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公開番号2024099318
公報種別公開特許公報(A)
公開日2024-07-25
出願番号2023003174
出願日2023-01-12
発明の名称6-ヒドロキシインドールの製造方法
出願人三井化学株式会社
代理人弁理士法人太陽国際特許事務所
主分類C07D 209/32 20060101AFI20240718BHJP(有機化学)
要約【課題】6-ヒドロキシインドールを製造する際に、位置異性体(例えば、4-ヒドロキシインドール)の副生を抑制できる、6-ヒドロキシインドールの製造方法を提供する。
【解決手段】m-アミノフェノールとエチレングリコールとを、白金系触媒及び酸化亜鉛の存在下で反応させて6-ヒドロキシインドールを得る反応工程を含む、6-ヒドロキシインドールの製造方法。
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
ｍ－アミノフェノールとエチレングリコールとを、白金系触媒及び酸化亜鉛の存在下で反応させて６－ヒドロキシインドールを得る反応工程を含む、６－ヒドロキシインドールの製造方法。
続きを表示（約 300 文字）【請求項２】
前記反応工程において、前記白金系触媒における白金の仕込みｍｏｌ数に対する前記酸化亜鉛の仕込みｍｏｌ数の比が、０．０５以上２．０以下である、請求項１に記載の６－ヒドロキシインドールの製造方法。
【請求項３】
前記白金系触媒が、活性炭担持白金を含む、請求項１又は請求項２に記載の６－ヒドロキシインドールの製造方法。
【請求項４】
前記反応工程において、ｍ－アミノフェノールの仕込みｍｏｌ数に対する、前記白金系触媒における白金の仕込みｍｏｌ数の百分率が、０．２５ｍｏｌ％～１０ｍｏｌ％である、請求項１又は請求項２に記載の６－ヒドロキシインドールの製造方法。

発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本開示は、６－ヒドロキシインドールの製造方法に関する。
続きを表示（約 1,400 文字）【背景技術】
【０００２】
モノヒドロキシインドール類は、人の毛髪等、ケラチン質繊維の染色に適した染料として、以前より用いられてきた。
【０００３】
例えば、特許文献１には、６－ヒドロキシインドール等のモノヒドロキシインドール類にヨウ化物イオンまたは過酸化水素を組み合わせて得られる組成物により毛髪を染色する方法が記載されている。
【０００４】
６－ヒドロキシインドールの製造方法として、例えば非特許文献１および非特許文献２には、インドールの過酸化水素での酸化による製造方法が記載されている。
【０００５】
また、例えば特許文献２には、６－ヒドロキシインドールの製造方法として、ｍ－アニシジン（即ち、３－メトキシアニリン）のインドール化の後、脱保護して６－ヒドロキシインドールに誘導する製造方法が記載されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
特開平２－１２１９１３号公報
特開昭５９－６２５６６号公報
Pharmazie, vol.40, no.5,(1985), p.356
Tetrahedron Lettres; vol.27, no.38, (1986), p.4565
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
しかしながら、非特許文献１～２や特許文献２のような従来の方法では、６－ヒドロキシインドールまたは６－ヒドロキシインドールの前駆体を得る上で、位置異性体の副生を抑制しにくい場合があることが判明した。
【０００８】
本開示の一実施形態が解決しようとする課題は、６－ヒドロキシインドールを製造する際に、位置異性体（例えば、４－ヒドロキシインドール）の副生を抑制できる、６－ヒドロキシインドールの製造方法を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
上記課題を解決するための手段には、以下の態様が含まれる。
＜１＞ｍ－アミノフェノールとエチレングリコールとを、白金系触媒及び酸化亜鉛の存在下で反応させて６－ヒドロキシインドールを得る反応工程を含む、６－ヒドロキシインドールの製造方法。
＜２＞前記反応工程において、前記白金系触媒における白金の仕込みｍｏｌ数に対する前記酸化亜鉛の仕込みｍｏｌ数の比が、０．０５以上２．０以下である、＜１＞に記載の６－ヒドロキシインドールの製造方法。
＜３＞前記白金系触媒が、活性炭担持白金を含む、＜１＞又は＜２＞に記載の６－ヒドロキシインドールの製造方法。
＜４＞前記反応工程において、ｍ－アミノフェノールの仕込みｍｏｌ数に対する、前記白金系触媒における白金の仕込みｍｏｌ数の百分率が、０．２５ｍｏｌ％～１０ｍｏｌ％である、＜１＞～＜３＞のいずれか１つに記載の６－ヒドロキシインドールの製造方法。
【発明の効果】
【００１０】
本開示の一実施形態によれば、６－ヒドロキシインドールを製造する際に、位置異性体（例えば、４－ヒドロキシインドール）の副生を抑制できる、６－ヒドロキシインドールの製造方法が提供される。
【発明を実施するための形態】
（【００１１】以降は省略されています）

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