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公開番号2025033045
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-03-13
出願番号2023138526
出願日2023-08-29
発明の名称トリアジン化合物、その合成方法およびその利用
出願人四国化成工業株式会社
代理人
主分類C07D 251/38 20060101AFI20250306BHJP(有機化学)
要約【課題】本発明は、新規なトリアジン化合物及びその用途を提供することを目的とする。具体的には、新規なトリアジン化合物、該トリアジン化合物の合成方法、該トリアジン化合物を含有する置換基導入剤、保護化剤を提供することを目的とする。
【解決手段】化学式(I)で示されるトリアジン化合物。
【化1】
<com:Image com:imageContentCategory="Drawing"> <com:ImageFormatCategory>TIFF</com:ImageFormatCategory> <com:FileName>2025033045000014.tif</com:FileName> <com:HeightMeasure com:measureUnitCode="Mm">34</com:HeightMeasure> <com:WidthMeasure com:measureUnitCode="Mm">136</com:WidthMeasure> </com:Image> (式中、Yは、単結合または炭素数1～10のアルキレン基を表す。Rは、同一または異なって、水素原子、炭素1～10の直鎖状または分岐状または環状のアルキル基、アリール基、ビニル基、ハロゲン原子、ニトリル基、ニトロ基、アルコキシ基、トリクロロメチル基を表す。)
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
化学式（I）で示されるトリアジン化合物。
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2025033045000011.tif
34
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（式中、Ｙは、単結合または炭素数１～１０のアルキレン基を表す。Ｒは、同一または異なって、水素原子、炭素１～１０の直鎖状または分岐状または環状のアルキル基、アリール基、ビニル基、ハロゲン原子、ニトリル基、ニトロ基、アルコキシ基、トリクロロメチル基を表す。）
続きを表示（約 330 文字）【請求項２】
化学式（II）で示されるトリチオシアヌル酸と、化学式（III）で示されるハロゲン化合物とを反応させることを特徴とする請求項１記載のトリアジン化合物の合成方法。
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9
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（式中、ＹおよびＲは、前記と同様である。Ｘは、ハロゲン原子を表す。）
【請求項３】
請求項１記載のトリアジン化合物を含有することを特徴とする置換基導入剤。
【請求項４】
請求項１記載のトリアジン化合物を含有することを特徴とする保護化剤。

発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規なトリアジン化合物、該トリアジン化合物の合成方法、該トリアジン化合物を含有する置換基導入剤及び保護化剤に関する。
続きを表示（約 1,800 文字）【背景技術】
【０００２】
有機合成において、対象とする分子に置換基を導入することで、当該分子の反応性や溶解性、吸収波長等を操作することができる。置換基の中でも保護基は、合成反応の際に対象とする分子が有する官能基を一時的に不活性な構造に誘導（保護）し、反応後、脱離（脱保護）させて元に戻すことが可能な官能基である。そのため、置換基導入剤及び保護化剤は、分子設計を行う上で重要な材料である。
【０００３】
例えば、アセタール型保護基（例えば、メトキシメチル基、エトキシメチル基、メトキシエトキシメチル基等）は求核性官能基の保護基として利用されている。この保護基は、種々の反応条件に対して安定であり、且つ、弱酸性条件で容易に脱保護できる。求核性官能基をアセタール型保護基で保護する方法としては、（１）小過剰のジイソプロピルエチルアミン存在下でハロゲン化アルコキシメチルを滴下し反応させる方法、（２）強酸触媒存在下で大過剰のジアルコキシメタンを加熱反応させる方法が知られている（例えば、非特許文献1参照）。
しかしながら、（１）の方法は塩基性条件であるため、塩基に不安定なアルコール（水酸基）の保護には適用できない他、毒性の強いハロゲン化アルコキシメチルを使用するという問題点があった。また、（２）の方法は強酸性条件であるため、酸に不安定なアルコール（水酸基）には適用できない他、大過剰のジアルコキシメタンを使用するため経済的ではなく、さらには平衡反応であるため反応が複雑になりやすいという問題があった。そのため、酸や塩基に不安定な官能基に対して、温和な条件で保護基を導入できる方法が望まれていた。
【０００４】
このような状況から、温和な反応条件下で水酸基の保護が可能なアセタール型保護化剤が提案されている（例えば、特許文献１参照）。しかしながら、この保護化剤はアリルハロゲン構造を有し、保護基導入後にα－ハロケトン類が生ずるため、ハロゲン化アルコキシメチルと同様、発がん性や毒性等が懸念されている。
【０００５】
また、酸性条件下で水酸基の保護が可能な保護化剤として、トリアジン環構造を有する保護化剤が提案されている（例えば、特許文献２参照）。しかしながら、この保護化剤により導入される保護基（例えば、ベンジル基など）は非常に強い保護基であるため、脱保護するために接触還元や過激な酸性条件が必要であった。
【先行技術文献】
【非特許文献】
【０００６】
ＰｒｏｔｅｃｔｉｖｅＧｒｏｕｐｓｉｎＯｒｇａｎｉｃＳｙｎｔｈｅｓｉｓ，第３版，ＷｉｌｅｙＩｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅＰｕｂｌｉｃａｔｉｏｎ，ＪｏｈｎＷｉｌｅｙ＆Ｓｏｎｓ,Ｉｎｃ．，１９９９年，２７－４９頁
【特許文献】
【０００７】
国際公開第２００５／０１４５０８号
特開２０１３－１２６９７６号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
本発明は、新規なトリアジン化合物及びその用途を提供することを目的とする。具体的には、新規なトリアジン化合物、該トリアジン化合物の合成方法、該トリアジン化合物を含有する置換基導入剤、保護化剤を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本発明者らは、前記の課題を解決するため鋭意研究を重ねた結果、トリチオシアヌル酸と、ある種のハロゲン化合物とを反応させて得られるトリアジン化合物が新規な化合物であり、該化合物は安定な化合物でありながら、酸性条件下にて求核性官能基への置換基または保護基の導入が可能であることを見出し、本発明を完成するに至ったものである。
即ち、第１の発明は、化学式（I）で示されるトリアジン化合物である。
【００１０】
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34
136
（式中、Ｙは、単結合または炭素数１～１０のアルキレン基を表す。Ｒは、同一または異なって、水素原子、炭素１～１０の直鎖状または分岐状または環状のアルキル基、アリール基、ビニル基、ハロゲン原子、ニトリル基、ニトロ基、アルコキシ基、トリクロロメチル基を表す。）
（【００１１】以降は省略されています）

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