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公開番号2025038381
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-03-19
出願番号2023144964
出願日2023-09-07
発明の名称シアノイミダゾール系化合物の製造方法
出願人石原産業株式会社
代理人
主分類C07D 233/90 20060101AFI20250312BHJP(有機化学)
要約【課題】工業的に好ましく、新規なシアノイミダゾール系化合物の製造方法の製造方法を提供する。
【解決手段】ハロゲン系溶媒及び金属塩化物の存在下で、式(II)で表される化合物又はその塩と、塩素化剤を反応させることにより、式(I)で表される化合物又はその塩を製造することができる。
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特許請求の範囲【請求項１】
式（Ｉ）：
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で表される化合物又はその塩の製造方法であって、
ハロゲン系溶媒及び金属塩化物の存在下で
式（ＩＩ）：
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で表される化合物又はその塩と塩素化剤を反応させることを含む、製造方法。
続きを表示（約 740 文字）【請求項２】
前記塩素化剤が、塩素、Ｎ－クロロスクシンイミド、塩化スルフリル、二塩化硫黄、１，３－ジクロロ－５，５－ジメチルヒダントイン、及びトリクロロイソシアヌル酸からなる群から選択される少なくとも１種であることを特徴とする、請求項１に記載の製造方法。
【請求項３】
前記金属塩化物が、塩化アルミニウム、塩化鉄、塩化亜鉛、塩化スズ、塩化ランタン、塩化銅、及び塩化ビスマスからなる群から選択される少なくとも１種であることを特徴とする、請求項１に記載の製造方法。
【請求項４】
前記塩素化剤が、塩素、N-クロロスクシンイミド、塩化スルフリル、二塩化硫黄、１，３－ジクロロ－５，５－ジメチルヒダントイン、及びトリクロロイソシアヌル酸からなる群から選択される少なくとも１種であり、前記金属塩化物が塩化アルミニウム、塩化鉄、塩化亜鉛、塩化スズ、塩化ランタン、塩化銅、及び塩化ビスマスからなる群から選択される少なくとも１種であることを特徴とする、請求項１に記載の製造方法。
【請求項５】
前記ハロゲン系溶媒が、ハロゲン化鎖式炭化水素系溶媒、及びハロゲン化芳香族系溶媒からなる群から選択される少なくとも１種であることを特徴とする、請求項１に記載の製造方法。
【請求項６】
前記ハロゲン系溶媒が、１，２－ジクロロエタン、ジクロロメタン、モノクロロベンゼン、及びo-ジクロロベンゼンからなる群から選択される少なくとも１種であることを特徴とする、請求項１から請求項４の何れか１項に記載の製造方法。
【請求項７】
請求項１に記載の製造方法により製造される、式（Ｉ）で表される化合物又はその塩の抗菌剤として使用する方法。

発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、抗菌剤として有用なシアノイミダゾール系化合物、すなわち下記式（Ｉ）で表される化合物又はその塩（以下、単に化合物（Ｉ）ともいう）の製造方法に関する。
続きを表示（約 1,100 文字）【０００２】
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【背景技術】
【０００３】
シアノイミダゾール系化合物は、特許文献１及び特許文献２に開示されているように、抗菌活性を有することが知られている。その中で、化合物（Ｉ）に含まれる、５－クロロ－４－（３－クロロ－４－メチルフェニル）－１Ｈ－イミダゾール－２－カルボニトリル（以下、単に化合物（Ｉａ）ともいう）は優れた抗菌活性を有することが開示されている。
【０００４】
化合物（Ｉ）の製造方法は、特許文献１及び特許文献２の各製造例６で開示されているように、特許文献３に記載の製造方法を参考にした、化合物（Ｉａ）の製造方法が知られている。具体的には、下記の反応スキームＡで示すように、下記式（ＩＩＩ）で表されるイミダゾール系化合物（以下、単に化合物（ＩＩＩ）ともいう）から脱水還元反応と塩素化反応が同時進行し、化合物（Ｉａ）を製造する。
【０００５】
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なお、前記反応スキームＡにおいて、原料である化合物（ＩＩＩ）は、特許文献４に記載の製造方法を参考に製造できることが知られている（特許文献１及び特許文献２）。
【０００６】
その他の製造方法としては、イミダゾールの２位が無置換であるイミダゾール系化合物から、臭素化工程とシアノ化工程を経て、２－シアノイミダゾール系化合物を製造する方法が知られている(特許文献５)。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００７】
国際公開第２０２１／２４６４５３号
国際公開第２０２１／２４６４５５号
特開平８－２２５５３９号
特開平８－２８３２４３号
特開平３－９９０６５号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
本発明の目的は、化合物（Ｉ）の工業的に好ましく新規な製造方法を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本発明者が鋭意研究した結果、入手が容易かつ工業的規模で製造が可能な原料を使用することで、以下の製造方法で化合物（Ｉ）を合成できることを見出した。そして、反応条件をさらに検討することで、本発明を完成することに至った。
【００１０】
すなわち、本発明は、以下の通りである。
（【００１１】以降は省略されています）

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