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公開番号2025038582
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-03-19
出願番号2023145293
出願日2023-09-07
発明の名称有機化合物および有機発光素子
出願人キヤノン株式会社
代理人個人,個人,個人,個人,個人
主分類C07D 487/22 20060101AFI20250312BHJP(有機化学)
要約【課題】酸化安定性に優れた有機化合物を提供する。
【解決手段】式(1)で表されることを特徴とする有機化合物。
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式(1)において、環A乃至環Cは置換または無置換の炭素原子数6以上50以下のアリール基、および、置換または無置換の炭素原子数3以上50以下の複素環基からなる群からそれぞれ独立して選択される。EWGは電子求引基、少なくとも1つの電子求引基を有するアリール基、または、少なくとも1つ以上の電子求引基を有する複素環基である。nは1以上の整数である。
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
式（１）で表されることを特徴とする有機化合物。
TIFF
2025038582000048.tif
52
84
式（１）において、環Ａ乃至環Ｃは置換または無置換の炭素原子数６以上５０以下のアリール基、および、置換または無置換の炭素原子数３以上５０以下の複素環基からなる群からそれぞれ独立して選択される。環Ａ乃至環Ｃが置換基を有する場合、前記置換基は、重水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、複素環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロアリールオキシ基、シリル基、アミノ基、またはシアノ基である。
ＥＷＧは電子求引基、少なくとも１つの電子求引基を有するアリール基、または、少なくとも１つ以上の電子求引基を有する複素環基である。
ｎは１以上の整数である。
続きを表示（約 2,000 文字）【請求項２】
式（１）において、前記電子求引基はトリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、ニトロ基、シアノ基、アルデヒド基、ケトン基、エステル基、カルボン酸基、スルホニル基、スルホン酸基、ピリジル基、トリアジニル基、ハロゲン原子であることを特徴とする請求項１に記載の有機化合物。
【請求項３】
式（１）において、前記電子求引基はトリフルオロメチル基、シアノ基、またはフッ素原子であることを特徴とする請求項１に記載の有機化合物。
【請求項４】
式（１）において、ＥＷＧは少なくとも１つの電子求引基を有する炭素原子数６以上２０以下のアリール基、または、少なくとも１つ以上の電子求引基を有する炭素原子数３以上１７以下の複素環基であることを特徴とする請求項１に記載の有機化合物。
【請求項５】
式（１）において、ＥＷＧが有する前記アリール基は、ベンゼンであることを特徴とする請求項１に記載の有機化合物。
【請求項６】
式（１）において、環Ａ乃至環Ｃは置換または無置換の炭素原子数６以上２０以下のアリール基、および、置換または無置換の炭素原子数３以上１７以下の複素環基であることを特徴とする請求項１に記載の有機化合物。
【請求項７】
式（１）において、環Ａはベンゼン骨格またはナフタレン骨格であり、ｎが１以上４以下の整数であることを特徴とする請求項１に記載の有機化合物。
【請求項８】
式（１）において、環Ｂはベンゼン骨格、ベンゾフラン骨格、またはベンゾチオフェン骨格であることを特徴とする請求項１に記載の有機化合物。
【請求項９】
式（１）において、環Ｃはベンゼン骨格、ベンゾフラン骨格、またはベンゾチオフェン骨格であることを特徴とする請求項１に記載の有機化合物。
【請求項１０】
式（２）または式（３）で表されることを特徴とする有機化合物。
TIFF
2025038582000049.tif
62
166
式（２）において、Ｒ
１
乃至Ｒ
１６
は水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアリール基、置換または無置換の複素環基、置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアリールオキシ基、置換または無置換のヘテロアリールオキシ基、置換または無置換のシリル基、置換または無置換のアミノ基、およびシアノ基からなる群からそれぞれ独立して選択される。Ｒ
１
とＲ
２
、Ｒ
２
とＲ
３
、Ｒ
３
とＲ
４
、Ｒ
５
とＲ
６
、Ｒ
６
とＲ
７
、Ｒ
８
とＲ
９
、Ｒ
９
とＲ
１０
、Ｒ
１０
とＲ
１１
、Ｒ
１２
とＲ
１３
、Ｒ
１３
とＲ
１４
は、互いに結合して環を形成してもよい。ただし、Ｒ
１５
およびＲ
１６
のうち少なくとも１つは、電子求引基、少なくとも１つ以上の電子求引基を有するアリール基、または、少なくとも１つ以上の電子求引基を有する複素環基である。
式（３）において、Ｒ
２１
乃至Ｒ
３８
は水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアリール基、置換または無置換の複素環基、置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアリールオキシ基、置換または無置換のヘテロアリールオキシ基、置換または無置換のシリル基、置換または無置換のアミノ基、およびシアノ基からなる群からそれぞれ独立して選択される。Ｒ
２１
とＲ
２２
、Ｒ
２２
とＲ
２３
、Ｒ
２３
とＲ
２４
、Ｒ
２４
とＲ
２５
、Ｒ
２６
とＲ
２７
、Ｒ
２８
とＲ
２９
、Ｒ
２９
とＲ
３０
、Ｒ
３０
とＲ
３１
、Ｒ
３２
とＲ
３３
、Ｒ
３３
とＲ
３４
は、互いに結合して環を形成してもよい。ただし、Ｒ
３５
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機化合物およびこれを用いた有機発光素子に関する。
続きを表示（約 1,000 文字）【背景技術】
【０００２】
有機発光素子（以下、「有機エレクトロルミネッセンス素子」あるいは「有機ＥＬ素子」と呼ぶことがある）は、一対の電極とこれら電極間に配置される有機化合物層とを有する電子素子である。これら一対の電極から電子および正孔を有機化合物層へ注入することで、有機化合物層中の発光性有機化合物の励起子を生成し、該励起子が基底状態に戻る際に、有機発光素子は光を出射する。
【０００３】
ところで、現在までに有機発光素子に適した化合物の創出が盛んに行われている。特許文献１には、インドロカルバゾール骨格を有する化合物として、化合物Ｒｅｆ－１が記載されている。
【０００４】
JPEG
2025038582000001.jpg
70
68
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
国際公開第２０１９／１１１９７１号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
しかしながら、特許文献１に具体的に記載されている化合物は、インドロカルバゾール骨格における中心のベンゼンが置換基を有する場合、当該置換基がアリール基またはアルキル基を有するアリール基である化合物である。そのため、上記化合物は酸化安定性において改善の余地がある。
【０００７】
本発明は、上記課題を鑑みてなされるものであり、その目的は、酸化安定性に優れた有機化合物を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明に係る有機化合物は、式（１）で表されることを特徴とする。
【０００９】
TIFF
2025038582000002.tif
52
79
【００１０】
式（１）において、環Ａ乃至環Ｃは置換または無置換の炭素原子数６以上５０以下のアリール基、および、置換または無置換の炭素原子数３以上５０以下の複素環基からなる群からそれぞれ独立して選択される。環Ａ乃至環Ｃが置換基を有する場合、前記置換基は、重水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、複素環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロアリールオキシ基、シリル基、アミノ基、またはシアノ基である。
（【００１１】以降は省略されています）

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