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公開番号2024177123
公報種別公開特許公報(A)
公開日2024-12-19
出願番号2024092128
出願日2024-06-06
発明の名称有機化合物、および発光デバイス
出願人株式会社半導体エネルギー研究所
代理人
主分類C07D 307/91 20060101AFI20241212BHJP(有機化学)
要約【課題】利便性、有用性または信頼性に優れた新規な有機化合物を提供する。
【解決手段】一般式(G2)で表される化合物である。式中、Xは硫黄原子または酸素原子を表し、R¹、R²、R⁶乃至R⁹、R²⁰乃至R²⁶、R³⁰乃至R³⁴、R⁴⁰乃至R⁴³、R¹⁰³乃至R¹⁰⁵、R¹³⁵、およびR¹³⁶はそれぞれ独立に、水素(重水素を含む)、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、ジベンゾチオフェニル基、もしくはジベンゾフラニルを表し、nは1乃至4の整数を表す。
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【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
一般式（Ｇ２）で表される有機化合物。
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2024177123000095.jpg
59
167
（ただし、一般式（Ｇ２）においてＸは硫黄原子または酸素原子を表し、Ｒ
１
、Ｒ
２
、Ｒ
６
乃至Ｒ
９
、Ｒ
２０
乃至Ｒ
２６
、Ｒ
３０
乃至Ｒ
３４
、Ｒ
４０
乃至Ｒ
４３
、Ｒ
１０３
乃至Ｒ
１０５
、Ｒ
１３５
、およびＲ
１３６
はそれぞれ独立に、水素（重水素を含む）、置換または無置換の炭素数１乃至６のアルキル基、置換または無置換の炭素数３乃至１０のシクロアルキル基、置換または無置換の炭素数１０乃至３０のアリール基、置換または無置換のジベンゾチオフェニル基、もしくは置換または無置換のジベンゾフラニル基を表し、ｎは１乃至４の整数を表し、ｎが２以上の場合、複数のＲ
４０
乃至Ｒ
４３
はそれぞれ同じであっても異なっていてもよい。）
続きを表示（約 4,300 文字）【請求項２】
一般式（Ｇ３）で表される有機化合物。
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2024177123000096.jpg
71
167
（ただし、一般式（Ｇ３）においてＸは硫黄原子または酸素原子を表し、Ｒ
６
乃至Ｒ
１７
、Ｒ
２０
乃至Ｒ
２６
、Ｒ
３０
乃至Ｒ
３４
、Ｒ
４０
乃至Ｒ
４３
、Ｒ
１０３
乃至Ｒ
１０５
、Ｒ
１３５
、およびＲ
１３６
はそれぞれ独立に、水素（重水素を含む）、置換または無置換の炭素数１乃至６のアルキル基、置換または無置換の炭素数３乃至１０のシクロアルキル基、置換または無置換の炭素数１０乃至３０のアリール基、もしくは置換または無置換の炭素数１乃至３０のヘテロアリール基を表し、ｎは１乃至４の整数を表し、ｎが２以上の場合、複数のＲ
４０
乃至Ｒ
４３
はそれぞれ同じであっても異なっていてもよい。）
【請求項３】
一般式（Ｇ４）で表される有機化合物。
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2024177123000097.jpg
62
167
（ただし、一般式（Ｇ４）においてＸは硫黄原子または酸素原子を表し、Ｒ
１
、Ｒ
２
、Ｒ
６
乃至Ｒ
９
、Ｒ
３０
乃至Ｒ
３４
、Ｒ
４０
乃至Ｒ
４３
、Ｒ
１０３
乃至Ｒ
１０５
、Ｒ
１３５
、およびＲ
１３６
はそれぞれ独立に、水素（重水素を含む）、置換または無置換の炭素数１乃至６のアルキル基、置換または無置換の炭素数３乃至１０のシクロアルキル基、置換または無置換の炭素数６乃至３０のアリール基、もしくは置換または無置換の炭素数１乃至３０のヘテロアリール基を表し、ｎは１乃至４の整数を表し、ｎが２以上の場合、複数のＲ
４０
乃至Ｒ
４３
はそれぞれ同じであっても異なっていてもよい。）
【請求項４】
一般式（Ｇ５）で表される有機化合物。
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2024177123000098.jpg
71
167
（ただし、一般式（Ｇ５）においてＸは硫黄原子または酸素原子を表し、Ｒ
６
乃至Ｒ
１７
、Ｒ
３０
乃至Ｒ
３４
、Ｒ
４０
乃至Ｒ
４３
、Ｒ
１０３
乃至Ｒ
１０５
、Ｒ
１３５
、およびＲ
１３６
はそれぞれ独立に、水素（重水素を含む）、置換または無置換の炭素数１乃至６のアルキル基、置換または無置換の炭素数３乃至１０のシクロアルキル基、置換または無置換の炭素数６乃至３０のアリール基、もしくは置換または無置換の炭素数１乃至３０のヘテロアリール基を表し、ｎは１乃至４の整数を表し、ｎが２以上の場合、複数のＲ
４０
乃至Ｒ
４３
はそれぞれ同じであっても異なっていてもよい。）
【請求項５】
一般式（Ｇ６）で表される有機化合物。
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2024177123000099.jpg
57
167
（ただし、一般式（Ｇ６）においてＸは硫黄原子または酸素原子を表し、Ｒ
１
、Ｒ
２
、およびＲ
４０
乃至Ｒ
４３
はそれぞれ独立に、水素（重水素を含む）、置換または無置換の炭素数１乃至６のアルキル基、置換または無置換の炭素数３乃至１０のシクロアルキル基、置換または無置換の炭素数６乃至３０のアリール基、もしくは置換または無置換の炭素数１乃至３０のヘテロアリール基を表し、Ｒ
３４
、Ｒ
１３５
、およびＲ
１３６
は、水素（重水素を含む）を表し、ｎは１乃至４の整数を表し、ｎが２以上の場合、複数のＲ
４０
乃至Ｒ
４３
はそれぞれ同じであっても異なっていてもよい。）
【請求項６】
一般式（Ｇ７）で表される有機化合物。
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2024177123000100.jpg
69
167
（ただし、一般式（Ｇ７）においてＸは硫黄原子または酸素原子を表し、Ｒ
６
乃至Ｒ
１７
、Ｒ
４０
乃至Ｒ
４３
、およびＲ
１０３
乃至Ｒ
１０５
はそれぞれ独立に、水素（重水素を含む）、置換または無置換の炭素数１乃至６のアルキル基、置換または無置換の炭素数３乃至１０のシクロアルキル基、置換または無置換の炭素数６乃至３０のアリール基、もしくは置換または無置換の炭素数１乃至３０のヘテロアリール基を表し、Ｒ
３４
、Ｒ
１３５
、およびＲ
１３６
は、水素（重水素を含む）を表し、ｎは１乃至４の整数を表し、ｎが２以上の場合、複数のＲ
４０
乃至Ｒ
４３
はそれぞれ同じであっても異なっていてもよい。）
【請求項７】
一般式（Ｇ８）で表される有機化合物。
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2024177123000101.jpg
63
167
（ただし、一般式（Ｇ８）においてＸは硫黄原子または酸素原子を表し、Ｒ
１
、Ｒ
２
、Ｒ
６
乃至Ｒ
９
、Ｒ
２０
乃至Ｒ
２６
、Ｒ
３０
乃至Ｒ
３４
、Ｒ
４０
乃至Ｒ
４３
、Ｒ
１０４
乃至Ｒ
１０６
、Ｒ
３５
、およびＲ
３６
はそれぞれ独立に、水素（重水素を含む）、置換または無置換の炭素数１乃至６のアルキル基、置換または無置換の炭素数３乃至１０のシクロアルキル基、置換または無置換の炭素数６乃至３０のアリール基、もしくは置換または無置換の炭素数１乃至３０のヘテロアリール基を表し、ｎは１乃至４の整数を表し、ｎが２以上の場合、複数のＲ
４０
乃至Ｒ
４３
はそれぞれ同じであっても異なっていてもよい。）
【請求項８】
一般式（Ｇ９）で表される有機化合物。
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2024177123000102.jpg
73
167
（ただし、一般式（Ｇ９）においてＸは硫黄原子または酸素原子を表し、Ｒ
６
乃至Ｒ
１７
、Ｒ
２０
乃至Ｒ
２６
、Ｒ
３０
乃至Ｒ
３４
、Ｒ
４０
乃至Ｒ
４３
、Ｒ
１０４
乃至Ｒ
１０６
、Ｒ
３５
、およびＲ
３６
はそれぞれ独立に、水素（重水素を含む）、置換または無置換の炭素数１乃至６のアルキル基、置換または無置換の炭素数３乃至１０のシクロアルキル基、置換または無置換の炭素数６乃至３０のアリール基、もしくは置換または無置換の炭素数１乃至３０のヘテロアリール基を表し、ｎは１乃至４の整数を表し、ｎが２以上の場合、複数のＲ
４０
乃至Ｒ
４３
はそれぞれ同じであっても異なっていてもよい。）
【請求項９】
一般式（Ｇ１０）で表される有機化合物。
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2024177123000103.jpg
64
167
（ただし、一般式（Ｇ１０）においてＸは硫黄原子または酸素原子を表し、Ｒ
１
、Ｒ
２
、Ｒ
６
乃至Ｒ
９
、Ｒ
３０
乃至Ｒ
３４
、Ｒ
４０
乃至Ｒ
４３
、Ｒ
１０４
乃至Ｒ
１０６
、Ｒ
３５
、およびＲ
３６
はそれぞれ独立に、水素（重水素を含む）、置換または無置換の炭素数１乃至６のアルキル基、置換または無置換の炭素数３乃至１０のシクロアルキル基、置換または無置換の炭素数６乃至３０のアリール基、もしくは置換または無置換の炭素数１乃至３０のヘテロアリール基を表し、ｎは１乃至４の整数を表し、ｎが２以上の場合、複数のＲ
４０
乃至Ｒ
４３
はそれぞれ同じであっても異なっていてもよい。）
【請求項１０】
一般式（Ｇ１１）で表される有機化合物。
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2024177123000104.jpg
54
167
（ただし、一般式（Ｇ１１）においてＸは硫黄原子または酸素原子を表し、Ｒ
１
、Ｒ
２
およびＲ
４０
乃至Ｒ
４３
はそれぞれ独立に、水素（重水素を含む）、置換または無置換の炭素数１乃至６のアルキル基、置換または無置換の炭素数３乃至１０のシクロアルキル基、置換または無置換の炭素数６乃至３０のアリール基、もしくは置換または無置換の炭素数１乃至３０のヘテロアリール基を表し、ｎは１乃至４の整数を表し、ｎが２以上の場合、複数のＲ
４０
乃至Ｒ
４３
はそれぞれ同じであっても異なっていてもよい。）
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明の一態様は、有機化合物、発光デバイス、受光デバイス、受発光デバイス、発光装置、受発光装置、表示装置、電子機器、照明装置および電子デバイスに関する。なお、本発明の一態様は、上記の技術分野に限定されない。本明細書等で開示する発明の一態様の技術分野は、物、方法、または、製造方法に関するものである。または、本発明の一態様は、プロセス、マシン、マニュファクチャ、または、組成物（コンポジション・オブ・マター）に関するものである。そのため、より具体的に本明細書で開示する本発明の一態様の技術分野としては、半導体装置、表示装置、液晶表示装置、発光装置、照明装置、蓄電装置、記憶装置、撮像装置、それらの駆動方法、または、それらの製造方法、を一例として挙げることができる。
続きを表示（約 1,200 文字）【背景技術】
【０００２】
有機化合物を用いたエレクトロルミネッセンス（有機Ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ）を利用する、発光デバイス、受光デバイス、および受発光デバイスに代表される有機ＥＬデバイス（有機ＥＬ素子）の実用化が進んでいる。
【０００３】
例えば、発光デバイスの基本的な構成は、一対の電極間に発光材料を含む有機化合物層（ＥＬ層）を挟んだものである。このデバイスに電圧を印加して、キャリアを注入し、当該キャリアの再結合エネルギーを利用することにより、発光材料からの発光を得ることができる。
【０００４】
また、受光デバイスの基本的な構成は、一対の電極間に発光材料を含む有機化合物層（活性層）を挟んだものである。このデバイスが光エネルギーを吸収し、キャリアを生成することで、光電変換材料からの電子を得ることができる。
【０００５】
例えば、表示領域に設けられた画素が、発光素子（発光デバイス）と光電変換素子（受光デバイス）を備える機能パネルが知られている（特許文献１）。
【０００６】
このように有機ＥＬデバイスを用いたディスプレイまたは照明装置はさまざまな電子機器に適用好適であるが、より良好な効率、寿命を有する有機ＥＬデバイスを求めて研究開発が進められている。
【０００７】
有機ＥＬデバイスの特性は、目覚ましく向上してきたが、効率または耐久性をはじめ、あらゆる特性に対する高度な要求に対応するには未だ不十分である。特に、ＥＬ特有の問題である、焼き付きなどの問題を解決する為には、劣化による効率の低下は小さければ小さいほど都合が良い。
【０００８】
劣化に関しては、発光中心物質およびその周辺の材料により大きく左右されるため、良好な特性を有する有機化合物材料の開発が盛んにおこなわれている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００９】
ＷＯ２０２０／１５２５５６号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１０】
本発明の一態様は、新規の有機化合物を提供することを課題とする。また、本発明の一態様は、励起状態が安定な有機化合物を提供することを課題とする。また、本発明の一態様は、正孔輸送材料として用いることができる有機化合物を提供することを課題とする。また、本発明の一態様は、合成の容易な有機化合物を提供することを課題とする。また、本発明の一態様は、駆動寿命の長い発光デバイスを提供することを課題とする。また、本発明の一態様は、駆動時の電圧変化が小さい発光デバイスを提供することを課題とする。また、本発明の一態様は、新規の発光デバイスを提供することを課題とする。また、本発明の一態様は、発光デバイスの製造コストを低減することを課題とする。また、本発明の一態様は、消費電力の小さい発光装置、電子機器、または照明装置を提供することを課題とする。
（【００１１】以降は省略されています）

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