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公開番号2025036325
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-03-14
出願番号2024147119
出願日2024-08-29
発明の名称有機化合物、発光デバイス
出願人株式会社半導体エネルギー研究所
代理人
主分類C07D 209/86 20060101AFI20250306BHJP(有機化学)
要約【課題】有機化合物及び該有機化合物を有する発光効率の高い発光デバイスを提供する。
【解決手段】一般式(G1)で表される有機化合物である。ただし、式中、R¹乃至R⁸は独立に水素(重水素を含む)、アルキル基、シクロアルキル基、芳香族炭化水素基等を表し、Ar¹¹及びAr¹²は芳香族炭化水素基、または芳香族複素環基を表す。n11は0乃至3の整数、およびn12は1乃至3以下の整数を表す。
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【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
一般式（Ｇ１）で表される有機化合物。
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2025036325000076.jpg
58
167
（式中、Ｒ
１
乃至Ｒ
４
は、それぞれ独立に水素（重水素を含む）、炭素数１乃至６の置換もしくは無置換のアルキル基、炭素数３乃至６の置換もしくは無置換のシクロアルキル基、炭素数６乃至３０の置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、または、下記一般式（Ｇ１－１）で表される置換基のいずれかを表し、Ｒ
５
乃至Ｒ
８
は、それぞれ独立に水素（重水素を含む）、炭素数１乃至６の置換もしくは無置換のアルキル基、炭素数３乃至６の置換もしくは無置換のシクロアルキル基、炭素数６乃至３０の置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、または下記一般式（Ｇ１－３）で表される置換基のいずれかを表し、かつＲ
５
乃至Ｒ
８
の少なくともいずれか一は下記一般式（Ｇ１－３）で表される置換基であり、Ａｒ
１１
は炭素数６乃至３０の置換もしくは無置換の２価の芳香族炭化水素基、または炭素数３乃至３０の置換もしくは無置換の２価の芳香族複素環基を表し、Ａｒ
１２
は炭素数６乃至３０の置換もしくは無置換の１価の芳香族炭化水素基、または炭素数３乃至３０の置換もしくは無置換の１価の芳香族複素環基を表す。ｎ１１は０乃至３の整数、およびｎ１２は１乃至３以下の整数を表す。）
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2025036325000077.jpg
51
167
（式中、Ａｒ
１３
、Ａｒ
１５
、およびＡｒ
１６
は、それぞれ独立に、炭素数６乃至３０の置換もしくは無置換の２価の芳香族炭化水素基、または炭素数３乃至３０の置換もしくは無置換の２価の芳香族複素環基を表し、Ａｒ
１４
、およびＡｒ
１７
は、それぞれ独立に、炭素数６乃至３０の置換もしくは無置換の１価の芳香族炭化水素基、または炭素数３乃至３０の置換もしくは無置換の１価の芳香族複素環基を表し、Ａｒ
１５
、Ａｒ
１６
およびＡｒ
１７
の少なくとも２つは、２環または３環の１価もしくは２価の芳香族炭化水素基、または１価もしくは２価の芳香族複素環基を表す。ｎ１３は０乃至３の整数を表し、ｎ１４、ｎ１５、ｎ１６、およびｎ１７はそれぞれ独立に１乃至３以下の整数を表す。ｎ１５＋ｎ１６＋ｎ１７＞ｎ１３＋ｎ１４である。）
続きを表示（約 1,800 文字）【請求項２】
請求項１において、
Ａｒ
１５
、Ａｒ
１６
およびＡｒ
１７
の少なくとも２つは、ナフタレンであり、それぞれのナフタレンが２位で他の置換基と結合している有機化合物。
【請求項３】
請求項１において、Ａｒ
１６
およびＡｒ
１７
は、ナフタレンであり、それぞれのナフタレンが２位同士で結合し、２，２’－ビナフタレンを部分構造に有している、有機化合物。
【請求項４】
一般式（Ｇ１）で表される有機化合物。
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2025036325000078.jpg
58
167
（式中、Ｒ
１
乃至Ｒ
４
は、それぞれ独立に水素（重水素を含む）、炭素数１乃至６の置換もしくは無置換のアルキル基、炭素数３乃至６の置換もしくは無置換のシクロアルキル基、炭素数６乃至３０の置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、または、下記一般式（Ｇ１－１）で表される置換基のいずれかを表し、Ｒ
５
乃至Ｒ
８
は、それぞれ独立に水素（重水素を含む）、炭素数１乃至６の置換もしくは無置換のアルキル基、炭素数３乃至６の置換もしくは無置換のシクロアルキル基、炭素数６乃至３０の置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、または下記一般式（Ｇ１－２）で表される置換基のいずれかを表し、かつＲ
５
乃至Ｒ
８
の少なくともいずれか一は下記一般式（Ｇ１－２）で表される置換基であり、Ａｒ
１１
は、炭素数６乃至３０の置換もしくは無置換の２価の芳香族炭化水素基、または炭素数３乃至３０の置換もしくは無置換の２価の芳香族複素環基を表し、Ａｒ
１２
は、炭素数１４至３０の置換もしくは無置換の１価の芳香族炭化水素基、または炭素数３乃至３０の置換もしくは無置換の１価の芳香族複素環基を表す。ｎ１１は０乃至３の整数、およびｎ１２は１乃至３の整数を表す。）
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2025036325000079.jpg
52
167
（式中、Ａｒ
１３
、およびＡｒ
１５
は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数６乃至３０の２価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の炭素数３乃至３０の２価の芳香族複素環基を表し、Ａｒ
１４
およびＡｒ
１７
は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数６乃至３０の１価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の炭素数３乃至３０の１価の芳香族複素環基を表し、Ａｒ
１５
、またはＡｒ
１７
の少なくとも一方は、フェナントレンであり、Ａｒ
１７
がフェナントレンの場合は、フェナントレンの２位または３位の位置で、他の基と結合している。ｎ１３は０乃至３の整数を表し、ｎ１４、ｎ１５、およびｎ１７はそれぞれ独立に１乃至３の整数を表す。ｎ１５＋ｎ１７＞ｎ１３＋ｎ１４である。）
【請求項５】
請求項１乃至請求項４のいずれか一において、Ａｒ
１１
乃至Ａｒ
１７
は、それぞれ独立に芳香族炭化水素基を表す有機化合物。
【請求項６】
請求項１乃至請求項４のいずれか一において、蒸着温度が３３０℃以下である有機化合物。
【請求項７】
構造式（１００）、構造式（１０１）、構造式（１０２）、構造式（１２３）、または構造式（１５０）、で表される有機化合物。
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2025036325000080.jpg
195
167
【請求項８】
請求項１乃至請求項４、および請求項７のいずれか一に記載の有機化合物を含む電子デバイス。
【請求項９】
キャップ層に、カルバゾール環、およびフェナントレン環を有する有機化合物を有する発光デバイス。
【請求項１０】
キャップ層に、カルバゾール環、および２つ以上４つ以下のナフタレン環を有する有機化合物を有する発光デバイス。
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明の一態様は、有機化合物、発光素子、発光デバイス、ディスプレイモジュール、照明モジュール、表示装置、発光装置、電子機器、照明装置および電子デバイスに関する。なお、本発明の一態様は、上記の技術分野に限定されない。本明細書等で開示する発明の一態様の技術分野は、物、方法、または、製造方法に関するものである。または、本発明の一態様は、プロセス、マシン、マニュファクチャ、または、組成物（コンポジション・オブ・マター）に関するものである。そのため、より具体的に本明細書で開示する本発明の一態様の技術分野としては、半導体装置、表示装置、液晶表示装置、発光装置、照明装置、蓄電装置、記憶装置、撮像装置、それらの駆動方法、または、それらの製造方法、を一例として挙げることができる。
続きを表示（約 1,100 文字）【背景技術】
【０００２】
有機化合物を用いたエレクトロルミネッセンス（ＥＬ：Ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ）を利用する発光デバイス（有機ＥＬデバイス）の実用化が進んでいる。これら発光デバイスの基本的な構成は、一対の電極間に発光材料を含む有機化合物層（ＥＬ層）を挟んだものである。このデバイスに電圧を印加して、キャリアを注入し、当該キャリアの再結合エネルギーを利用することにより、発光材料からの発光を得ることができる。
【０００３】
このような発光デバイスは自発光型であるためディスプレイの画素として用いると、液晶に比べ、視認性が高く、バックライトが不要である等の利点があり、フラットパネルディスプレイには特に好適である。また、このような発光デバイスを用いたディスプレイは、薄型軽量に作製できることも大きな利点である。さらに非常に応答速度が速いことも特徴の一つである。
【０００４】
また、これらの発光デバイスは発光層を二次元に連続して形成することが可能であるため、面状に発光を得ることができる。これは、白熱電球やＬＥＤに代表される点光源、あるいは蛍光灯に代表される線光源では得難い特色であるため、照明等に応用できる面光源としての利用価値も高い。
【０００５】
このように発光デバイスを用いたディスプレイや照明装置はさまざまな電子機器に好適であるが、より良好な特性を有する発光デバイスを求めて研究開発が進められている。
【０００６】
有機ＥＬデバイスが語られる際にしばしば問題として挙げられるものの一つに、光取出し効率の低さがある。これを向上させるために、ＥＬ層内部に低屈折率材料からなる層を形成する構成が提案されている（例えば、特許文献１参照）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００７】
米国特許出願公開第２０２０／０１７６６９２号明細書
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
本発明の一態様では、発光効率の高い発光デバイスを提供することを目的とする。または、本発明の一態様では、消費電力の小さい発光デバイス、発光装置、電子機器、表示装置、または電子デバイスのいずれかを提供することを目的とする。
【０００９】
本発明は上述の課題のうちいずれか一を解決すればよいものとする。
【課題を解決するための手段】
【００１０】
本発明の一態様は、一般式（Ｇ１）で表される有機化合物である。
（【００１１】以降は省略されています）

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