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公開番号2024150431
公報種別公開特許公報(A)
公開日2024-10-23
出願番号2024063353
出願日2024-04-10
発明の名称シラン化合物
出願人ダイキン工業株式会社
代理人個人,個人
主分類C07F 7/18 20060101AFI20241016BHJP(有機化学)
要約【課題】より高い摩擦耐久性を有する表面処理層を形成することができるシラン化合物を提供する。
【解決手段】末端に下記A基:[式中:R¹は、それぞれ独立して、-(R⁴-SiR³ ₂)_ma-R³で表される基であり、R⁴は、それぞれ独立して、酸素原子、又はC_1-6アルキレン基であり、R³は、それぞれ独立して、炭化水素基またはR^1’であり、R^1’は、R¹と同意義であり、maは、それぞれ独立して、1～5の整数であり、ただし、R¹中、R^1’の数は20以下であり、R²は、それぞれ独立して、または炭化水素基であり、naは、1～3であり、zは、0又は1である。]で表される基を有し、他の末端に水酸基又は加水分解性基が結合したSi原子を有する、シラン化合物。
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【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
末端に下記Ａ基：
TIFF
2024150431000142.tif
9
102
［式中：
Ｒ
１
は、それぞれ独立して、－（Ｒ
４
－ＳｉＲ
３
２
）
ｍａ
－Ｒ
３
で表される基であり、
Ｒ
４
は、それぞれ独立して、酸素原子、又はＣ
１－６
アルキレン基であり、
Ｒ
３
は、それぞれ独立して、炭化水素基またはＲ
１’
であり、
Ｒ
１’
は、Ｒ
１
と同意義であり、
ｍａは、それぞれ独立して、１～５の整数であり、
ただし、Ｒ
１
中、Ｒ
１’
の数は２０以下であり、
Ｒ
２
は、それぞれ独立して、炭化水素基であり、
ｎａは、１～３の整数であり、
ｚは、０又は１である。］
で表される基を有し、
他の末端に水酸基又は加水分解性基が結合したＳｉ原子を有する、
シラン化合物。
続きを表示（約 3,600 文字）【請求項２】
下記式（１）：
TIFF
2024150431000143.tif
9
75
［式中：
Ｒ
Ａ
は、Ａ基であり、
Ｘ
１
は、２～１０価の基であり、
Ｒ
Ｓｉ
は、水酸基又は加水分解性基が結合したＳｉ原子を含む１価の基であり、
αは、１～９の整数であり、
βは、１～９の整数である。］
で表される、請求項１に記載のシラン化合物。
【請求項３】
前記Ａ基において、
Ｒ
１
は、それぞれ独立して、－（ＯＳｉＲ
３
２
）
ｍａ
－Ｒ
３
で表される基であり、
Ｒ
３
は、それぞれ独立して、炭化水素基またはＲ
１’
であり、
ｍａは、それぞれ独立して、１または２であり、
Ｒ
２
は、それぞれ独立して、炭化水素基であり、
ｎａは、１～３の整数である、
請求項１に記載のシラン化合物。
【請求項４】
Ｒ
３
は、Ｃ
１－４
アルキル基である、請求項１に記載のシラン化合物。
【請求項５】
Ｒ
Ｓｉ
は、下記式（Ｓ１）、（Ｓ２）、（Ｓ３）、（Ｓ４）、又は（Ｓ５）：
TIFF
2024150431000144.tif
68
85
［式中：
Ｒ
１１
は、それぞれ独立して、水酸基又は加水分解性基であり、
Ｒ
１２
は、それぞれ独立して、１価の有機基であり、
ｎ１は、（ＳｉＲ
１１
ｎ１
Ｒ
１２
３－ｎ１
）単位毎にそれぞれ独立して、０～３の整数であり、
Ｘ
１１
は、それぞれ独立して、単結合又は２価の有機基であり、
Ｒ
１３
は、それぞれ独立して、水素原子又は１価の有機基であり、
ｔは、それぞれ独立して、２以上の整数であり、
Ｒ
１４
は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子又は－Ｘ
１１
－ＳｉＲ
１１
ｎ１
Ｒ
１２
３－ｎ１
であり、
Ｒ
１５
は、それぞれ独立して、単結合、酸素原子、炭素数１～６のアルキレン基又は炭素数１～６のアルキレンオキシ基であり、
Ｒ
ａ１
は、それぞれ独立して、－Ｚ
１
－ＳｉＲ
２１
ｐ１
Ｒ
２２
ｑ１
Ｒ
２３
ｒ１
であり；
Ｚ
１
は、それぞれ独立して、２価の有機基であり、
Ｒ
２１
は、それぞれ独立して、－Ｚ
１’
－ＳｉＲ
２１’
ｐ１’
Ｒ
２２’
ｑ１’
Ｒ
２３’
ｒ１’
であり；
Ｒ
２２
は、それぞれ独立して、水酸基又は加水分解性基であり、
Ｒ
２３
は、それぞれ独立して、１価の有機基であり、
ｐ１は、それぞれ独立して、０～３の整数であり、
ｑ１は、それぞれ独立して、０～３の整数であり、
ｒ１は、それぞれ独立して、０～３の整数であり、
Ｚ
１’
は、それぞれ独立して、２価の有機基であり、
【請求項６】
Ｒ
Ｓｉ
は、式（Ｓ２）で表される基である、請求項５に記載のシラン化合物。
【請求項７】
Ｒ
Ｓｉ
は、式（Ｓ３）、（Ｓ４）、又は（Ｓ５）で表される基である、請求項５に記載のシラン化合物。
【請求項８】
Ｘ
１
は、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＮＲ
４１
－、－ＣＯＮＲ
４１
－、－ＯＣＯＮＲ
４１
－、－ＮＲ
４１
－ＣＯ－ＮＲ
４１
－、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯＮ＝またはＲ
Ｓ
を含む２～１０価の基であり、
Ｒ
４１
は、水素原子又はＣ
１－６
アルキル基であり、
Ｒ
Ｓ
は、下記式：
TIFF
2024150431000145.tif
33
135
［式中：
Ｒ
７３
は、それぞれ独立して、単結合、Ｃ
１－１２
アルキレン基、－Ｒ
７６
－Ｏ－Ｒ
７６
－、－Ｒ
７８
－Ｒ
７７
－Ｒ
７８
－、－Ｒ
７８
－Ｒ
７７
－Ｒ
７９
－Ｒ
７７
－Ｒ
７８
－、－Ｒ
７８
－Ｒ
７７
－Ｒ
７９
－Ｒ
７６
－Ｒ
７９
－Ｒ
７７
－Ｒ
７８
－、又は－Ｒ
７９
－Ｒ
７６
－Ｒ
７９
－Ｒ
７７
－Ｒ
７９
－Ｒ
７６
－Ｒ
７９
－であり、
Ｒ
７４
は、それぞれ独立して、Ｃ
１－１２
アルキレン基、－Ｒ
７６
－Ｏ－Ｒ
７６
－、－Ｒ
７８
－Ｒ
７７
－Ｒ
７８
－、－Ｒ
７８
－Ｒ
【請求項９】
Ｘ
１
は、下記式：
－（Ｘ
２１
）
ａ０
－［（Ｘ
１１
）
ａ１
－（Ｘ
１２
）
ａ２
］－
［式中：
Ｘ
２１
は、置換基を有していてもよい３～６価の芳香族基、Ｒ
６１
ｂ１
Ｒ
６２
３－ｂ１
Ｃ－、Ｒ
６３
ｂ２
Ｒ
６４
３－ｂ２
Ｓｉ－、又はＲ
６５
２
Ｎ－であり、
Ｒ
６１
は、それぞれ独立して、単結合、又は２価の有機基であり、
Ｒ
６２
は、それぞれ独立して、水素原子、又は１価の有機基であり、
Ｒ
６３
は、それぞれ独立して、単結合、又は２価の有機基であり、
Ｒ
６４
は、それぞれ独立して、水素原子、又は１価の有機基であり、
Ｒ
６５
は、それぞれ独立して、単結合、又は２価の有機基であり、
ｂ１は、２又は３であり、
ｂ２は、２又は３であり、
Ｘ
１１
は、単結合、又は２価の有機基であり、
Ｘ
１２
は、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＮＲ
４１
－、－ＣＯＮＲ
４１
－、－ＮＲ
４１
ＣＯ－、－ＯＣＯＮＲ
４１
－、－ＮＲ
４１
ＣＯＯ－、－ＮＲ
４１
－ＣＯ－ＮＲ
４１
－、－Ｏ－、－Ｓ－又はＲ
Ｓ
であり、
Ｒ
４１
は、水素原子又はＣ
１－６
アルキル基であり、
Ｒ
Ｓ
は、下記式：
TIFF
2024150431000146.tif
33
135
［式中：
【請求項１０】
Ｘ
１１
は、２価の炭化水素基である、請求項９に記載のシラン化合物。
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本開示は、シラン化合物に関する。
続きを表示（約 2,700 文字）【背景技術】
【０００２】
ある種のシラン化合物は、基材の表面処理に用いると、優れた撥水撥油性を提供し得ることが知られている（特許文献１）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
特開２０１９－４４１７９号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本開示は、より高い摩擦耐久性を有する表面処理層を形成することができるシラン化合物を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本開示は、下記の態様を含む。
［１］末端に下記Ａ基：
TIFF
2024150431000001.tif
9
102
［式中：
Ｒ
１
は、それぞれ独立して、－（Ｒ
４
－ＳｉＲ
３
２
）
ｍａ
－Ｒ
３
で表される基であり、
Ｒ
４
は、それぞれ独立して、酸素原子、又はＣ
１－６
アルキレン基であり、
Ｒ
３
は、それぞれ独立して、炭化水素基またはＲ
１’
であり、
Ｒ
１’
は、Ｒ
１
と同意義であり、
ｍａは、それぞれ独立して、１～５の整数であり、
ただし、Ｒ
１
中、Ｒ
１’
の数は２０以下であり、
Ｒ
２
は、それぞれ独立して、または炭化水素基であり、
ｎａは、１～３であり、
ｚは、０又は１である。］
で表される基を有し、
他の末端に水酸基又は加水分解性基が結合したＳｉ原子を有する、
シラン化合物。
［２］下記式（１）：
TIFF
2024150431000002.tif
9
75
［式中：
Ｒ
Ａ
は、Ａ基であり、
Ｘ
１
は、２～１０価の基であり、
Ｒ
Ｓｉ
は、水酸基又は加水分解性基が結合したＳｉ原子を含む１価の基であり、
αは、１～９の整数であり、
βは、１～９の整数である。］
で表される、上記［１］に記載のシラン化合物。
［３］前記Ａ基において、
Ｒ
１
は、それぞれ独立して、－（ＯＳｉＲ
３
２
）
ｍａ
－Ｒ
３
で表される基であり、
Ｒ
３
は、それぞれ独立して、炭化水素基またはＲ
１’
【発明の効果】
【０００６】
本開示によれば、より高い撥油性と摩擦耐久性を有する表面処理層を形成することができるシラン化合物を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【０００７】
本明細書において用いられる場合、「１価の有機基」とは、炭素を含有する１価の基を意味する。１価の有機基としては、特に限定されないが、炭化水素基又はその誘導体であり得る。炭化水素基の誘導体とは、炭化水素基の末端又は分子鎖中に、１つ又はそれ以上のＮ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ、アミド、スルホニル、シロキサン、カルボニル、カルボニルオキシ等を有している基を意味する。尚、単に「有機基」と示す場合、１価の有機基を意味する。また、「２価の有機基」とは、炭素を含有する２価の基を意味する。かかる２価の有機基としては、例えば、有機基からさらに１個の水素原子を脱離させた２価の基が挙げられる。３価以上の有機基も同様に、有機基から所定の数の水素原子を脱離させた基を意味する。
【０００８】
本明細書において用いられる場合、「炭化水素基」とは、炭素及び水素を含む基であって、炭化水素から水素原子を脱離させた基を意味する。かかる炭化水素基としては、特に限定されるものではないが、Ｃ
１－２０
炭化水素基、例えば、脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基等が挙げられる。上記「脂肪族炭化水素基」は、直鎖状、分岐鎖状又は環状のいずれであってもよく、飽和又は不飽和のいずれであってもよい。また、炭化水素基は、１つ又はそれ以上の環構造を含んでいてもよい。炭化水素基は、１つ又はそれ以上の置換基により置換されていてもよい。
【０００９】
本明細書において用いられる場合、「炭化水素基」の置換基としては、特に限定されないが、例えば、ハロゲン原子、１個又はそれ以上のハロゲン原子により置換されていてもよい、Ｃ
１－６
アルキル基、Ｃ
２－６
アルケニル基、Ｃ
２－６
アルキニル基、Ｃ
３－１０
シクロアルキル基、Ｃ
３－１０
不飽和シクロアルキル基、５～１０員環のヘテロシクリル基、５～１０員環の不飽和ヘテロシクリル基、Ｃ
６－１０
アリール基及び５～１０員環のヘテロアリール基から選択される１個又はそれ以上の基が挙げられる。
【００１０】
本明細書において用いられる場合、「加水分解性基」とは、加水分解反応を受け得る基を意味し、すなわち、加水分解反応により、化合物の主骨格から脱離し得る基を意味する。加水分解性基の例としては、－ＯＲ
ｈ
、－ＯＣＯＲ
ｈ
、－Ｏ－Ｎ＝ＣＲ
ｈ
２
、－ＮＲ
ｈ
２
、－ＮＨＲ
ｈ
、又は－ＮＣＯ（これら式中、Ｒ
ｈ
は、置換または非置換の炭素数１～４のアルキル基を示す）などが挙げられ、好ましくは－ＯＲ
ｈ
（即ち、アルコキシ基）である。Ｒ
ｈ
の例には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基などの非置換アルキル基；クロロメチル基などの置換アルキル基が含まれる。それらの中でも、アルキル基、特に非置換アルキル基が好ましく、メチル基またはエチル基がより好ましい。
（【００１１】以降は省略されています）

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