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公開番号2025004616
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-01-15
出願番号2023104418
出願日2023-06-26
発明の名称ギ酸回収方法
出願人株式会社豊田中央研究所
代理人弁理士法人YKI国際特許事務所
主分類C07C 51/487 20060101AFI20250107BHJP(有機化学)
要約【課題】簡便に、加熱等のエネルギーを大きく消費しなくても、溶液中のギ酸を固体のギ酸塩として回収することができるギ酸回収方法を提供する。
【解決手段】ギ酸及び下記式(1)で示すアルキルアミンを含む溶液と、塩基を含む有機溶媒とを混合して、固体のギ酸塩を回収する回収工程を有する、ギ酸回収方法である。
R¹R²R³N (1)
(式(1)において、R¹～R³のうち少なくとも2つは独立して炭素数6以上12以下のアルキル基であり、残りは水素原子を示す。)
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
ギ酸及び下記式（１）で示すアルキルアミンを含む溶液と、塩基を含む有機溶媒とを混合して、固体のギ酸塩を回収する回収工程を有することを特徴とするギ酸回収方法。
Ｒ
１
Ｒ
２
Ｒ
３
Ｎ（１）
（式（１）において、Ｒ
１
～Ｒ
３
のうち少なくとも２つは独立して炭素数６以上１２以下のアルキル基であり、残りは水素原子を示す。）
続きを表示（約 860 文字）【請求項２】
ギ酸を含む水溶液から、前記アルキルアミンと、有機溶媒とを使用して、前記ギ酸を、前記アルキルアミン及び前記有機溶媒を含む有機溶媒層に抽出する抽出工程と、
前記有機溶媒層から前記有機溶媒を減圧または常圧にて留去して、前記ギ酸及び前記アルキルアミンを含む溶液を得る留去工程と、を更に有し、
前記留去工程により得られた前記ギ酸及び前記アルキルアミンを含む溶液を、前記回収工程の前記ギ酸及び前記アルキルアミンを含む溶液として使用することを特徴とする請求項１に記載のギ酸回収方法。
【請求項３】
前記塩基は、前記アルキルアミンより強いブレンステッド塩基であることを特徴とする請求項１又は２に記載のギ酸回収方法。
【請求項４】
前記塩基はアンモニアであることを特徴とする請求項３に記載のギ酸回収方法。
【請求項５】
前記回収工程で使用する前記有機溶媒は、エタノール及び２－プロパノールのうちの少なくともいずれか１つを含むことを特徴とする請求項１又は２に記載のギ酸回収方法。
【請求項６】
前記ギ酸を含む水溶液は、電気化学反応器、光電気化学反応器（太陽電池で駆動するものも含む）、または光触媒反応器（太陽電池で駆動するものも含む）から生成したギ酸を含む水溶液であることを特徴とする請求項２に記載のギ酸回収方法。
【請求項７】
Ｒ
１
～Ｒ
３
は、すべて独立して炭素数６以上１２以下のアルキル基であることを特徴とする請求項１又は２に記載のギ酸回収方法。
【請求項８】
Ｒ
１
～Ｒ
３
の炭素数の合計は、１２以上であることを特徴とする請求項１又は２に記載のギ酸回収方法。
【請求項９】
前記ギ酸及び前記アルキルアミンを含む溶液中の前記ギ酸の濃度は、０．３０ｍｏｌ／Ｌ以上であることを特徴とする請求項１又は２に記載のギ酸回収方法。

発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、ギ酸回収方法に関する。
続きを表示（約 1,400 文字）【背景技術】
【０００２】
ギ酸は、防腐剤、抗菌剤、凍結防止剤等の化成品用途に加えて、近年は水素キャリアとしての利用が期待されている。ギ酸は、例えば、酵素を利用する手法や、二酸化炭素から電気化学的または触媒化学的に合成する手法で製造されている。一般に、前述の手法で製造されたギ酸は、低濃度であり、例えば０．００１ｍｏｌ／Ｌ～０．０２５ｍｏｌ／Ｌ程度の希薄な水溶液として得られることが多い。材料または水素キャリアとしての用途を鑑みると、希薄なギ酸水溶液から、エネルギーを大きく消費しなくてもギ酸を回収し、濃縮する技術が必要である。
【０００３】
特許文献１には、ギ酸イオンを含む塩基性溶液を、陽イオン交換樹脂を用いて濃縮する方法が示されている。特許文献２には、相分離によって得られたギ酸とアミンから構成される液相から、蒸留によってギ酸を分取する方法が示されている。特許文献３には、有機酸塩を多価酸と反応させて有機酸とし、ナノろ過膜により分離する方法が示されている。
【０００４】
しかし、特許文献１および特許文献３で用いられているイオン交換樹脂やナノろ過膜によるギ酸の分離では、高濃度への濃縮が困難である。また、ギ酸の沸点が１０１℃であることを考慮すると、特許文献２で用いられている蒸留によるギ酸の回収には加熱のためのエネルギーが必要である。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
特開２０２０－０１５６８４号公報
特表２０１２－５３０７４７号公報
特開２０１２－１９３１２０号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
本発明の目的は、簡便に、加熱等のエネルギーを大きく消費しなくても、溶液中のギ酸を固体のギ酸塩として回収することができるギ酸回収方法を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明は、ギ酸及び下記式（１）で示すアルキルアミンを含む溶液と、塩基を含む有機溶媒とを混合して、固体のギ酸塩を回収する回収工程を有することを特徴とするギ酸回収方法である。
Ｒ
１
Ｒ
２
Ｒ
３
Ｎ（１）
（式（１）において、Ｒ
１
～Ｒ
３
のうち少なくとも２つは独立して炭素数６以上１２以下のアルキル基であり、残りは水素原子を示す。）
【０００８】
前記ギ酸回収方法において、ギ酸を含む水溶液から、前記アルキルアミンと、有機溶媒とを使用して、前記ギ酸を、前記アルキルアミン及び前記有機溶媒を含む有機溶媒層に抽出する抽出工程と、前記有機溶媒層から前記有機溶媒を減圧または常圧にて留去して、前記ギ酸及び前記アルキルアミンを含む溶液を得る留去工程と、を更に有し、前記留去工程により得られた前記ギ酸及び前記アルキルアミンを含む溶液を、前記回収工程の前記ギ酸及び前記アルキルアミンを含む溶液として使用することが好ましい。
【０００９】
前記ギ酸回収方法において、前記塩基は、前記アルキルアミンより強いブレンステッド塩基であることが好ましい。
【００１０】
前記ギ酸回収方法において、前記塩基はアンモニアであることが好ましい。
（【００１１】以降は省略されています）

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