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公開番号2025005782
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-01-17
出願番号2023106139
出願日2023-06-28
発明の名称芳香族複素環化合物の製造方法
出願人住友化学株式会社
代理人個人,個人
主分類C07D 277/66 20060101AFI20250109BHJP(有機化学)
要約【課題】フェノール性水酸基を有する芳香族複素環化合物の製造効率を向上させる。
【解決手段】式(A)で表されるフェノール性水酸基を有する芳香族複素環化合物(A)を製造する方法は、下記工程(1)～(4)を有する。工程(1):式(B)で表されるエーテル構造を有する芳香族複素環化合物(B)とルイス酸とチオール化合物と疎水性溶媒(C)とを混合することで、芳香族複素環化合物(A)を含有する反応液(P)を得る工程。工程(2):工程(1)で得られる反応液(P)と、親水性溶媒(D)と、を混合することで混合溶液(Q)を得る工程。工程(3):工程(2)で得られる混合溶液(Q)と、水(E)と、を混合することによって芳香族複素環化合物(A)を析出させ、芳香族複素環化合物(A)の析出物を含む懸濁液(R)を得る工程。工程(4):工程(3)で得られる懸濁液(R)を濾過することで芳香族複素環化合物(A)を単離する工程。
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【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
式（Ａ）で表されるフェノール性水酸基を有する芳香族複素環化合物（Ａ）を製造する方法であって、下記工程（１）～（４）を有する芳香族複素環化合物の製造方法。
工程（１）：式（Ｂ）で表されるエーテル構造を有する芳香族複素環化合物（Ｂ）とルイス酸とチオール化合物と疎水性溶媒（Ｃ）とを混合することで、前記芳香族複素環化合物（Ａ）を含有する反応液（Ｐ）を得る工程
工程（２）：前記工程（１）で得られる前記反応液（Ｐ）と、親水性溶媒（Ｄ）と、を混合することで混合溶液（Ｑ）を得る工程
工程（３）：前記工程（２）で得られる前記混合溶液（Ｑ）と、水（Ｅ）と、を混合することによって前記芳香族複素環化合物（Ａ）を析出させ、前記芳香族複素環化合物（Ａ）の析出物を含む懸濁液（Ｒ）を得る工程
工程（４）：前記工程（３）で得られる前記懸濁液（Ｒ）を濾過することで前記芳香族複素環化合物（Ａ）を単離する工程
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41
170
［式（Ａ）及び式（Ｂ）中、
Ｑ
１
は、－ＣＲ
１１
Ｒ
１２
－、－Ｓ－、－ＮＲ
１１
－、－ＣＯ－又は－Ｏ－を表す。
Ｙ
１
は、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基又は、置換基を有していてもよい芳香族複素環基を表す。
Ｚ
１
及びＺ
２
は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数１～２０の脂肪族炭化水素基又はアルコキシ基、炭素数３～２０の脂環式炭化水素基、１価の炭素数６～２０の芳香族炭化水素基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、－ＮＲ
１１
Ｒ
１２
又は－ＳＲ
１１
を表し、Ｚ
１
及びＺ
２
は、互いに結合して芳香環又は芳香族複素環を形成してもよい。
Ｒ
１１
及びＲ
１２
は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数１～６のアルキル基を表す。
Ｒ
１
及びＲ
２
は、それぞれ独立に、アルキル基を表す。］
続きを表示（約 340 文字）【請求項２】
式（Ｂ）及び式（Ａ）におけるＱ
１
が－Ｓ－である
請求項１に記載の芳香族複素環化合物の製造方法。
【請求項３】
前記工程（３）は、前記混合溶液（Ｑ）を前記水（Ｅ）に滴下することで前記懸濁液（Ｒ）を得る工程である
請求項１又は２に記載の芳香族複素環化合物の製造方法。
【請求項４】
前記親水性溶媒（Ｄ）がアルコールである
請求項１又は２に記載の芳香族複素環化合物の製造方法。
【請求項５】
前記親水性溶媒（Ｄ）の使用量と前記芳香族複素環化合物（Ｂ）の使用量との質量比（Ｄ／Ｂ）が３以上１２以下である
請求項１又は２に記載の芳香族複素環化合物の製造方法。

発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、芳香族複素環化合物の製造方法に関する。
続きを表示（約 1,500 文字）【背景技術】
【０００２】
特許文献１には、エーテル構造を有する芳香族複素環化合物を反応させてフェノール性ヒドロキシ基を有する芳香族複素環化合物を製造する方法が開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
特開２０１５－１９３５５４号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
特許文献１に開示されている製造方法では、反応後に得られる混合液を濾過する際に、濾過に要する時間が長くなることがある。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明は、以下の発明を含む。
［発明１］
式（Ａ）で表されるフェノール性水酸基を有する芳香族複素環化合物（Ａ）を製造する方法であって、下記工程（１）～（４）を有する芳香族複素環化合物の製造方法。
工程（１）：式（Ｂ）で表されるエーテル構造を有する芳香族複素環化合物（Ｂ）とルイス酸とチオール化合物と疎水性溶媒（Ｃ）とを混合することで、前記芳香族複素環化合物（Ａ）を含有する反応液（Ｐ）を得る工程
工程（２）：前記工程（１）で得られる前記反応液（Ｐ）と、親水性溶媒（Ｄ）と、を混合することで混合溶液（Ｑ）を得る工程
工程（３）：前記工程（２）で得られる前記混合溶液（Ｑ）と、水（Ｅ）と、を混合することによって前記芳香族複素環化合物（Ａ）を析出させ、前記芳香族複素環化合物（Ａ）の析出物を含む懸濁液（Ｒ）を得る工程
工程（４）：前記工程（３）で得られる前記懸濁液（Ｒ）を濾過することで前記芳香族複素環化合物（Ａ）を単離する工程
【０００６】
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41
170
【０００７】
［式（Ａ）及び式（Ｂ）中、
Ｑ
１
は、－ＣＲ
１１
Ｒ
１２
－、－Ｓ－、－ＮＲ
１１
－、－ＣＯ－又は－Ｏ－を表す。
Ｙ
１
は、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基又は、置換基を有していてもよい芳香族複素環基を表す。
【０００８】
Ｚ
１
及びＺ
２
は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数１～２０の脂肪族炭化水素基又はアルコキシ基、炭素数３～２０の脂環式炭化水素基、１価の炭素数６～２０の芳香族炭化水素基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、－ＮＲ
１１
Ｒ
１２
又は－ＳＲ
１１
を表し、Ｚ
１
及びＺ
２
は、互いに結合して芳香環又は芳香族複素環を形成してもよい。
【０００９】
Ｒ
１１
及びＲ
１２
は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数１～６のアルキル基を表す。
Ｒ
１
及びＲ
２
は、それぞれ独立に、アルキル基を表す。］
［発明２］
式（Ｂ）及び式（Ａ）におけるＱ
１
が－Ｓ－である［発明１］に記載の芳香族複素環化合物の製造方法。
【００１０】
［発明３］
前記工程（３）は、前記混合溶液（Ｑ）を前記水（Ｅ）に滴下することで前記懸濁液（Ｒ）を得る工程である［発明１］又は［発明２］に記載の芳香族複素環化合物の製造方法。
（【００１１】以降は省略されています）

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