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公開番号2024128962
公報種別公開特許公報(A)
公開日2024-09-24
出願番号2024034927
出願日2024-03-07
発明の名称有機化合物、発光デバイス
出願人株式会社半導体エネルギー研究所
代理人
主分類C07F 5/02 20060101AFI20240913BHJP(有機化学)
要約【課題】利便性、有用性または信頼性に優れた新規な有機化合物、および発光デバイスを提供する。
【解決手段】下記一般式(G1)で表される有機化合物である。式中、X¹乃至X⁴はそれぞれ独立に、-O-、-S-等であり、R¹乃至R¹⁴はそれぞれ独立に、水素(重水素を含む)、置換もしくは無置換の炭素数1乃至10の直鎖アルキル基等を表し、Ar¹乃至Ar⁴はそれぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数6乃至30のアリール基、または置換もしくは無置換の炭素数3乃至30のヘテロアリール基である。
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【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
一般式（Ｇ１）で表される有機化合物。
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2024128962000082.jpg
54
167
（上記一般式（Ｇ１）において、Ｘ
１
乃至Ｘ
４
はそれぞれ独立に、下記一般式（ｇ１－１）乃至（ｇ１－３）で表される基のいずれか一であり、かつ前記Ｘ
１
乃至Ｘ
４
のうち２または３が、下記一般式（ｇ１－１）または下記一般式（ｇ１－２）で表される基であり、Ｒ
１
乃至Ｒ
１４
はそれぞれ独立に、水素（重水素を含む）、置換もしくは無置換の炭素数１乃至１０の直鎖アルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３乃至１０の分岐アルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３乃至１２のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数４乃至１０の架橋構造を有するシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３乃至１２のトリアルキルシリル基、置換もしくは無置換の炭素数２乃至１０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１乃至１０のフルオロアルキル基のいずれか一を表し、Ａｒ
１
乃至Ａｒ
４
はそれぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数６乃至３０のアリール基、または、置換もしくは無置換の炭素数３乃至３０のヘテロアリール基である。）
JPEG
2024128962000083.jpg
65
167
（上記一般式（ｇ１－１）乃至（ｇ１－３）において、＊は結合手を表し、Ａｒ
５
は置換もしくは無置換の炭素数６乃至３０のアリール基、または、置換もしくは無置換の炭素数３乃至３０のヘテロアリール基であり、前記一般式（Ｇ１）において、前記一般式（ｇ１－３）を２つ有する場合、２つの前記Ａｒ
５
は独立であり、前記Ａｒ
１
乃至Ａｒ
５
に結合する置換基、および前記Ｒ
１
乃至Ｒ
１４
が、直鎖アルキル基、分岐アルキル基、シクロアルキル基、架橋構造を有するシクロアルキル基、トリアルキルシリル基、アルコキシ基、またはフルオロアルキル基である場合、前記Ａｒ
１
乃至Ａｒ
５
に結合する置換基、および前記Ｒ
１
乃至Ｒ
１４
との炭素数の総和は２１以上７０以下である。）
続きを表示（約 3,800 文字）【請求項２】
請求項１において、
前記Ａｒ
１
乃至Ａｒ
５
は、それぞれ独立に、置換基を有するフェニル基、または置換基を有するビフェニル基である有機化合物。
【請求項３】
請求項１において、
前記Ａｒ
１
乃至Ａｒ
５
は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１乃至１０の直鎖アルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３乃至１０の分岐アルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３乃至１２のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数４乃至１０の架橋構造を有するシクロアルキル基、炭素数３乃至１２のトリアルキルシリル基、置換もしくは無置換の炭素数２乃至１０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１乃至１０のフルオロアルキル基を有するフェニル基またはビフェニル基である有機化合物。
【請求項４】
請求項１において、
前記Ａｒ
１
乃至Ａｒ
５
に結合する置換基、および前記Ｒ
１
乃至Ｒ
１４
で表される置換基が、直鎖アルキル基、分岐アルキル基、アルコキシ基、シクロアルキル基、架橋構造を有するシクロアルキル基、またはトリアルキルシリル基である場合、その置換基数の総和は１２以上２０以下である有機化合物。
【請求項５】
一般式（Ｇ２）で表される有機化合物。
JPEG
2024128962000084.jpg
60
167
（上記一般式（Ｇ２）において、Ｘ
１
乃至Ｘ
４
はそれぞれ独立に下記一般式（ｇ１－１）乃至（ｇ１－３）で表される基のいずれか一であり、かつＸ
１
乃至Ｘ
４
のうち２または３が下記一般式（ｇ１－１）または下記一般式（ｇ１－２）で表される基であり、Ｒ
１
乃至Ｒ
１４
、およびＲ
２０
乃至Ｒ
３９
は、それぞれ独立に、水素（重水素を含む）、置換もしくは無置換の炭素数１乃至１０の直鎖アルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３乃至１０の分岐アルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３乃至１２のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数４乃至１０の架橋構造を有するシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３乃至１２のトリアルキルシリル基、置換もしくは無置換の炭素数２乃至１０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１乃至１０のフルオロアルキル基のいずれか一を表す。）
JPEG
2024128962000085.jpg
65
167
（上記一般式（ｇ１－１）乃至（ｇ１－３）において、＊は結合手を表し、Ａｒ
５
は置換もしくは無置換の炭素数６乃至３０のアリール基、または、置換もしくは無置換の炭素数３乃至３０のヘテロアリール基であり、前記一般式（Ｇ２）において、前記一般式（ｇ１－３）を２つ有する場合、２つの前記Ａｒ
５
は独立であり、前記Ａｒ
５
に結合する置換基、前記Ｒ
１
乃至Ｒ
１４
、および前記Ｒ
２０
乃至Ｒ
３９
が、直鎖アルキル基、分岐アルキル基、シクロアルキル基、架橋構造を有するシクロアルキル基、トリアルキルシリル基、アルコキシ基、またはフルオロアルキル基である場合、前記Ａｒ
５
に結合する置換基、前記Ｒ
１
乃至Ｒ
１４
、および前記Ｒ
２０
乃至Ｒ
３９
の炭素数の総和は２１以上７０以下である。）
【請求項６】
一般式（Ｇ３）で表される有機化合物。
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2024128962000086.jpg
72
167
（上記一般式（Ｇ３）において、Ｘ
１
乃至Ｘ
４
はそれぞれ独立に下記一般式（ｇ１－１）乃至（ｇ１－３）で表される基のいずれか一であり、かつＸ
１
乃至Ｘ
４
のうち２または３が下記一般式（ｇ１－１）または下記一般式（ｇ１－２）で表される基であり、Ｒ
１
乃至Ｒ
１４
、Ｒ
４０
乃至Ｒ
４８
、Ｒ
５０
乃至Ｒ
５８
、Ｒ
６０
乃至Ｒ
６８
、およびＲ
７０
乃至Ｒ
７８
は、それぞれ独立に、水素（重水素を含む）、置換もしくは無置換の炭素数１乃至１０の直鎖アルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３乃至１０の分岐アルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３乃至１２のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数４乃至１０の架橋構造を有するシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３乃至１２のトリアルキルシリル基、置換もしくは無置換の炭素数２乃至１０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１乃至１０のフルオロアルキル基のいずれか一を表す。）
JPEG
2024128962000087.jpg
65
167
（上記一般式（ｇ１－１）乃至（ｇ１－３）において、＊は結合手を表し、Ａｒ
５
は置換もしくは無置換の炭素数６乃至３０のアリール基、または、置換もしくは無置換の炭素数３乃至３０のヘテロアリール基であり、前記一般式（Ｇ３）において、上記一般式（ｇ１－３）を２つ有する場合、２つの前記Ａｒ
５
は独立であり、前記Ａｒ
５
に結合する置換基、前記Ｒ
１
乃至Ｒ
１４
、前記Ｒ
４０
乃至Ｒ
４８
、前記Ｒ
５０
乃至Ｒ
５８
、前記Ｒ
６０
乃至Ｒ
６８
、および前記Ｒ
７０
乃至Ｒ
７８
が、直鎖アルキル基、分岐アルキル基、シクロアルキル基、架橋構造を有するシクロアルキル基、トリアルキルシリル基、アルコキシ基、またはフルオロアルキル基である場合、前記Ａｒ
５
に結合する置換基、前記Ｒ
１
乃至Ｒ
１４
、前記Ｒ
４０
乃至Ｒ
４８
、前記Ｒ
５０
乃至Ｒ
５８
、前記Ｒ
６０
乃至Ｒ
６８
、および前記Ｒ
７０
乃至Ｒ
７８
の炭素数の総和は２１以上７０以下である。）
【請求項７】
請求項５または請求項６において、
前記Ａｒ
５
は、置換基を有するフェニル基、または置換基を有するビフェニル基である有機化合物。
【請求項８】
請求項５または請求項６において、
前記Ａｒ
５
は、置換もしくは無置換の炭素数１乃至１０の直鎖アルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３乃至１０の分岐アルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３乃至１２のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数４乃至１０の架橋構造を有するシクロアルキル基、炭素数３乃至１２のトリアルキルシリル基、置換もしくは無置換の炭素数２乃至１０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１乃至１０のフルオロアルキル基を有するフェニル基またはビフェニル基である有機化合物。
【請求項９】
請求項５、または請求項６において、
前記Ａｒ
５
に結合する置換基、および前記Ｒ
１
乃至Ｒ
１４
、前記Ｒ
２０
乃至Ｒ
４８
、前記Ｒ
５０
乃至Ｒ
５８
、前記Ｒ
６０
乃至Ｒ
６８
、および前記Ｒ
７０
乃至Ｒ
７８
で表される置換基が、直鎖アルキル基、分岐アルキル基、アルコキシ基、シクロアルキル基、架橋構造を有するシクロアルキル基、またはトリアルキルシリル基である場合、その置換基数の総和は１２以上２０以下である有機化合物。
【請求項１０】
請求項１、請求項５、および請求項６のいずれか一において、
前記一般式（Ｇ１）乃至前記一般式（Ｇ３）で表される有機化合物は、真空度５～２０Ｐａ、昇温速度１０℃／ｍｉｎにおけるＴＧ－ＤＴＡ測定において、仕込み量２～５ｍｇにおける２ｍｇＴＧ減少温度が４２０℃以下である有機化合物。
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明の一態様は、有機化合物、発光デバイス、受光デバイス、受発光デバイス、発光装置、受発光装置、表示装置、電子機器、照明装置および電子デバイスに関する。なお、本発明の一態様は、上記の技術分野に限定されない。本明細書等で開示する発明の一態様の技術分野は、物、方法、または、製造方法に関するものである。または、本発明の一態様は、プロセス、マシン、マニュファクチャ、または、組成物（コンポジション・オブ・マター）に関するものである。そのため、より具体的に本明細書で開示する本発明の一態様の技術分野としては、半導体装置、表示装置、液晶表示装置、発光装置、照明装置、蓄電装置、記憶装置、撮像装置、それらの駆動方法、または、それらの製造方法、を一例として挙げることができる。
続きを表示（約 1,100 文字）【背景技術】
【０００２】
有機化合物を用いたエレクトロルミネッセンス（ＥＬ：Ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ）を利用する発光デバイス、受光デバイス、および受発光デバイスに代表される有機ＥＬデバイス（有機ＥＬ素子）の実用化が進んでいる。
【０００３】
例えば、発光デバイスの基本的な構成は、一対の電極間に発光材料を含む有機化合物層（ＥＬ層）を挟んだものである。このデバイスに電圧を印加して、キャリアを注入し、当該キャリアの再結合エネルギーを利用することにより、発光材料からの発光を得ることができる。
【０００４】
また、受光デバイスの基本的な構成は、一対の電極間に光電変換材料を含む有機化合物層（活性層）を挟んだものである。このデバイスが光エネルギーを吸収し、キャリアを生成することで、光電変換材料からの電子を得ることができる。
【０００５】
例えば、表示領域に設けられた画素が、発光素子（発光デバイス）と光電変換素子（受光デバイス）を備える機能パネルが知られている（特許文献１）。
【０００６】
このように有機ＥＬデバイスを用いたディスプレイまたは照明装置はさまざまな電子機器に適用好適であるが、より良好な効率、寿命を有する有機ＥＬデバイスを求めて研究開発が進められている。
【０００７】
有機ＥＬデバイスの特性は、目覚ましく向上してきたが、効率または耐久性をはじめ、あらゆる特性に対する高度な要求に対応するには未だ不十分である。特に、ＥＬ特有の問題である、焼き付きなどの問題を解決する為には、劣化による効率の低下は小さければ小さいほど都合が良い。
【０００８】
また発光材料は、緑や赤など、長波長になる程、芳香環上のπ電子の共役系を広げるために分子量が大きくなり、昇華温度が高くなりやすい。そのため、昇華精製や真空蒸着時の熱で発光材料が劣化しやすい。特に工業的に大量生産をするとなると、例えば、発光材料の蒸着工程で長時間の加熱を行うこととなる。その結果、デバイスに用いた材料が劣化し、劣化した材料を用いて作成したデバイスは、発光効率や寿命に悪影響を受ける。そのため、目的の発光色を持ちつつ、より低温で昇華する材料が望まれている。
【０００９】
劣化に関しては、発光中心物質およびその周辺の材料により大きく左右されるため、良好な特性を有する有機化合物材料の開発が盛んにおこなわれている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【００１０】
ＷＯ２０２０／１５２５５６号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
（【００１１】以降は省略されています）

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