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公開番号2025018443
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-02-06
出願番号2023122140
出願日2023-07-27
発明の名称フェノチアジン誘導体化合物の精製方法
出願人ユニマテック株式会社
代理人個人
主分類C07D 279/22 20060101AFI20250130BHJP(有機化学)
要約【課題】10H-フェノチアジンに塩基性化合物存在下、R¹X(R¹:炭素数1～10の一価の脂肪族炭化水素基、X:塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子)を反応させることによりフェノチアジン誘導体化合物
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(R¹:炭素数1～10の一価の脂肪族炭化水素基)を製造するに際し、化合物〔A〕の簡便な精製方法を提供する。
【解決手段】10H-フェノチアジンに塩基性化合物存在下、R¹X(R¹およびX:前記定義)を反応させることによってフェノチアジン誘導体化合物〔A〕を製造するに際し、その精製工程において芳香族スルホン酸存在下で化合物〔A〕を晶析する。
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
一般式
TIFF
2025018443000006.tif
25
129
(ここで、R
1
は炭素数1～10の一価の脂肪族炭化水素基である)で表されるフェノチアジン誘導体化合物を、塩基性化合物存在下、10H-フェノチアジンのNアルキル化によって製造するに際し、芳香族スルホン酸存在下でフェノチアジン誘導体化合物〔Ａ〕を晶析することを特徴とするフェノチアジン誘導体化合物の精製方法。
続きを表示（約 240 文字）【請求項２】
芳香族スルホン酸がp-トルエンスルホン酸である請求項１記載のフェノチアジン誘導体化合物の精製方法。
【請求項３】
フェノチアジン誘導体化合物〔Ａ〕に対して、重量換算で10～1,000ppmに相当する量のｐ-トルエンスルホン酸が用いられる請求項２記載のフェノチアジン誘導体化合物の精製方法。
【請求項４】
フェノチアジン誘導体化合物〔Ａ〕が10-メチル-10H-フェノチアジンである請求項１記載のフェノチアジン誘導体化合物の精製方法。

発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、フェノチアジン誘導体化合物の精製方法に関する。さらに詳しくは、フェノチアジン誘導体化合物を製造するに際し、晶析操作により精製を行うフェノチアジン誘導体化合物の精製方法に関する。
続きを表示（約 1,400 文字）【背景技術】
【０００２】
これまで合成ゴムや合成樹脂等に代表される多種多様な合成高分子材料が、化石資源を主たる原料として製造され利用されてきている。そしてそれは、経済社会の隅々にまで浸透し、我々の生活に多大な利便性と恩恵を与えている。
【０００３】
このような合成高分子材料は、熱、光、酸素、オゾン等により酸化劣化を受け、本来の物性や機能が経時的に失われることがある。それを防止するため、その製造および成形加工工程において酸化防止剤が添加される。
【０００４】
しかしながら従来の酸化防止剤は、合成高分子材料成形部材の表面に移行し、その外観不良問題を引き起こす場合があった。また熱により酸化防止剤が成形部材から揮散したり、水、油脂、溶剤等により酸化防止剤が成形部材から抽出されたりすることで、成形部材中の酸化防止剤が著しく減少する問題があった。
【０００５】
本発明者等は上記問題に鑑み、合成高分子材料の酸化防止剤としてフェノチアジン誘導体化合物〔Ｉ〕を使用することを提案している。例えば化合物〔Ｉ〕を重合性不飽和単量体と共重合させることにより、合成高分子材料を酸化劣化に対して安定化することができるとともに、上述の問題を解決することが可能となる
TIFF
2025018443000001.tif
25
129
(ここで、R
1
は炭素数1～10の一価の脂肪族炭化水素基であり、R
2
は水素原子またはメチル基である)。
【０００６】
フェノチアジン誘導体化合物〔Ｉ〕の製造方法に特に制限はないが、例えば以下の方法が例示される。
TIFF
2025018443000002.tif
23
160
【０００７】
上記一連の製造工程では、まず公知の方法によりフェノチアジン〔PTZ〕のNアルキル化反応を経て化合物〔Ａ〕が製造される（非特許文献１および２）。しかしながら、この工程で化合物〔Ａ〕を無色あるいはそれに近い色相で製造することは困難であった。具体的には通常の反応後処理後、ほぼ定量的に化合物〔Ａ〕を主成分とする反応生成物が得られるが、反応条件や反応原料の純度によってはそれが赤色、赤紫色、淡緑色等の色相を呈するため、無色の結晶として化合物〔Ａ〕を単離するのは困難であった。
【０００８】
化合物〔Ａ〕を精製する方法としては、〔Ａ〕を主成分とする反応生成物からエタノール、酢酸エチルまたはアセトン等を用いて晶析する方法がとられるが、着色物質と化合物〔Ａ〕が共析するため〔Ａ〕を無色の結晶として得ることが困難であった。また、活性炭等の吸着物質存在下での晶析操作も有効ではない。
【０００９】
このように、フェノチアジン誘導体化合物〔Ａ〕を製造するに際し、フェノチアジン誘導体化合物〔Ａ〕を精製する簡便な方法が望まれている。
【先行技術文献】
【非特許文献】
【００１０】
Organic Letters、23巻、4564頁(2021)
Energy Environ.Sci.,10巻,2334～2341頁(2017)
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
（【００１１】以降は省略されています）

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