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公開番号2024110613
公報種別公開特許公報(A)
公開日2024-08-16
出願番号2023015297
出願日2023-02-03
発明の名称有機金属錯体及び有機発光素子
出願人キヤノン株式会社
代理人個人,個人
主分類C07F 15/00 20060101AFI20240808BHJP(有機化学)
要約【課題】結晶・固体薄膜状態において高い発光効率を示すりん光材料を提供する。
【解決手段】下記一般式[1]で表される有機金属錯体。
<com:Image com:imageContentCategory="Drawing"> <com:ImageFormatCategory>TIFF</com:ImageFormatCategory> <com:FileName>2024110613000031.tif</com:FileName> <com:HeightMeasure com:measureUnitCode="Mm">54</com:HeightMeasure> <com:WidthMeasure com:measureUnitCode="Mm">82</com:WidthMeasure> </com:Image> R¹乃至R³は、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基からそれぞれ独立に選ばれる。前記置換のアリール基、前記置換の複素環基が有する置換基は、アルキル基、アリール基から選ばれる。R⁴乃至R⁹は、それぞれ独立して、水素原子、置換あるいは無置換のアルキル基等からなる群から選択される。
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
下記一般式［１］で表されることを特徴とする有機金属錯体。
TIFF
2024110613000029.tif
54
82
一般式［１］において、Ｒ
1
乃至Ｒ
3
は、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基からそれぞれ独立に選ばれる。前記置換のアリール基、前記置換の複素環基が有する置換基は、アルキル基、アリール基から選ばれる。
Ｒ
4
乃至Ｒ
9
は、それぞれ独立して、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のヘテロアルキル基、置換あるいは無置換のアリールアルキル基、置換あるいは無置換のアルコキシ基、置換あるいは無置換のアリールオキシ基、置換あるいは無置換のシリル基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換のヘテロアリール基、ニトリル基及びイソニトリル基からなる群から選択される。
続きを表示（約 930 文字）【請求項２】
前記Ｒ
7
、Ｒ
8
は、炭素原子数が１以上５以下のアルキル基であることを特徴とする請求項１に記載の有機金属錯体。
【請求項３】
前記Ｒ
4
乃至Ｒ
6
は、水素原子またはアルキル基であることを特徴とする請求項１または２に記載の有機金属錯体。
【請求項４】
前記Ｒ
1
乃至Ｒ
3
は、置換あるいは無置換のフェニル基またはナフチル基であることを特徴とする請求項１または２に記載の有機金属錯体。
【請求項５】
下記式［２］乃至［５］で示されるいずれかであることを特徴とする請求項４に記載の有機金属錯体。
TIFF
2024110613000030.tif
134
154
【請求項６】
第一電極と第二電極と、前記第一電極と前記第二電極との間に配置される有機化合物層と、を有する有機発光素子において、前記有機化合物層の少なくとも一層は、請求項１または２に記載の有機金属錯体を含有することを特徴とする有機発光素子。
【請求項７】
前記有機化合物層は発光層を有し、前記発光層は前記有機金属錯体を有することを特徴とする請求項６に記載の有機発光素子。
【請求項８】
前記発光層は第一の化合物を更に有し、前記第一の化合物は、前記有機金属錯体よりも最低励起一重項エネルギーが大きい化合物であることを特徴とする請求項７に記載の有機発光素子。
【請求項９】
複数の画素を有し、前記複数の画素の少なくとも一つが、請求項６に記載の有機発光素子と、前記有機発光素子に接続されたトランジスタと、を有することを特徴とする表示装置。
【請求項１０】
複数のレンズを有する光学部と、前記光学部を通過した光を受光する撮像素子と、前記撮像素子が撮像した画像を表示する表示部と、を有し、
前記表示部は請求項６に記載の有機発光素子を有することを特徴とする光電変換装置。
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機金属錯体及びこれを用いた有機発光素子に関する。
続きを表示（約 1,700 文字）【背景技術】
【０００２】
近年、発光性を有す薄膜や粒子は有機エレクトロニクスデバイスや波長変換などの光変換を利用したセンシング等への応用が期待されている。中でも、有機発光素子（有機エレクトロルミネッセンス素子、あるいは有機ＥＬ素子とも呼ぶ）は、第一電極と第二電極とこれら電極間に配置される有機化合物層とを有する電子素子である。現在、有機ＥＬ素子の発光効率を向上させる試みとして、燐光発光を用いることが提案されている。燐光発光を用いた有機ＥＬ素子は、蛍光発光を用いた素子よりも理論上約４倍の発光効率向上が期待されるため、燐光発光性の有機金属錯体の創出が盛んに行われている。このりん光材料は、一般に高濃度下では発光中心間距離が短くなるため、濃度消光による効率の低下が知られている。
一方、発光効率の向上の一手法として、溶液状態よりも結晶状態の方が強い発光を示す現象である凝集誘起発光現象を適用が検討されている。凝集誘起発光現象を示す分子構造として、以下に示すようなシロール構造やテトラフェニルエチレン構造が公知である（非特許文献１）。
【０００３】
TIFF
2024110613000001.tif
91
105
さらに、凝集誘起発光現象を有機発光素子に適用した例として、下記ジイミンホウ素錯体誘導体が知られている（特許文献１）。
【０００４】
TIFF
2024110613000002.tif
44
48
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
特開２０２１－１３４１８５号公報
【非特許文献】
【０００６】
Ｃｈｅｍ．Ｍａｔｅｒ．２００３，１５，７，１５３５-１５４６
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
非特許文献１に記載の凝集誘起発光現象を示すシロール構造やテトラフェニルエチレン構造等の化合物は、有機発光デバイスでは凝集誘起発光の効果を発揮できず発光量子収率が低下する。なぜなら非極性又は電荷の偏りの小さな分子では、発光ホスト材料等との相互作用が強く働くため、固体薄膜状態においてその構造を維持することができないためである。また、特許文献１に記載のジイミンホウ素錯体誘導体は、蛍光材料であり一重項励起状態から発光するため、発光効率の点において検討の余地が残されていた。
本発明は、上記課題に鑑みてなされたものであり、その目的は、結晶・固体薄膜状態において高い発光効率を示すりん光材料を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明の有機金属錯体は、下記一般式［１］で表されることを特徴とする。
【０００９】
TIFF
2024110613000003.tif
54
82
一般式［１］において、Ｒ
1
乃至Ｒ
3
は、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基からそれぞれ独立に選ばれる。前記置換のアリール基、前記置換の複素環基が有する置換基は、アルキル基、アリール基から選ばれる。
Ｒ
4
乃至Ｒ
9
は、それぞれ独立して、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のヘテロアルキル基、置換あるいは無置換のアリールアルキル基、置換あるいは無置換のアルコキシ基、置換あるいは無置換のアリールオキシ基、置換あるいは無置換のシリル基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換のヘテロアリール基、ニトリル基及びイソニトリル基からなる群から選択される。
【発明の効果】
【００１０】
本発明によれば、結晶・固体薄膜状態で発光させたときに高い発光量子収率を示すりん光材料を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
（【００１１】以降は省略されています）

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