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公開番号2025075479
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-05-15
出願番号2023186677
出願日2023-10-31
発明の名称フルオレン化合物及びその製造方法
出願人大阪ガスケミカル株式会社
代理人個人,個人
主分類C07C 39/17 20060101AFI20250508BHJP(有機化学)
要約【課題】固体で、取扱性に優れるフルオレン化合物を提供する。
【解決手段】本開示のフルオレン化合物は、下記式(1)で表される固体である。
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[式中、Y^1a、Y^1bは置換基があってもよいフェニル基、R^2a、R^2bは置換基、m2a、m2bは0～3の整数であり、Y^2a、Y^2bはフェニルを含む置換基があってもよいフェニル基を示す。]
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
下記式（１）
TIFF
2025075479000015.tif
40
154
［式中、Ｙ
１ａ
及びＹ
１ｂ
は独立して下記式（Ｙ１）
TIFF
2025075479000016.tif
21
154
（式中、Ｒ
１
は置換基を示し、ｍ１は０～５の整数を示す。）
で表される１価の基を示し、
Ｒ
２ａ
及びＲ
２ｂ
は独立して置換基を示し、ｍ２ａ及びｍ２ｂは独立して０～３の整数を示し、
Ｙ
２ａ
及びＹ
２ｂ
は独立して下記式（Ｙ２）
TIFF
2025075479000017.tif
42
154
（式中、Ｒ
３
は置換基を示し、ｍ３は０～３の整数を示し、
Ｒ
４
は置換基を示し、ｍ４は０～５の整数を示し、
Ａ
１
は直鎖状又は分岐鎖状アルキレン基を示し、ｎ１は０又は１以上の整数を示す。）
で表される１価の基を示す］
で表されるフルオレン化合物であって、固体であるフルオレン化合物。
続きを表示（約 1,000 文字）【請求項２】
前記式（１）において、Ｙ
１ａ
及びＹ
１ｂ
を表す式（Ｙ１）中のｍ１が０であり、ｍ２ａ及びｍ２ｂが０であり、Ｙ
２ａ
及びＹ
２ｂ
を表す式（Ｙ２）中のｍ３及びｍ４が０であり、ｎ１が０又は１である請求項１記載のフルオレン化合物。
【請求項３】
結晶であり、融点が２３２～２４０℃である請求項１又は２記載のフルオレン化合物。
【請求項４】
溶融重合又は溶液重合するためのモノマー、及び樹脂を改質するための樹脂添加剤から選択された少なくとも一種である請求項１又は２記載のフルオレン化合物。
【請求項５】
請求項１又は２記載の固体と、溶媒とを含む組成物。
【請求項６】
前記溶媒が、ケトン類及びエーテル類から選択される少なくとも一種である請求項５記載の組成物。
【請求項７】
下記（ｉ）及び（ii）に記載の反応工程を含む請求項１又は２記載のフルオレン化合物の製造方法であって、反応工程（ｉ）において、固体酸の存在下、温度６０～１００℃及び減圧下で反応させる製造方法。
（ｉ）下記式（２）で表される化合物と、下記式（３ａ）で表される化合物及び下記式（３ｂ）で表される化合物とを反応させる工程
（ii）下記式（４）で表される化合物と、下記式（５ａ）で表される化合物及び下記式（５ｂ）で表される化合物とをカップリング反応させる工程
TIFF
2025075479000018.tif
150
154
［式中、Ｘ
１ａ
及びＸ
２ａ
並びにＸ
１ｂ
及びＸ
２ｂ
は独立して、カップリング反応により炭素－炭素結合を形成可能な一対の反応性基を示し、Ｙ
１ａ
及びＹ
１ｂ
、Ｒ
２ａ
及びＲ
２ｂ
、ｍ２ａ及びｍ２ｂ、並びにＹ
２ａ
及びＹ
２ｂ
は前記式（１）に同じ］
【請求項８】
請求項１又は２記載のフルオレン化合物を原料とする樹脂。
【請求項９】
請求項８記載の樹脂を含む光学部材。

発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本開示は、フルオレン骨格を有する化合物（固体の化合物）及びその製造方法に関する。
続きを表示（約 1,000 文字）【背景技術】
【０００２】
フルオレン骨格を有する化合物は、その化学構造に由来して優れた光学的特性を備えており、光学部材を形成するための樹脂材料（光学材料）などとして利用されている。
【０００３】
特許文献１には、レンズなどの光学部材を形成する光学材料として、下記式（１）で表される繰り返し単位を含む熱可塑性樹脂が開示されている。
【０００４】
TIFF
2025075479000001.tif
51
154
【０００５】
（式中、環Ｚは（同一又は異なって）芳香族炭化水素環を示し、Ｒ
１
およびＲ
２
はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、芳香族基を含んでいてもよい炭素原子数１～１２の炭化水素基を示し、Ａｒ
１
およびＡｒ
２
は、置換基を含んでいてもよい炭素原子数６～１０の芳香族基を示し、Ｌ
１
およびＬ
２
はそれぞれ独立に２価の連結基を示し、ｊおよびｋはそれぞれ独立に０以上の整数を示し、ｍおよびｎはそれぞれ独立に０または１を示し、Ｗは下記式（２）または（３）で表される群より選ばれる少なくとも１つである。）
【０００６】
TIFF
2025075479000002.tif
30
154
【０００７】
（式中、Ｘは２価の連結基を示す。）
【０００８】
特許文献１には、上記熱可塑性樹脂を形成するための原料モノマーとして、下記式（ａ）
【０００９】
TIFF
2025075479000003.tif
52
154
【００１０】
（式中、環Ｚ、Ｒ
１
およびＲ
２
、Ａｒ
１
～Ａｒ
２
、Ｌ
１
～Ｌ
２
、ｊ、ｋ、ｍ、ｎは前記式（１）における各式と同じ）で表されるジオール成分が記載されており、具体的なジオール成分として、９，９－ビス（４－ヒドロキシ－３－フェニルフェニル）－２，７－ジフェニルフルオレンが記載されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
（【００１１】以降は省略されています）

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