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公開番号2024176566
公報種別公開特許公報(A)
公開日2024-12-19
出願番号2023095162
出願日2023-06-09
発明の名称多環芳香族化合物の製造方法
出願人田岡化学工業株式会社
代理人
主分類C07C 2/86 20060101AFI20241212BHJP(有機化学)
要約【課題】
一般的に入手可能な化合物から、直接的に下記一般式(3)で表される多環芳香族化合物が提供可能となる製造方法を提供すること。
【解決手段】
パラジウム化合物、o-クロラニル及び銀化合物存在下、下記一般式(1)で表されるシロール化合物と、下記一般式(2)で表されるピレン化合物とを反応させる工程を含む製造方法によれば、前記課題が解決可能であることを見出した。
<com:Image com:imageContentCategory="Drawing"> <com:ImageFormatCategory>JPEG</com:ImageFormatCategory> <com:FileName>2024176566000014.jpg</com:FileName> <com:HeightMeasure com:measureUnitCode="Mm">36</com:HeightMeasure> <com:WidthMeasure com:measureUnitCode="Mm">136</com:WidthMeasure> </com:Image> (式中、R^1a及びR^1bは同一又は異なって、水素原子、炭素数1～4のアルキル基又はフェニル基を表し、R^2a及びR^2bは同一又は異なって、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基又はアルコキシ基を表す。)
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
パラジウム化合物、ｏ－クロラニル及び銀化合物存在下、一般式（１）：
JPEG
2024176566000011.jpg
27
43
（式中、Ｒ
１ａ
及びＲ
１ｂ
は同一又は異なって、水素原子、炭素数１～４のアルキル基又はフェニル基を表す。）
で表されるシロール化合物と、一般式（２）：
JPEG
2024176566000012.jpg
41
40
（式中、Ｒ
２ａ
及びＲ
２ｂ
は同一又は異なって、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基又はアルコキシ基を表す。）
で表されるピレン化合物とを反応させる工程を含む、一般式（３）：
JPEG
2024176566000013.jpg
41
66
（式中、Ｒ
２ａ
及びＲ
２ｂ
は上記と同じ意味である）
で表される化合物の製造方法。
続きを表示（約 290 文字）【請求項２】
銀化合物がテトラフルオロホウ酸銀（ＡｇＢＦ
４
）、ヘキサフルオロリン酸銀（ＡｇＰＦ
６
）及びヘキサフルオロアンチモン酸銀（ＡｇＳｂＦ
６
）からなる群から選ばれる少なくとも一種である、請求項１に記載の製造方法。
【請求項３】
パラジウム化合物がＰｄ（ＯＣＯＣＨ
３
）
２
、Ｐｄ（ＯＣＯＣＦ
３
）
２、
及びＰｄ（ａｃａｃ）
２
からなる群から選ばれる少なくとも一種である、請求項１又は２に記載の製造方法。

発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、多環芳香族化合物の製造方法に関する。
続きを表示（約 1,100 文字）【背景技術】
【０００２】
以下一般式（３）：
【０００３】
JPEG
2024176566000001.jpg
41
66
（式中、Ｒ
２ａ
及びＲ
２ｂ
は同一又は異なって、水素原子、アルキル基、アリール基又はアルコキシ基を表す。）
で表される多環芳香族化合物（以下、式（３）化合物と称することがある）は、π共役系が高度に拡張された構造を有するものの、グラフェンには無いバンドギャップを有しているため、有機半導体デバイスとしての応用が期待される他、有機電界発光素子としても有用であることが知られている（例えば特許文献１、非特許文献１）。
【０００４】
また、前記式（３）化合物の製造方法としては、非特許文献１記載の製造方法の他、該文献記載の方法で生成する多種類かつ多量の不純物を抑制し得る製造方法として、塩化鉄を用いて分子内環化により多環芳香族炭化水素（例えば、式（３）においてＲ
２ａ
及びＲ
２ｂ
が水素原子である化合物）を製造する方法が提案されている（特許文献２）。
【先行技術文献】
【非特許文献】
【０００５】
Ｓｙｎｌｅｔｔ，２０１６年，２７号，２０８１頁
【特許文献】
【０００６】
特開２０１９－４０５８号公報
特開２０１８－１８４３９３号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
前記した特許文献２の製造方法において、分子内環化反応は比較的よい収率で進行するものの、該環化反応に供する原料化合物が一般的に入手容易ではなく、また該文献記載の方法に従って原料化合物を合成しても該化合物が収率よく得られず、かつ、塩化鉄を多量に用いる分子内環化反応であることから、導入可能な置換基（式（３）におけるＲ
２ａ
及びＲ
２ｂ
）が制限されるといった問題があった。
【０００８】
本発明は、一般的に入手容易な化合物から直接的に式（３）化合物が製造可能な製造方法の提供を目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意研究を重ねた結果、下記する工程を含む式（３）化合物の製造方法によれば、前記課題が解決可能であることを見出した。具体的には、本発明は以下の発明を含む。
【００１０】
〔１〕
パラジウム化合物、ｏ－クロラニル及び銀化合物存在下、一般式（１）：
（【００１１】以降は省略されています）

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