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公開番号2025005694
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-01-17
出願番号2023105972
出願日2023-06-28
発明の名称N-アルキル化ポリエチレンポリアミン混合物
出願人広栄化学株式会社
代理人個人,個人
主分類C07C 211/14 20060101AFI20250109BHJP(有機化学)
要約【課題】二酸化炭素の分離に、水溶液として使用できるN-アルキル化ポリエチレンアミン混合物であって、水溶液が固化する原因となるN-アルキル化ポリエチレンアミンの水和物が発生しないN-アルキル化ポリエチレンアミン混合物を提供する。
【解決手段】直鎖状N-アルキル化ポリエチレンポリアミンおよび分岐状N-アルキル化ポリエチレンポリアミンを含むN-アルキル化ポリエチレンポリアミン混合物であって、
直鎖状N-アルキル化ポリエチレンポリアミンおよび分岐状N-アルキル化ポリエチレンポリアミンのそれぞれに含まれる窒素原子の数が4以上であり、
当該混合物の全量100質量%に対して、直鎖状N-アルキル化ポリエチレンポリアミンの含有割合が35質量%以下である、
N-アルキル化ポリエチレンポリアミン混合物。
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
直鎖状Ｎ－アルキル化ポリエチレンポリアミンおよび分岐状Ｎ－アルキル化ポリエチレンポリアミンを含むＮ－アルキル化ポリエチレンポリアミン混合物であって、
直鎖状Ｎ－アルキル化ポリエチレンポリアミンおよび分岐状Ｎ－アルキル化ポリエチレンポリアミンのそれぞれに含まれる窒素原子の数が４以上であり、
当該混合物の全量１００質量％に対して、直鎖状Ｎ－アルキル化ポリエチレンポリアミンの含有割合が３５質量％以下である、
Ｎ－アルキル化ポリエチレンポリアミン混合物。
続きを表示（約 680 文字）【請求項２】
直鎖状Ｎ－アルキル化ポリエチレンポリアミンおよび分岐状Ｎ－アルキル化ポリエチレンポリアミンのそれぞれに含まれる窒素原子の数が４以上６以下である、
請求項１に記載のＮ－アルキル化ポリエチレンポリアミン混合物。
【請求項３】
直鎖状Ｎ－アルキル化ポリエチレンポリアミンおよび分岐状Ｎ－アルキル化ポリエチレンポリアミンに含まれるアルキル基が炭素数３以上のアルキル基である、請求項１に記載のＮ－アルキル化ポリエチレンポリアミン混合物。
【請求項４】
アルキル基がイソプロピル基またはシクロヘキシル基である、請求項３に記載のＮ－アルキル化ポリエチレンポリアミン混合物。
【請求項５】
アルキル基がイソプロピル基である、請求項３に記載のＮ－アルキル化ポリエチレンポリアミン混合物。
【請求項６】
請求項１に記載のＮ－アルキル化ポリエチレンポリアミン混合物の製造方法であって、下記工程１から工程４を有する、当該混合物の製造方法。
（工程１）ポリエチレンポリアミン混合物からＮ－アルキル化ポリエチレンポリアミン混合物を合成する工程
（工程２）Ｎ－アルキル化ポリエチレンポリアミン混合物と水を混合し、直鎖状Ｎ－アルキル化ポリエチレンポリアミン水和物を晶析する工程
（工程３）直鎖状Ｎ－アルキル化ポリエチレンポリアミン水和物を濾過し、前記水和物の結晶と濾液を分離する工程
（工程４）濾液を濃縮して、Ｎ－アルキル化ポリエチレンポリアミン混合物を得る工程

発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、Ｎ－アルキル化ポリエチレンポリアミン混合物及びその製造方法に関する。
続きを表示（約 2,500 文字）【背景技術】
【０００２】
近年、地球温暖化に関して、大気中への二酸化炭素の放出量の削減が求められている。その削減方法としては、各種の製造所等に設置されている石炭、石油や天然ガスを燃焼するボイラー等から排出され、二酸化炭素を含む排ガスから二酸化炭素を分離回収する方法が知られており、二酸化炭素分離材としてポリエチレンポリアミン誘導体を用いることが知られている。
【０００３】
例えば、特許文献１には、二酸化炭素の吸収放散に優れたポリエチレンポリアミン誘導体として、窒素原子数３以上のポリエチレンポリアミンの１級アミノ基の水素原子が炭素数１～６のアルキル基で置換された誘導体が記載されている。さらに、そのポリエチレンポリアミン誘導体及び水を含むアミン組成物からなる二酸化炭素吸収放散剤が記載されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
特開２０２１－１１３１８２号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明者らが、二酸化炭素吸収放散剤として、Ｎ－アルキル化ポリエチレンポリアミンの水溶液を調製し、保管していると、水溶液中に結晶が析出し固化する場合があることがわかった。その場合、Ｎ－アルキル化ポリエチレンポリアミンの水溶液を、各種の製造所等に設置されている二酸化炭素の分離塔や回収塔にＮ－アルキル化ポリエチレンポリアミンを充填や移送することが困難であり、使用も困難になる。
【０００６】
上記のような従来技術の状況において、Ｎ－アルキル化ポリエチレンポリアミン水溶液の固化防止が求められている。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者らは、Ｎ－アルキル化ポリエチレンポリアミンで、二酸化炭素の分離に用いられるジイソプロピル化テトラエチレンペンタミン（ＩＰ－ＴＥＰＡ）について鋭意検討したところ、ジイソプロピル化テトラエチレンペンタミン（ＩＰ－ＴＥＰＡ）は直鎖状のＩＰ－ＴＥＰＡであるＮ－（２－イソプロピルアミノエチル）－Ｎ’－［２－［（２－イソプロピルアミノエチル）アミノ］エチル］－１，２－エタンジアミン（ＩＵＰＡＣ名）と、分岐状のＩＰ－ＴＥＰＡである１－（２－イソプロピルアミノエチル）－４－［２－［（２－イソプロピルアミノエチル）アミノ］エチル］ピペラジン（ＩＵＰＡＣ名）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’－トリス（２－イソプロピルアミノエチル）－１，２－エタンジアミン（ＩＵＰＡＣ名）及びＮ－（２－イソプロピルアミノエチル）－Ｎ’－［２－（１－ピペラジニル）エチル］－１，２－エタンジアミン（ＩＵＰＡＣ名）の混合物であり、直鎖状のＩＰ－ＴＥＰＡであるＮ－（２－イソプロピルアミノエチル）－Ｎ’－［２－［（２－イソプロピルアミノエチル）アミノ］エチル］－１，２－エタンジアミン（ＩＵＰＡＣ名）は水と接触すると水和物結晶を発生することを見出した。すなわち、直鎖状のＮ－アルキル化ポリエチレンポリアミンの水和物結晶の発生が、Ｎ－アルキル化ポリエチレンポリアミン水溶液の固化の原因であることを明らかにした。
【０００８】
さらに、本発明者らは鋭意検討の結果、Ｎ－アルキル化ポリエチレンアミンの水溶液に水和物結晶が発生しないＮ－アルキル化ポリエチレンアミン混合物を見出し、本発明を完成するに至った。
【０００９】
即ち本発明は、以下の［１］～［６］を提供するものである。
［１］直鎖状Ｎ－アルキル化ポリエチレンポリアミンおよび分岐状Ｎ－アルキル化ポリエチレンポリアミンを含むＮ－アルキル化ポリエチレンポリアミン混合物であって、
直鎖状Ｎ－アルキル化ポリエチレンポリアミンおよび分岐状Ｎ－アルキル化ポリエチレンポリアミンのそれぞれに含まれる窒素原子の数が４以上であり、
当該混合物の全量１００質量％に対して、直鎖状Ｎ－アルキル化ポリエチレンポリアミンの含有割合が３５質量％以下である、
Ｎ－アルキル化ポリエチレンポリアミン混合物。
［２］直鎖状Ｎ－アルキル化ポリエチレンポリアミンおよび分岐状Ｎ－アルキル化ポリエチレンポリアミンのそれぞれに含まれる窒素原子の数が４以上６以下である、
［１］に記載のＮ－アルキル化ポリエチレンポリアミン混合物。
［３］直鎖状Ｎ－アルキル化ポリエチレンポリアミンおよび分岐状Ｎ－アルキル化ポリエチレンポリアミンに含まれるアルキル基が炭素数３以上のアルキル基である、［１］に記載のＮ－アルキル化ポリエチレンポリアミン混合物。
［４］アルキル基がイソプロピル基またはシクロヘキシル基である、［３］に記載のＮ－アルキル化ポリエチレンポリアミン混合物。
［５］アルキル基がイソプロピル基である、［３］に記載のＮ－アルキル化ポリエチレンポリアミン混合物。
［６］［１］に記載のＮ－アルキル化ポリエチレンポリアミン混合物の製造方法であって、下記工程１から工程４を有する、当該混合物の製造方法。
（工程１）ポリエチレンポリアミン混合物からＮ－アルキル化ポリエチレンポリアミン混合物を合成する工程
（工程２）Ｎ－アルキル化ポリエチレンポリアミン混合物と水を混合し、直鎖状Ｎ－アルキル化ポリエチレンポリアミン水和物を晶析する工程
（工程３）直鎖状Ｎ－アルキル化ポリエチレンポリアミン水和物を濾過し、前記水和物の結晶と濾液を分離する工程
（工程４）濾液を濃縮して、Ｎ－アルキル化ポリエチレンポリアミン混合物を得る工程
【発明の効果】
【００１０】
本発明によれば、二酸化炭素の分離に、水溶液として使用できるＮ－アルキル化ポリエチレンアミン混合物であって、水溶液が固化する原因となるＮ－アルキル化ポリエチレンアミンの水和物結晶が発生しないＮ－アルキル化ポリエチレンアミン混合物を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
（【００１１】以降は省略されています）

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