法を提供すること。
【解決手段】メタクリルアミド硫酸塩とメタノールを反応させてメタクリル酸メチルを製造する方法であって、メタクリルアミド硫酸塩に、メタノールとメタクリル酸メチルとの質量比が51:49～99:1である混合液(1)を加える工程を含む、メタクリル酸メチルの製造方法。
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
メタクリルアミド硫酸塩とメタノールを反応させてメタクリル酸メチルを製造する方法であって、
メタクリルアミド硫酸塩に、メタノールとメタクリル酸メチルとの質量比が５１：４９～９９：１である混合液（１）を加える工程を含む、メタクリル酸メチルの製造方法。
続きを表示（約 280 文字）【請求項２】
さらに、前記工程で生じるメタノールとメタクリル酸メチルとの質量比１：９９～４９：５１である混合液（２）に、メタノールとの共沸溶媒を加えてメタノールを留去する工程を含む、請求項１に記載のメタクリル酸メチルの製造方法。
【請求項３】
前記混合液（１）が、高沸点アルコールとメタクリル酸メチルとのエステル交換反応による生成物である、請求項１に記載のメタクリル酸メチルの製造方法。
【請求項４】
前記混合液（１）が、メタクリル酸の製造工程で生じる生成物である、請求項１に記載のメタクリル酸メチルの製造方法。

発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本開示は、メタクリル酸メチルの製造方法に関する。
続きを表示（約 2,200 文字）【背景技術】
【０００２】
メタクリル酸メチル（以降、ＭＭＡとも記す）の工業的な製造方法として、以下の方法が知られている。すなわち、アセトンとシアン化水素（青酸）とを反応させて得られたアセトンシアンヒドリン（以降、ＡＣＨとも記す）を、硫酸又は発煙硫酸と反応させてメタクリルアミド硫酸塩を製造し、さらに、水及びメタノールと反応させてＭＭＡを製造する、所謂、ＡＣＨ法が知られている。
【０００３】
特許文献１に示すように、ＡＣＨ法では、ＭＭＡを製造する際、メタクリルアミド硫酸塩に対して、メタノールを過剰量使用するため、硫酸アンモニウムとともに、メタクリル酸メチルとメタノールとを含む混合液が得られる。
【０００４】
特許文献２及び特許文献３では、メタクリル酸メチルとメタノールとを含む混合物から、メタクリル酸メチル及びメタノールをそれぞれ蒸留精製する方法が開示されている。また、特許文献３には、当該混合物が、メタクリル酸のメタノールによるエステル化反応、又は、メタクリル酸メチルとアルコールとのエステル交換反応から得られることが開示されている。
【０００５】
多価アルコールや高級アルコール等の高沸点アルコールの（メタ）アクリル酸エステルの合成は、これらのアルコールを原料に（メタ）アクリル酸低級アルコールとのエステル交換反応により製造している。当該製造方法では、例えば低級アルコールがメタノールである場合、目的化合物である多価アルコールや高級アルコール等の（メタ）アクリル酸エステルに加えて精製の際に残余の（メタ）アクリル酸メチルと副生メタノールとの混合液が生成する。
従来、当該混合液の処理は、焼却処理して熱回収するか、または各成分である（メタ）アクリル酸メチルとメタノールとを単離するために共沸溶媒を加えてメタノールを留去し（メタ）アクリル酸メチルを分離する工程、およびメタノールと共沸溶媒とをデカンターで分液する工程を要していた（特許文献２、３［図３、４］参照）。これらの工程を経た（メタ）アクリル酸メチルは製品となり、メタノールは例えば、後工程としての（メタ）アクリル酸のエステル化や、硫酸共存下での（メタ）アクリルアミドの加メタノール分解による（メタ）アクリル酸メチルの合成に供されていた。該後工程での（メタ）アクリル酸メチルの合成反応では、製品の（メタ）アクリル酸メチルと残余のメタノールとの混合液が生成し、再びこれらを単離する工程を要していた。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
特開昭５７－１５６４３８号公報
特開平２－１７１５０号公報
特開平８－２６８９３８号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
ＭＭＡ含有回収メタノールを再利用して、ＡＣＨ法によりメタクリル酸メチルを製造する場合には、例えば、以下の方法が考えられる。すなわち、ＭＭＡ含有回収メタノールを、ｎ－ヘキサン等の共沸溶剤を使用して、特許文献２又は特許文献３に記載の方法で蒸留精製し、精製されたＭＭＡを単離する。その後、ＭＭＡが除去された、共沸溶剤と回収メタノールとの混合液を分液操作により分離する。そして、得られた回収メタノールに対して、ＡＣＨ法により得られるメタクリルアミド硫酸塩を作用させることで、メタクリル酸メチルを製造する。
【０００８】
しかしながら、回収メタノールを用いて製造したメタクリル酸メチルを再度蒸留精製する場合を考えると、上述した方法を適用した場合、２度の蒸留精製が必要になる。したがって、より簡便でより低コストに、ＭＭＡ含有メタノールを利用してメタクリル酸メチルを製造する方法の開発が望まれていた。
【０００９】
本開示は、より簡便でより低コストな方法で、ＭＭＡ含有メタノールを利用してメタクリル酸メチルを製造できる、メタクリル酸メチルの製造方法を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【００１０】
本開示に係るメタクリル酸メチルの製造方法は、下記［１］～［４］の構成を有する。
［１］メタクリルアミド硫酸塩とメタノールを反応させてメタクリル酸メチルを製造する方法であって、メタクリルアミド硫酸塩に、メタノールとメタクリル酸メチルとの質量比が５１：４９～９９：１である混合液（１）を加える工程を含む、メタクリル酸メチルの製造方法。
［２］さらに、前記工程で生じるメタノールとメタクリル酸メチルとの質量比１：９９～４９：５１である混合液（２）に、メタノールとの共沸溶媒を加えてメタノールを留去する工程を含む、［１］に記載のメタクリル酸メチルの製造方法。
［３］前記混合液（１）が、高沸点アルコールとメタクリル酸メチルとのエステル交換反応による生成物である、［１］又は［２］に記載のメタクリル酸メチルの製造方法。
［４］前記混合液（１）が、メタクリル酸の製造工程で生じる生成物である［１］又は［２］に記載のメタクリル酸メチルの製造方法。
【発明の効果】
（【００１１】以降は省略されています）

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