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公開番号2024114679
公報種別公開特許公報(A)
公開日2024-08-23
出願番号2024019168
出願日2024-02-13
発明の名称表面処理剤
出願人ダイキン工業株式会社
代理人個人,個人
主分類C07F 7/18 20060101AFI20240816BHJP(有機化学)
要約【課題】新規含フッ素シラン化合物の提供。
【解決手段】下記式(1)[式中:Rfは、フッ素原子、又は含フッ素置換基により置換されている芳香族基であり、X^Aは、単結合、または2～10価の基であり、R^Siは、水酸基又は加水分解性基が結合したSi原子を含む1価の基であり、α1は、1～9の整数であり、β1は、1～9の整数である。]で表される含フッ素シラン化合物。
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特許請求の範囲【請求項１】
下記式（１）：
JPEG
2024114679000045.jpg
15
78
［式中：
Ｒｆは、フッ素原子、又は含フッ素置換基により置換されている芳香族基であり、
Ｘ
Ａ
は、単結合、または２～１０価の基であり、
Ｒ
Ｓｉ
は、水酸基又は加水分解性基が結合したＳｉ原子を含む１価の基であり、
α１は、１～９の整数であり、
β１は、１～９の整数である。］
で表される含フッ素シラン化合物。
続きを表示（約 2,900 文字）【請求項２】
Ｒｆは、フッ素原子、フルオロアルキル基、フルオロアルコキシ基、Ｒ
Ｎ
ＨＮ－、又はＲ
Ｎ
２
Ｎ－（式中、Ｒ
Ｎ
は、フルオロアルキルである）により置換されている芳香族基である、請求項１に記載の含フッ素シラン化合物。
【請求項３】
Ｒｆは、フッ素原子により置換されている芳香族基である、請求項１又は２に記載の含フッ素シラン化合物。
【請求項４】
Ｒｆは、Ｃ
１－６
フルオロアルキル基、又はＣ
１－６
フルオロアルコキシ基、Ｒ
Ｎ
ＨＮ－、又はＲ
Ｎ
２
Ｎ－（式中、Ｒ
Ｎ
は、フルオロアルキル基である）により置換されている芳香族基である、請求項１～３のいずれか１項に記載の含フッ素シラン化合物。
【請求項５】
Ｒｆにおける芳香族基は、ベンゼン環、ナフタレン環、フェナントレン環、アントラセン環、テトラセン環、ペンタセン環、ベンゾピレン環、クリセン環、ピレン環、トリフェニレン環、コランニュレン環、オバレン環、インドール環、フラン環、チオフェン環、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、ビフェニル環、テルフェニル環、トリフェニルメタン環、又はベンゾフェノン環を有する、請求項１～４のいずれか１項に記載の含フッ素シラン化合物。
【請求項６】
Ｒｆは、フッ素原子、Ｃ
１－６
フルオロアルキル基、又はＣ
１－６
フルオロアルコキシ基、Ｒ
Ｎ
ＨＮ－、又はＲ
Ｎ
２
Ｎ－（式中、Ｒ
Ｎ
は、フルオロアルキル基である）により置換されているフェニル基である、請求項１～５のいずれか１項に記載の含フッ素シラン化合物。
【請求項７】
Ｘ
Ａ
は、下記式：
－Ｘ
Ｂ
－Ｘ
Ｃ
－Ｘ
Ｄ
－Ｘ
Ｅ
－Ｘ
Ｆ
－
［式中：
Ｘ
Ｂ
は、単結合、Ｃ
１－３０
アルキレン基、又はＣ
２－３０
アルケニレン基であり、
Ｘ
Ｃ
は、単結合、又は２価の基であり、
Ｘ
Ｄ
は、２価のシロキサン含有基、又は下記式：
－（ＣＦＨ）
ａ
－（ＣＨ
２
）
ｂ
－（Ｏ）
ｃ
－
［式中：
ａは、０～２００の整数であり、
ｂは、０～２００の整数であり、
ｃは、０～２００の整数であり、
ａ、ｂ、及びｃを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は任意である。］
で表される基であり、
Ｘ
Ｅ
は、単結合、又は２価の基であり、
Ｘ
Ｆ
は、単結合、Ｃ
１－３０
アルキレン基、又はＣ
２－３０
アルケニレン基である。］
で表される基である、請求項１～６のいずれか１項に記載の含フッ素シラン化合物。
【請求項８】
Ｘ
Ｃ
は、単結合、酸素原子、硫黄原子、ｏ－、ｍ－もしくはｐ－フェニレン基、－ＣＯ－、－Ｃ（Ｏ）Ｏ－、－ＯＣ（Ｏ）－、－ＣＯＮＲ
５４
－、－ＮＲ
５４
ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯＮＲ
５４
－、－ＮＲ
５４
ＣＯ－Ｏ－、－ＮＲ
５４
ＣＯＮＲ
５４
－、－ＮＲ
５４
－、又は－（ＣＨ
２
）
ｎ５
－であり、
Ｒ
５４
は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、又は１価の有機基であり、
ｎ５は、各出現においてそれぞれ独立して、１～３０の整数である、
請求項７に記載の含フッ素シラン化合物。
【請求項９】
Ｘ
Ｅ
は、単結合、酸素原子、硫黄原子、ｏ－、ｍ－もしくはｐ－フェニレン基、－ＣＯ－、－Ｃ（Ｏ）Ｏ－、－ＯＣ（Ｏ）－、－ＣＯＮＲ
５４
－、－ＮＲ
５４
ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯＮＲ
５４
－、－ＮＲ
５４
ＣＯ－Ｏ－、－ＮＲ
５４
ＣＯＮＲ
５４
－、－ＮＲ
５４
－、又は－（ＣＨ
２
）
ｎ５
－であり、
Ｒ
５４
は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、又は１価の有機基であり、
ｎ５は、各出現においてそれぞれ独立して、１～３０の整数である、
請求項７又は８に記載の含フッ素シラン化合物。
【請求項１０】
Ｘ
Ｄ
は、下記式：
JPEG
2024114679000046.jpg
37
139
［式中：
Ｒ
３
は、それぞれ独立して、Ｃ
１－１２
アルキレン基、－Ｒ
６
－Ｏ－Ｒ
６
－、－Ｒ
８
－Ｒ
７
－Ｒ
８
－、－Ｒ
８
－Ｒ
７
－Ｒ
９
－Ｒ
７
－Ｒ
８
－、－Ｒ
８
－Ｒ
７
－Ｒ
９
－Ｒ
６
－Ｒ
９
－Ｒ
７
－Ｒ
８
－、又は－Ｒ
９
－Ｒ
６
－Ｒ
９
－Ｒ
７
－Ｒ
９
－Ｒ
６
－Ｒ
９
－であり、
Ｒ
４
は、それぞれ独立して、Ｃ
１－１２
アルキレン基、－Ｒ
６
－Ｏ－Ｒ
６
－、－Ｒ
８
－Ｒ
７
－Ｒ
８
－、－Ｒ
８
－Ｒ
７
－Ｒ
９
－Ｒ
７
－Ｒ
８
－、－Ｒ
８
－Ｒ
７
－Ｒ
９
－Ｒ
６
－Ｒ
９
－Ｒ
７
－Ｒ
８
－、又は－Ｒ
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本開示は、表面処理剤に関する。
続きを表示（約 3,000 文字）【背景技術】
【０００２】
ある種のシラン化合物は、基材の表面処理に用いると、優れた撥水撥油性を提供し得ることが知られている（特許文献１）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
特開２０１９－４４１７９号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本開示は、新規シラン化合物を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本開示は、下記の態様を含む。
［１］下記式（１）：
JPEG
2024114679000001.jpg
15
78
［式中：
Ｒｆは、フッ素原子、又は含フッ素置換基により置換されている芳香族基であり、
Ｘ
Ａ
は、単結合、または２～１０価の基であり、
Ｒ
Ｓｉ
は、水酸基又は加水分解性基が結合したＳｉ原子を含む１価の基であり、
α１は、１～９の整数であり、
β１は、１～９の整数である。］
で表される含フッ素シラン化合物。
［２］Ｒｆは、フッ素原子、フルオロアルキル基、フルオロアルコキシ基、Ｒ
Ｎ
ＨＮ－、又はＲ
Ｎ
２
Ｎ－（式中、Ｒ
Ｎ
は、フルオロアルキルである）により置換されている芳香族基である、上記［１］に記載の含フッ素シラン化合物。
［３］Ｒｆは、フッ素原子により置換されている芳香族基である、上記［１］又は［２］に記載の含フッ素シラン化合物。
［４］Ｒｆは、Ｃ
１－６
フルオロアルキル基、又はＣ
１－６
フルオロアルコキシ基、Ｒ
Ｎ
ＨＮ－、又はＲ
Ｎ
２
Ｎ－（式中、Ｒ
Ｎ
は、フルオロアルキル基である）により置換されている芳香族基である、上記［１］～［３］のいずれか１項に記載の含フッ素シラン化合物。
［５］Ｒｆにおける芳香族基は、ベンゼン環、ナフタレン環、フェナントレン環、アントラセン環、テトラセン環、ペンタセン環、ベンゾピレン環、クリセン環、ピレン環、トリフェニレン環、コランニュレン環、オバレン環、インドール環、フラン環、チオフェン環、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、ビフェニル環、テルフェニル環、トリフェニルメタン環、又はベンゾフェノン環を有する、上記［１］～［４］のいずれか１項に記載の含フッ素シラン化合物。
［６］Ｒｆは、フッ素原子、Ｃ
１－６
フルオロアルキル基、又はＣ
１－６
フルオロアルコキシ基、Ｒ
Ｎ
ＨＮ－、又はＲ
Ｎ
２
Ｎ－（式中、Ｒ
Ｎ
は、フルオロアルキル基である）により置換されているフェニル基である、上記［１］～［５］のいずれか１項に記載の含フッ素シラン化合物。
［７］Ｘ
Ａ
は、下記式：
－Ｘ
Ｂ
－Ｘ
Ｃ
－Ｘ
Ｄ
－Ｘ
Ｅ
－Ｘ
Ｆ
－
［式中：
Ｘ
Ｂ
は、単結合、Ｃ
１－３０
アルキレン基、又はＣ
２－３０
アルケニレン基であり、
Ｘ
Ｃ
は、単結合、又は２価の基であり、
Ｘ
Ｄ
は、２価のシロキサン含有基、又は下記式：
－（ＣＦＨ）
ａ
－（ＣＨ
２
【発明の効果】
【０００６】
本開示によれば、新たな含フッ素シラン化合物を提供できる。
【発明を実施するための形態】
【０００７】
本明細書において用いられる場合、「１価の有機基」とは、炭素を含有する１価の基を意味する。１価の有機基としては、特に限定されないが、炭化水素基又はその誘導体であり得る。炭化水素基の誘導体とは、炭化水素基の末端又は分子鎖中に、１つ又はそれ以上のＮ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ、アミド、スルホニル、シロキサン、カルボニル、カルボニルオキシ等を有している基を意味する。尚、単に「有機基」と示す場合、１価の有機基を意味する。また、「２価の有機基」とは、炭素を含有する２価の基を意味する。かかる２価の有機基としては、例えば、有機基からさらに１個の水素原子を脱離させた２価の基が挙げられる。３価以上の有機基も同様に、有機基から所定の数の水素原子を脱離させた基を意味する。
【０００８】
本明細書において用いられる場合、「炭化水素基」とは、炭素及び水素を含む基であって、炭化水素から水素原子を脱離させた基を意味する。かかる炭化水素基としては、特に限定されるものではないが、Ｃ
１－２０
炭化水素基、例えば、脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基等が挙げられる。上記「脂肪族炭化水素基」は、直鎖状、分岐鎖状又は環状のいずれであってもよく、飽和又は不飽和のいずれであってもよい。また、炭化水素基は、１つ又はそれ以上の環構造を含んでいてもよい。炭化水素基は、１つ又はそれ以上の置換基により置換されていてもよい。
【０００９】
本明細書において用いられる場合、「炭化水素基」の置換基としては、特に限定されないが、例えば、ハロゲン原子、１個又はそれ以上のハロゲン原子により置換されていてもよい、Ｃ
１－６
アルキル基、Ｃ
２－６
アルケニル基、Ｃ
２－６
アルキニル基、Ｃ
３－１０
シクロアルキル基、Ｃ
３－１０
不飽和シクロアルキル基、５～１０員環のヘテロシクリル基、５～１０員環の不飽和ヘテロシクリル基、Ｃ
６－１０
アリール基及び５～１０員環のヘテロアリール基から選択される１個又はそれ以上の基が挙げられる。
【００１０】
本明細書において用いられる場合、「加水分解性基」とは、加水分解反応を受け得る基を意味し、すなわち、加水分解反応により、化合物の主骨格から脱離し得る基を意味する。加水分解性基の例としては、－ＯＲ
ｈ
、－ＯＣＯＲ
ｈ
、－Ｏ－Ｎ＝ＣＲ
ｈ
２
、－ＮＲ
ｈ
２
、－ＮＨＲ
ｈ
、－ＮＣＯ、ハロゲン（これら式中、Ｒ
ｈ
は、置換または非置換の炭素数１～４のアルキル基を示す）などが挙げられ、好ましくは－ＯＲ
ｈ
（即ち、アルコキシ基）である。Ｒ
ｈ
の例には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基などの非置換アルキル基；クロロメチル基などの置換アルキル基が含まれる。それらの中でも、アルキル基、特に非置換アルキル基が好ましく、メチル基またはエチル基がより好ましい。
（【００１１】以降は省略されています）

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