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公開番号2024117294
公報種別公開特許公報(A)
公開日2024-08-29
出願番号2023023313
出願日2023-02-17
発明の名称環式ジアルコール化合物およびその製造方法
出願人帝人株式会社
代理人個人
主分類C07D 319/06 20060101AFI20240822BHJP(有機化学)
要約【課題】熱安定性と光学特性とが改善された高純度の新規環式ジアルコール化合物およびその製造方法を提供する。
【解決手段】下記式(1)で表される環式ジアルコール化合物。
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(式中、Xはフッ素原子を含む2価の脂肪族基または脂環族基を表し、R¹、R²はそれぞれ独立に炭化水素基を示す。)
【選択図】図1
特許請求の範囲【請求項１】
下記式（１）で表される環式ジアルコール化合物。
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119
（式中、Ｘはフッ素原子を含む２価の脂肪族基または脂環族基を表し、Ｒ
１
、Ｒ
２
はそれぞれ独立に炭化水素基を示す。）
続きを表示（約 1,100 文字）【請求項２】
前記式（１）で表される環式ジアルコール化合物が下記式（２）である請求項１に記載の環式ジアルコール化合物。
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123
（式中、Ｒ
１
、Ｒ
２
は前記式（１）と同じである。）
【請求項３】
前記式（１）中のＲ
１
およびＲ
２
がエチル基である請求項１に記載の環式ジアルコール化合物。
【請求項４】
前記式（１）で示される環式ジアルコール化合物の５％重量減少温度が２７５℃以上である請求項１に記載の環式ジアルコール化合物。
【請求項５】
ガスクロマトグラフィー純度が６０面積％以上である請求項１に記載の環式ジアルコール化合物。
【請求項６】
請求項１に記載の式（１）で示される環式ジアルコール化合物の製造方法において、少なくとも工程１および２を含んでなることを特徴とする環式ジアルコール化合物の製造方法。
工程１：下記式（３）で示される２，２－ビス（４－ヒドロキシシクロヘキシル）ヘキサフルオロプロパンを反応溶媒中イリジウム触媒存在下で反応させる工程
工程２：工程１で得られた下記式（４）で示される２，２－ビス（４－オキソシクロヘキシル）ヘキサフルオロプロパンと下記式（５）で示されるトリメチロール化合物を反応溶媒と酸を加えて反応させる工程
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124
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17
125
（式中、Ｒ
３
は炭化水素基を示す。）
【請求項７】
式（５）で表される化合物がトリメチロールプロパンである請求項６に記載の環式ジアルコール化合物の製造方法。
【請求項８】
工程１で使用されるイリジウム触媒としてアクア（２，２’－ビピリジン－６，６’－ジオナト）（ペンタメチルシクロペンタジエニル）イリジウム（ＩＩＩ）を用いる請求項６に記載の環式ジアルコール化合物の製造方法。
【請求項９】
工程１および工程２で使用される反応溶媒としてトルエンを用いる請求項６に記載の環式ジアルコール化合物の製造方法。
【請求項１０】
工程２で使用される酸がパラトルエンスルホン酸またはその水和物である請求項６に記載の環式ジアルコール化合物の製造方法。
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、環式ジアルコール化合物およびその製造方法に関する。
続きを表示（約 1,800 文字）【背景技術】
【０００２】
ポリエステル樹脂、ポリカーボネート樹脂およびポリエステルカーボネート樹脂の原料として各種の環式ジアルコールが使用されており、工業的に入手できる化合物としては、１，４－シクロヘキサンジメタノール（ＣＨＤＭと略記されることがある）、トリシクロ［５．２．１．０
２，６
］デカンジメタノール（ＴＣＤＤＭと略記されることがある）、２，２－ビス（４－ヒドロキシシクロヘキシル）プロパン（水素化ビスフェノールＡと呼ばれることがある）、３，９－ビス（２－ヒドロキシ－１，１－ジメチルエチル）－２，４，８，１０－テトラオキサスピロ（５，５）ウンデカン（スピログリコールと呼ばれることがある）などが挙げられる。これ以外の化合物も樹脂の用途に応じた様々な環式ジアルコール化合物が開発されている。
【０００３】
例えば、光学レンズに用いられるポリカーボネート樹脂は、透明性、耐熱性、屈折率など樹脂の光学特性の改良を目的として、フルオレン環構造をもつ芳香族ジアルコール化合物を含むジアルコールを用いて製造する方法が報告されており（特許文献１）、それ以外の環式ジアルコールを一定の割合で用い製造する方法も報告されている（特許文献２および特許文献３）。
【０００４】
ところが、ポリエステル樹脂、ポリカーボネート樹脂およびポリエステルカーボネート樹脂はその用途に応じ多岐にわたって使用されており、その用途に応じた樹脂の物性を満足できる環式ジアルコール化合物の開発が求められている。特に、光学レンズに用いられる場合、近年は光学特性を向上させるために前述した環式ジアルコール以外の新規な環式ジアルコール化合物が必要とされている。近年、ジケトン類とトリメチロール化合物とを酸性触媒下で反応（アセタール化反応）させて得られる環式ジオール化合物が積極的に開発されているものの、光学特性が満足できなかったり、目的とする環式ジアルコール化合物の洗浄不足により加水分解を起こし環式ジオール化合物の熱安定性が低くなったりすることがある（特許文献４および特許文献５）。そうすると、特許文献４や特許文献５に記載の製法により得られた環式ジオール化合物を用いてポリエステル樹脂、ポリカーボネート樹脂またはポリエステルカーボネート樹脂などの熱可塑性樹脂を重合しようとすると重合中に分解が起き重合ができないか、あるいは環式ジオール化合物の分解点を起点に架橋して満足のいくポリマーが得られない場合があるため、その製造方法にも未だ改善の余地があった。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
国際公開第２００７／１４２１４９号
国際公開第２０１７／１７５６９３号
国際公開第２０２２／００４２３９号
特開２０１９－１４７１１号公報
国際公開第２０２２／０９１９９０号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
本発明の目的は、光学特性に加えて高純度で熱安定性が改善された新規環式ジアルコール化合物およびその製造方法を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明は、上記従来技術の問題点を解決するために検討した結果達成されたものであって、一定の品質を有し、ポリマー原料として優れた環式ジアルコール化合物とその製造方法を提供することである。具体的には、本発明は、以下に示す環式ジアルコール化合物およびその製造方法に関する。
【０００８】
［１］下記式（１）で表される環式ジアルコール化合物。
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（式中、Ｘはフッ素原子を含む２価の脂肪族基または脂環族基を表し、Ｒ
１
、Ｒ
２
はそれぞれ独立に炭化水素基を示す。）
【０００９】
［２］前記式（１）で表される環式ジアルコール化合物が下記式（２）である前項［１］に記載の環式ジアルコール化合物。
【００１０】
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（式中、Ｒ
１
、Ｒ
２
は前記式（１）と同じである。）
（【００１１】以降は省略されています）

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