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公開番号2025047729
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-04-03
出願番号2023156403
出願日2023-09-21
発明の名称ジナフトフラン誘導体およびその製造方法
出願人スガイ化学工業株式会社
代理人個人,個人
主分類C07D 307/77 20060101AFI20250326BHJP(有機化学)
要約【課題】単一の官能基(反応性基または機能性基)を有する新規なジナフトフラン誘導体を提供する。
【解決手段】下記式(1)で表される新規なジナフトフラン誘導体を調製する。
<com:Image com:imageContentCategory="Drawing"> <com:ImageFormatCategory>TIFF</com:ImageFormatCategory> <com:FileName>2025047729000055.tif</com:FileName> <com:HeightMeasure com:measureUnitCode="Mm">60</com:HeightMeasure> <com:WidthMeasure com:measureUnitCode="Mm">153</com:WidthMeasure> </com:Image> [式中、R¹およびR²は酸素原子および/または不飽和炭素結合を有する鎖状炭化水素基を示し、R³およびR⁴は独立してR¹およびR²と異なる置換基を示し、nは0または1、mは0～5の整数、kは0～6の整数を示す]
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
下記式（１）で表されるジナフトフラン誘導体。
TIFF
2025047729000047.tif
61
154
［式中、
Ｒ
１
およびＲ
２
は酸素原子および／または不飽和炭素結合を有する鎖状炭化水素基を示し、
Ｒ
３
およびＲ
４
は独立してＲ
１
およびＲ
２
と異なる置換基を示し、
ｎは０または１を示し、
ｍは０～５の整数を示し、
ｋは０～６の整数を示す］
続きを表示（約 1,500 文字）【請求項２】
前記式（１）において、Ｒ
１
またはＲ
２
が下記式（１ａ）、（１ｂ）および（１ｃ）から選択されたいずれかの基を示す請求項１記載のジナフトフラン誘導体。
TIFF
2025047729000048.tif
34
154
［式中、Ｘ
１
、Ｘ
２
、Ｘ
４
、Ｘ
５
は、独立して水素原子または脂肪族炭化水素基を示し、Ｘ
３
は水素原子、置換基を有していてもよい鎖状炭化水素基またはアシル基を示す］
【請求項３】
前記式（１）において、ｎが１を示す請求項１または２記載のジナフトフラン誘導体。
【請求項４】
前記式（１ａ）、（１ｂ）および（１ｃ）において、Ｘ
１
およびＸ
２
が水素原子またはアルキル基を示し、Ｘ
３
が水素原子、アルキル基、アルケニル基またはアルケノイル基を示し、Ｘ
４
およびＸ
５
が水素原子を示す請求項３記載のジナフトフラン誘導体。
【請求項５】
前記式（１ｂ）において、Ｘ
３
がアルケニル基または（メタ）アクリロイル基を示す請求項３記載のジナフトフラン誘導体。
【請求項６】
前記式（１ａ）および（１ｂ）において、Ｘ
１
およびＸ
２
が水素原子を示し、Ｘ
３
が水素原子、アルケニル基または（メタ）アクリロイル基を示す請求項３記載のジナフトフラン誘導体。
【請求項７】
下記式（２ｃ）で表される請求項１または２記載のジナフトフラン誘導体。
TIFF
2025047729000049.tif
79
154
［式中、Ｒ
３
およびＲ
４
は独立して基［－ＣＨＸ
２
（ＯＸ
３ａ
）］と異なる置換基を示し、Ｘ
２
は水素原子または脂肪族炭化水素基を示し、Ｘ
３ａ
はアルケニル基または（メタ）アクリロイル基を示し、ｍは０～５の整数を示し、ｋは０～６の整数を示す］
【請求項８】
下記式（２）で表されるジナフトフラン化合物とアシル化剤とを反応させ、前記ジナフトフラン化合物の５位または６位にアシル基を置換するアシル基置換工程を含む請求項１または２記載のジナフトフラン誘導体の製造方法。
TIFF
2025047729000050.tif
51
154
［式中、Ｒ
３
およびＲ
４
は独立して前記式（１）のＲ
１
およびＲ
２
と異なる置換基を示し、ｍは０～５の整数を示し、ｋは０～６の整数を示し、５位および６位の少なくとも一方は基Ｒ
３
で置換されていない］
【請求項９】
前記アシル基置換工程において、酸触媒の存在下で前記ジナフトフラン化合物と前記アシル化剤とを反応させ、前記式（２）で表されるジナフトフラン化合物の５位にアシル基を置換する請求項８記載の製造方法。
【請求項１０】
前記アシル基置換工程において、前記ジナフトフラン化合物と有機リチウム化合物と前記アシル化剤とを反応させ、前記式（２）で表されるジナフトフラン化合物の６位にアシル基を置換する請求項８記載の製造方法。
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規なジナフトフラン誘導体およびその製造方法に関する。
続きを表示（約 1,000 文字）【背景技術】
【０００２】
ジナフト［２，１－ｂ：１’，２’－ｄ］フラン（以下、単に「ジナフトフラン」ともいう）は、多環式芳香族炭化水素骨格を有しているため、電気電子材料や光学材料、コーティング剤などに使用されることが期待されており、種々の置換基が置換されたジナフトフラン誘導体が知られている。
【０００３】
置換基を有するジナフトフラン誘導体としては、二置換体が多数知られており、例えば、特開２０１４－１３３７１３号公報（特許文献１）には、ジナフトフランの５位および９位にアリール基または複素環基を置換した誘導体が開示されている。
【０００４】
特表２０１８－５１２７２６号公報（特許文献２）には、ジナフトフランの６位にアリール基または複素環基が置換した誘導体が開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
特開２０１４－１３３７１３号公報
特表２０１８－５１２７２６号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
特許文献１に開示されているように、ジナフトフラン誘導体として多数の二置換体が知られているが、一置換体は殆ど知られていない。特許文献２には、ジナフトフランの６位にアリール基や複素環基が置換したジナフトフラン誘導体が開示されているが、活性基を有さず、反応性と機能性が低い上に、有機溶媒に対する溶解性も低い。
【０００７】
従って、本発明の目的は、単一の官能基（反応性基または機能性基）を有する新規なジナフトフラン誘導体およびその製造方法を提供することにある。
【０００８】
本発明の他の目的は、有機溶媒に対する溶解性に優れる新規なジナフトフラン誘導体およびその製造方法を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本発明者らは、前記課題を達成するため鋭意検討した結果、ジナフトフランの５位または６位に酸素原子および／または不飽和炭素結合（エチレン性不飽和結合）を有する鎖状炭化水素基が置換した新規なジナフトフラン誘導体が反応性や機能性を有することを見出し、本発明を完成した。
【００１０】
すなわち、本発明の態様［１］としてのジナフトフラン誘導体は、下記式（１）で表される。
（【００１１】以降は省略されています）

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