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公開番号2024180252
公報種別公開特許公報(A)
公開日2024-12-26
出願番号2023209537
出願日2023-12-12
発明の名称低分子化合物、有機半導体材料、および有機電子デバイス
出願人国立大学法人大阪大学,東洋紡株式会社
代理人弁理士法人アスフィ国際特許事務所
主分類C07D 519/00 20060101AFI20241219BHJP(有機化学)
要約【課題】有機電子デバイスの材料として用いたときに有機電子デバイスに要求される電子移動度を担保しつつオン/オフ比を大きくでき、しかも加熱条件下でも有機電子デバイスとして駆動し、耐久性にも優れる有機電子デバイスを実現できる低分子化合物を提供する。また、前記低分子化合物を含む有機半導体材料及び有機電子デバイスを提供する。
【解決手段】下記式(Do-K)で表されるユニットAと、ヘテロ芳香族縮環型ユニットBとを、合計で2つまたは3つ有し、前記ユニットAと前記ヘテロ芳香族縮環型ユニットBが互いに連結されている低分子化合物。下記式(Do-K)中、*は、結合手であるか、水素原子を表す。但し、2つの*が両方とも水素原子になることはない。
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【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
下記式（Ｄｏ－Ｋ）で表されるユニットＡと、
縮環構造を有し、かつ環の少なくとも１つが芳香族環であり、環を構成する元素が炭素原子とヘテロ原子である、ヘテロ芳香族縮環型ユニットＢとを、
合計で２つまたは３つ有し、
前記ユニットＡと前記ヘテロ芳香族縮環型ユニットＢが互いに連結されている低分子化合物。
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2024180252000022.tif
48
63
［式（Ｄｏ－Ｋ）中、＊は、結合手であるか、水素原子を表す。但し、２つの＊が両方とも水素原子になることはない。］
続きを表示（約 840 文字）【請求項２】
前記縮環構造がナフタレン環単位を含み、該ナフタレン環単位に含まれる２つの環を含め、合計で４つの環を有する構造である請求項１に記載の低分子化合物。
【請求項３】
前記ヘテロ芳香族縮環型ユニットＢが、下記式（Ａｃ－１）で表されるユニットである請求項２に記載の低分子化合物。
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2024180252000023.tif
70
67
［式（Ａｃ－１）中、Ｔ
１
およびＴ
２
は、それぞれ独立に、単結合であるか、－ＣＨ＝ＣＨ－であるか、－Ｃ≡Ｃ－であるか、炭化水素基で置換されていてもよいチオフェン環であるか、炭化水素基で置換されていてもよいチアゾール環であるか、炭化水素基で置換されていてもよいピリジン環であるか、炭化水素基で置換されていてもよいピラジン環である。
Ｒ
１
は、水素原子であるか、炭化水素基であるか、－（ＣＨ
２
）
ｐ
－ＯＲ
２
であり、Ｒ
２
は、炭化水素基である。２つのＲ
１
は、同一でもよく、互いに異なっていてもよい。
式（Ａｃ－１）で表されるユニットを２つ有する場合、Ｔ
１
、Ｔ
２
、およびＲ
１
は各々、ユニット間で同一でもよく、互いに異なっていてもよい。
＊は、結合手であるか、水素原子を表す。但し、２つの＊が両方とも水素原子になることはない。］
【請求項４】
１つの前記ユニットＡに２つの前記ヘテロ芳香族縮環型ユニットＢが連結されている請求項１に記載の低分子化合物。
【請求項５】
請求項１に記載の低分子化合物を含む有機半導体材料。
【請求項６】
請求項５に記載の有機半導体材料を含む有機電子デバイス。

発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、特定の単位を含むユニットＡとヘテロ芳香族縮環型ユニットＢが互いに連結されている低分子化合物、該低分子化合物を含む有機半導体材料、および該有機半導体材料を含む有機電子デバイスに関する。
続きを表示（約 1,300 文字）【背景技術】
【０００２】
有機半導体材料は、有機エレクトロニクス分野において重要な材料であり、低分子化合物や高分子化合物が有機半導体材料として用いられている。有機半導体材料は、電子供与性のｐ型有機半導体材料と電子受容性のｎ型有機半導体材料に分類でき、ｐ型有機半導体材料およびｎ型有機半導体材料を適切に組合せることにより様々な有機電子デバイスを製造できる。有機電子デバイスとしては、例えば、電子と正孔が再結合して形成する励起子（エキシトン）の作用により発光する有機エレクトロルミネッセンス素子、電流量または電圧量を制御する有機薄膜トランジスタ素子、有機光電変換素子、光を電力に変換する有機薄膜太陽電池モジュールなどが挙げられる。こうした有機半導体材料の特性は、例えば、電子移動度、閾値電圧、オン／オフ比などで評価される。
【０００３】
有機半導体材料の一例として、ｎ型有機半導体材料として用いられる下記一般式（Ｉ）で表される含窒素縮合環化合物が特許文献１に提案されている。式（Ｉ）中、Ｒ
１
およびＲ
２
は水素原子、ハロゲン原子または置換基で置換されていてもよい１価の基であり、Ｚ
１
およびＺ
２
としてＳ（硫黄原子）が例示されている。
【０００４】
TIFF
2024180252000001.tif
46
127
【０００５】
また、特許文献２には、下記式（１）で表される、含窒素縮環化合物が記載されている。式（１）中、Ｒ
１１
およびＲ
１２
は、各々独立に、水素原子、ハロゲン原子または置換基を有していてもよい１価の基を示し、Ｒ
１１
およびＲ
１２
の少なくとも一方は、下記式（２）で表される基であり、Ａｒ
１１
およびＡｒ
１２
は、各々独立に、炭素数６以上の芳香族炭化水素基または炭素数４以上の複素環基を示す。
【０００６】
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2024180252000002.tif
46
143
【０００７】
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2024180252000003.tif
56
78
【０００８】
また、特許文献３には、電気絶縁性非晶質有機ポリマーを少なくとも１つと、下記式（Ｉ）で表され、分子量が２５００未満の有機半導体化合物を少なくとも１つ含む半導体混合物が記載されている。
【０００９】
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2024180252000004.tif
99
93
【先行技術文献】
【特許文献】
【００１０】
特開２００９－２１５２７８号公報
特開２０１１－１８４３２４号公報
国際公開第２０１３／０５２１５３号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
（【００１１】以降は省略されています）

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