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公開番号2025009300
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-01-20
出願番号2023112211
出願日2023-07-07
発明の名称ゴム組成物、ゴム架橋物及びタイヤ
出願人TOYO TIRE株式会社
代理人弁理士法人蔦田特許事務所
主分類C08L 9/00 20060101AFI20250110BHJP(有機高分子化合物;その製造または化学的加工;それに基づく組成物)
要約【課題】再結合性のある結合で架橋されたジエン系ゴムの強度を改良する。
【解決手段】ゴム架橋物は、一般式(1)で表されるジカルボン酸と一般式(2)で表されるイミダゾールとで架橋されたエポキシ基を有するジエン系ゴムを含む。式(1)中のR¹は、1個以上のヘテロ原子で中断されていてもよい、炭素原子数3～50の二価の炭化水素基を表す。式(2)中のR²は水素原子又はメチル基を表す。
HOOC-R¹-COOH (1)
【化1】
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特許請求の範囲【請求項１】
エポキシ基を有するジエン系ゴムと、下記一般式（１）で表されるジカルボン酸と、下記一般式（２）で表されるイミダゾールと、を含むゴム組成物であって、
ＨＯＯＣ－Ｒ
１
－ＣＯＯＨ（１）
式（１）中、Ｒ
１
は、１個以上のヘテロ原子で中断されていてもよい、炭素原子数３～５０の二価の炭化水素基を表し、
TIFF
2025009300000007.tif
29
114
式（２）中、Ｒ
２
は、水素原子又はメチル基を表す、
ゴム組成物。
続きを表示（約 470 文字）【請求項２】
前記ジエン系ゴム１００質量部に対する前記ジカルボン酸の量が０．２～２０質量部である、請求項１に記載のゴム組成物。
【請求項３】
前記ジエン系ゴム１００質量部に対する前記イミダゾールの量が０．５～１５質量部である、請求項１又は２に記載のゴム組成物。
【請求項４】
下記一般式（１）で表されるジカルボン酸と下記一般式（２）で表されるイミダゾールとで架橋されたエポキシ基を有するジエン系ゴムを含む、ゴム架橋物であって、
ＨＯＯＣ－Ｒ
１
－ＣＯＯＨ（１）
式（１）中、Ｒ
１
は、１個以上のヘテロ原子で中断されていてもよい、炭素原子数３～５０の二価の炭化水素基を表し、
TIFF
2025009300000008.tif
29
119
式（２）中、Ｒ
２
は、水素原子又はメチル基を表す、
ゴム架橋物。
【請求項５】
請求項４に記載のゴム架橋物を含む、タイヤ。

発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、ゴム組成物、ゴム架橋物及びタイヤに関する。
続きを表示（約 1,400 文字）【背景技術】
【０００２】
一般にゴムは硫黄により架橋されている。近年、ゴムのマテリアルリサイクルの重要性が高まってきているが、硫黄架橋の架橋点は元に戻らないため、硫黄架橋されたゴムのリサイクルは難しい。
【０００３】
ゴムのマテリアルリサイクルを実現する手法としては主に２つ考えられる。一つは脱硫処理である。しかしながら、脱硫処理では、一般に硫黄結合の選択的切断が難しく、主鎖の切断も伴うため物性が低下する。もう一つは硫黄架橋の代替であり、硫黄架橋を可逆性の架橋に変更することでマテリアルリサイクルを実現する手法である。
【０００４】
硫黄架橋の代替技術として、特許文献１には、ポリカルボン酸で架橋したエポキシドエラストマーを含むゴム組成物が開示されている。特許文献１では、エポキシド官能基を含むジエンエラストマーを、２種類の特定のポリカルボン酸及び特定のイミダゾール化合物を含む架橋系と混合することにより、ポリカルボン酸で架橋したジエンエラストマーが調製されている。具体的に、特許文献１には、エポキシ化天然ゴムにドデカン二酸とポリ（アクリロニトリル－ｃｏ－ブタジエン）ジカルボキシ末端と１－ベンジル－２－メチルイミダゾールを配合したゴム組成物が開示されているが、イオン結合により架橋可能なイミダゾールを用いることは開示されていない。
【０００５】
一方、非特許文献１には、エポキシ化天然ゴムに１Ｈ－イミダゾールをグラフト化させることによりアイオノマーを形成して、エポキシ化天然ゴムにイオン結合による架橋（すなわち、イオン架橋）を導入することが開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
特表２０１６－５０１９４１号公報
【非特許文献】
【０００７】
S. Mandal他、”Transformation of Epoxidized Natural Rubber into Ionomers byGrafting of 1H-Imidazolium Ion and Development of a Dynamic ReversibleNetwork”, Applied Polymer Materials, 2022, 4, 9, 6612-6622
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
エポキシ基を持つジエン系ゴムをジカルボン酸で架橋することにより、エポキシ基とカルボキシ基が反応し、エステル結合が形成される。エステル結合はエステル交換反応により組み替え可能であるため、再結合性のある結合であり、自己修復性、再加工性を示す。しかしながら、ジカルボン酸による架橋では強度が必ずしも十分でない場合があり、強度の改良が求められる。
【０００９】
本発明の実施形態は、以上の点に鑑み、ジカルボン酸で架橋されたゴム架橋物の強度を改良することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【００１０】
本発明者は、硫黄架橋の代替技術について鋭意検討していくなかで、ジカルボン酸によるエステル結合の架橋に加えて、イミダゾールによるイオン架橋を導入することで、ゴム架橋物の強度を改良することができることを見出し、本発明を完成するに至った。
（【００１１】以降は省略されています）

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