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公開番号2025077474
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-05-19
出願番号2023189671
出願日2023-11-06
発明の名称化合物、組成物、インク、光電変換素子、及び光センサー
出願人住友化学株式会社
代理人弁理士法人太陽国際特許事務所
主分類C07D 495/14 20060101AFI20250512BHJP(有機化学)
要約【課題】長波長の光を吸収する化合物を提供する。
【解決手段】下記式(X)で表される化合物。式(X)中、Dは、電子供与性の2価の基を表し、p1及びp2の少なくとも一方が、下記式(a)又は下記式(b)で表されるユニットを少なくとも1つ含む二価の基であり、p1及びp2は同一でも異なっていてもよく、Aは、それぞれ独立に電子求引性の1価の基を表す。
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【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
下記式（Ｘ）で表される化合物。
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2025077474000096.jpg
15
118
（式（Ｘ）中、
Ｄは、電子供与性の２価の基を表し、
ｐ１及びｐ２の少なくとも一方が、下記式（ａ）又は下記式（ｂ）で表されるユニットを少なくとも１つ含む二価の基であり、ｐ１及びｐ２は同一でも異なっていてもよく、
Ａは、それぞれ独立に電子求引性の１価の基を表す。）
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2025077474000097.jpg
21
57
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2025077474000098.jpg
23
59
（式（ａ）及び式（ｂ）中、
Ｘ
１
は電子供与基であり、Ｙ
１
は水素原子又は電子求引基であり、
＊１はＤ側との結合手であり、＊２はＡ側との結合手であり、
式（ｂ）中、ｎは１～３の整数である。）
続きを表示（約 3,300 文字）【請求項２】
Ｘ
１
は、それぞれ独立して、－Ｒ
ｂ
、－ＯＲ
ｂ
及び－ＮＲ
ｂ
２
からなる群より選ばれるいずれかの電子供与基であり、
Ｙ
１
は、それぞれ独立して、水素原子、－ＣＮ及び－ＣＯ
２
Ｒ
ｂ
からなる群より選ばれるいずれかの基であり、
Ｒ
ｂ
は、それぞれ独立して、炭素数１～３０のアルキル基、炭素数２～３０のアルケニル基、炭素数２～３０のアルキニル基、炭素数５～３０の芳香族アルキル基、炭素数５～３０の芳香族アルケニル基、又は炭素数５～３０の芳香族アルキニル基であり、前記アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、芳香族アルキル基、芳香族アルケニル基及び芳香族アルキニル基は、置換基を有していてもよく、直鎖状、分岐鎖状又は環状のいずれであってもよい、
請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
下記式（１）又は下記式（２）で表される、請求項１に記載の化合物。
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2025077474000099.jpg
60
120
（式（１）及び式（２）中、
Ｄは、電子供与性の２価の基を表し、
Ａは、それぞれ独立に電子求引性の１価の基を表し、
Ｘ
１
及びＸ
２
は、それぞれ独立に電子供与基であり、Ｙ
１
及びＹ
２
は、それぞれ独立して水素原子又は電子求引基であり、
式（２）中、ｎは、それぞれ独立に１～３の整数である。）
【請求項４】
Ｘ
１
及びＸ
２
は、それぞれ独立して、－Ｒ
ｂ
、－ＯＲ
ｂ
及び－ＮＲ
ｂ
２
からなる群より選ばれるいずれかの電子供与基であり、
Ｙ
１
及びＹ
２
は、それぞれ独立して、水素原子、－ＣＮ及び－ＣＯ
２
Ｒ
ｂ
からなる群より選ばれるいずれかの基であり、
Ｒ
ｂ
は、それぞれ独立して、炭素数１～３０のアルキル基、炭素数２～３０のアルケニル基、炭素数２～３０のアルキニル基、炭素数５～３０の芳香族アルキル基、炭素数５～３０の芳香族アルケニル基、又は炭素数５～３０の芳香族アルキニル基であり、前記アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、芳香族アルキル基、芳香族アルケニル基及び芳香族アルキニル基は、置換基を有していてもよく、直鎖状、分岐鎖状又は環状のいずれであってもよい、
請求項３に記載の化合物。
【請求項５】
Ａは、それぞれ独立して、下記式（ａ－１）～式（ａ－５）で表される基である、請求項１又は請求項３に記載の化合物。
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2025077474000100.jpg
53
164
（上記式（ａ－１）～式（ａ－５）中、
Ｔは、置換基を有していてもよい炭素環、又は置換基を有していてもよい複素環を表す。炭素環及び複素環は、単環であってもよく、縮合環であってもよい。これらの環が置換基を複数有する場合、複数ある置換基は、同一であっても異なっていてもよい。
Ｘ
４
、Ｘ
５
、及びＸ
６
は、それぞれ独立して、酸素原子、硫黄原子、アルキリデン基、＝Ｃ（－ＣＮ）
２
又は＝Ｃ（－ＣＮ）－ＣＲ
ａ
で表される基を表し、
Ｒ
ａ
は、炭素数１～３０のアルキル基、炭素数２～３０のアルケニル基、炭素数２～３０のアルキニル基、炭素数５～３０の芳香族アルキル基、炭素数５～３０の芳香族アルケニル基、又は炭素数５～３０の芳香族アルキニル基であり、前記アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、芳香族アルキル基、芳香族アルケニル基及び芳香族アルキニル基は、置換基を有していてもよく、直鎖状、分岐鎖状又は環状のいずれであってもよい。）
【請求項６】
ｐ型半導体材料と、ｎ型半導体材料とを含み、前記ｎ型半導体材料として、請求項１又は請求項３に記載の化合物を含む、組成物。
【請求項７】
前記ｐ型半導体材料が、下記式（３）で表される構成単位及び下記式（４）で表される構成単位からなる群より選択される少なくとも１種を含む高分子化合物である、請求項６に記載の組成物。
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2025077474000101.jpg
38
67
（式（３）中、Ａｒ
１
及びＡｒ
２
は、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい３価の芳香族複素環基を表し、Ｚは下記式（Ｚ－１）～式（Ｚ－７）で表される基を表す。
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2025077474000102.jpg
21
164
式（Ｚ－１）～（Ｚ－７）中、
Ｒは、
水素原子、
ハロゲン原子、
置換基を有していてもよいアルキル基、
置換基を有していてもよいシクロアルキル基、
置換基を有していてもよいアリール基、
置換基を有していてもよいアルキルオキシ基、
置換基を有していてもよいシクロアルキルオキシ基、
置換基を有していてもよいアリールオキシ基、
置換基を有していてもよいアルキルチオ基、
置換基を有していてもよいシクロアルキルチオ基、
置換基を有していてもよいアリールチオ基、
置換基を有していてもよい１価の複素環基、
置換基を有していてもよい置換アミノ基、
置換基を有していてもよいアシル基、
置換基を有していてもよいイミン残基、
置換基を有していてもよいアミド基、
置換基を有していてもよい酸イミド基、
置換基を有していてもよい置換オキシカルボニル基、
置換基を有していてもよいアルケニル基、
置換基を有していてもよいシクロアルケニル基、
置換基を有していてもよいアルキニル基、
置換基を有していてもよいシクロアルキニル基、
シアノ基、
ニトロ基、
－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒ
ｄ１
で表される基、又は
－ＳＯ
２
－Ｒ
ｄ２
で表される基を表し、
Ｒ
ｄ１
及びＲ
ｄ２
は、それぞれ独立して、
水素原子、
置換基を有していてもよいアルキル基、
置換基を有していてもよいアリール基、
置換基を有していてもよいアルキルオキシ基、
置換基を有していてもよいアリールオキシ基、又は
置換基を有していてもよい１価の複素環基を表し、
式（Ｚ－１）～式（Ｚ－７）のそれぞれにおいて、Ｒが２つある場合、２つのＲは互いに同一であっても異なっていてもよく、
式（４）中、Ａｒ
３
は２価の芳香族複素環基を表す。）
【請求項８】
請求項１又は請求項３に記載の化合物と、溶媒とを含むインク。
【請求項９】
陽極と、陰極と、前記陽極と前記陰極との間に設けられており、ｐ型半導体材料及びｎ型半導体材料を含む活性層とを含み、
前記ｎ型半導体材料として、請求項１又は請求項３に記載の化合物を含む、光電変換素子。
【請求項１０】
光検出素子である、請求項９に記載の光電変換素子。
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本開示は、化合物、組成物、インク、光電変換素子、及び光センサーに関する。
続きを表示（約 1,200 文字）【背景技術】
【０００２】
光電変換素子は、例えば、省エネルギー、二酸化炭素の排出量の低減の観点から極めて有用なデバイスであり、注目されている。
【０００３】
光電変換素子とは、陽極及び陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に設けられる活性層とを少なくとも備える素子である。光電変換素子においては、上記一対の電極のうちの少なくとも一方の電極を透明又は半透明の材料から構成し、透明又は半透明とした電極側から活性層に光を入射させる。活性層に入射した光のエネルギー（ｈν）によって、活性層において電荷（正孔及び電子）が生成し、生成した正孔は陽極に向かって移動し、電子は陰極に向かって移動する。そして、陽極及び陰極に到達した電荷は、素子の外部に取り出される。
【０００４】
光電変換素子に用いられる化合物としては、例えば、非特許文献１～非特許文献３に記載されたような、特定の構造を有する非フラーレンアクセプター（ＮＦＡ、Non-Fullerene Acceptor）が知られている。
【先行技術文献】
【非特許文献】
【０００５】
ChemistrySelect 2018, 3, 12797-12804
Macromol. Rapid Commun. 2020, 41, 2000393
Chin. J. Chem. 2017, 35, 1687-1692
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
しかしながら、人の目に害を与えにくい、より長波長であるアイセーフ帯の波長（１３００ｎｍ～１４００ｎｍ）の光を吸収する光電変換素子に用いることのできる、新たな化合物の開発がさらに望まれている。アイセーフ帯の波長の光を吸収する光電変換素子は、民生用（例えば、セキュリティカメラ及び視線計測等）、産業用（例えば、農業用ロボット及び顕微鏡検査等）、並びに車載用（例えば車載用センサー等）への応用が期待される。
【０００７】
本開示は上記に鑑みてなされたものであり、本開示は、長波長の光を吸収する化合物、組成物、インク、光電変換素子、及び光センサーを提供する。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
上記課題を解決するための具体的な手段には、以下の態様が含まれる。
＜１＞下記式（Ｘ）で表される化合物。
【０００９】
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118
【００１０】
式（Ｘ）中、
Ｄは、電子供与性の２価の基を表し、
ｐ１及びｐ２の少なくとも一方が、下記式（ａ）又は下記式（ｂ）で表されるユニットを少なくとも１つ含む二価の基であり、ｐ１及びｐ２は同一でも異なっていてもよく、
Ａは、それぞれ独立に電子求引性の１価の基を表す。
（【００１１】以降は省略されています）

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