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公開番号2024125078
公報種別公開特許公報(A)
公開日2024-09-13
出願番号2023033171
出願日2023-03-03
発明の名称1-アルケニルエーテル化合物の製造方法
出願人日本曹達株式会社
代理人個人
主分類C07C 41/24 20060101AFI20240906BHJP(有機化学)
要約【課題】新規な1-アルケニルエーテル化合物の効率的な製造方法を提供する。
【解決手段】式(1)で表される化合物を塩素化剤によって塩素化して塩素化物を得ること、および得られた塩素化物を有機塩基の存在下で脱塩化水素して式(3)で表される化合物を得ることを含む、1-アルケニルエーテル化合物の製造方法。
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(式(1)および式(3)中、R¹は、置換若しくは無置換のC1～6アルキル基、置換若しくは無置換のC2～6アルケニル基、置換若しくは無置換のC2～6アルキニル基、置換若しくは無置換のC3～6シクロアルキル基または置換若しくは無置換のフェニル基を示し、R²はそれぞれ独立にC1～6アルキル基を示す。)
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
式(1)で表される化合物
TIFF
2024125078000010.tif
28
150
（式(1)中、Ｒ
１
は、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルケニル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルキニル基、置換若しくは無置換のＣ３～６シクロアルキル基、または置換若しくは無置換のフェニル基を示し、Ｒ
２
は、それぞれ独立に、Ｃ１～６アルキル基を示す。）
を塩素化剤によって塩素化して式(2)で表される化合物
TIFF
2024125078000011.tif
26
150
（式(2)中、Ｒ
１
およびＲ
２
は、式(1)中のそれらと同じものを示す。）
を得ること、および
得られた式(2)で表される化合物を有機塩基の存在下で脱塩化水素して式(3)で表される化合物
TIFF
2024125078000012.tif
11
150
（式(3)中、Ｒ
1
およびＲ
2
は、式(1)中および式(2)中のそれらと同じものを示す。）
を得ること
を含む、
１－アルケニルエーテル化合物の製造方法。
続きを表示（約 100 文字）【請求項２】
塩素化剤が、ホスゲン、塩化オキサリル、塩化チオニル、トリホスゲンおよびＣ１～６アルキルクロロホルマートからなる群から選ばれる少なくともひとつである、請求項１に記載の製造方法。

発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、１－アルケニルエーテル化合物の製造方法に関する。
続きを表示（約 1,400 文字）【背景技術】
【０００２】
１－アルケニルエーテル化合物は、アルデヒド化合物の合成等価体である。１－アルケニルエーテル化合物中のＯ原子に結合する原子や原子団の置き換えによって、沸点などの物性を変えることができる。１－アルケニルエーテル化合物は、医薬、農薬、ポリマーなどの合成原料として有用である（特許文献１、特許文献２、特許文献３など参照）。
【０００３】
アセタール化合物からビニルエーテル化合物などの１－アルケニルエーテル化合物を製造する方法が種々知られている。
例えば、特許文献１は、酸性物質を含む有機溶媒中で、２，２－ジメトキシプロパンなどのアセタール類を断続的または連続的に供給することにより脱アルコール反応を行い、２－メトキシプロペンなどの反応生成物を断続的または連続的に留出させることを特徴とするビニルエーテル類の製造法を開示している。
【０００４】
特許文献２は、１，１－ジメトキシ－３－フェニルプロパンなどのアセタール類を、酸化マグネシウムを触媒として気相条件下で、脱アルコール反応させることを特徴とする１－メトキシ－３－フェニルプロペンなどのビニルエーテル類の製造方法を開示している。
【０００５】
特許文献３は、［２－（１－（２－シクロヘキシルエトキシ）エトキシ）エチル］シクロヘキサンなどのアセタール化合物をカルボン酸塩化物によって塩素化して［２－（１－クロロエトキシ）エチル］シクロヘキサンなどのα－クロロエーテル化合物を得、得られたα－クロロエーテル化合物をトリエチルアミンなどの第三級アミン化合物によって脱塩化水素して［２－（エテニルオキシ）エチル］シクロヘキサンなどのビニルエーテル化合物を製造する方法を開示している。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
特開平８－２７７２３７号公報
特開平８－２６８９４５号公報
特開２０１２－２０９５４号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
本発明の目的は、１－アルケニルエーテル化合物の効率的な製造方法を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
上記目的を達成するために検討を重ねた結果、以下の態様を包含する本発明を完成するに至った。
【０００９】
〔１〕式(1)で表される化合物（以下、化合物(1)と称することがある。）を塩素化剤によって塩素化して式(2)で表される化合物（以下、化合物(2)と称することがある。）を得ること、および得られた化合物(2)を有機塩基の存在下で脱塩化水素して式(3)で表される化合物（以下、化合物(3)と称することがある。）を得ることを含む、１－アルケニルエーテル化合物の製造方法。
【００１０】
TIFF
2024125078000001.tif
28
150
（式(1)中、Ｒ
１
は、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルケニル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルキニル基、置換若しくは無置換のＣ３～６シクロアルキル基、または置換若しくは無置換のフェニル基を示し、Ｒ
２
は、それぞれ独立に、Ｃ１～６アルキル基を示す。）
（【００１１】以降は省略されています）

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